这是一首感旧伤怀词，萍踪浪迹的词人吴梦窗一日路过都城临安（今杭州），来到当年曾栖息过的住处看望，但见荒草填门，井垣颓败，不禁感触纷纭，情不自胜，于是吟成此词，以抒襟怀。
上阕着重描写故居现时的荒凉景象。开头三句交代自己自离开故居之后这许多年来的飘零生涯：“湖山经醉惯。”寥寥五字便作了一个形象的概括。“湖山”表现浪迹江湖；“醉”意味着借酒浇愁，生不得意；而“惯”则表示这样的生活已习以为常，成为习惯。为了进一步形象化，词人以“渍春衫，啼痕酒痕无限”加以具体描写。陆放翁有“衣上征尘杂酒痕，远游无处不销魂”的诗句，词人在这里以酒痕啼痕湿渍春衫表现自己的飘零生涯，比陆诗分量更重，其悲苦程度也更胜一筹。“又客长安”乃“过都城”的点题之笔，“长安”不过是一个借喻，实指南宋都城临安。“叹断襟零袂”二句自画出诗人窘困落魄的形象：衣衫褴褛，尚且积尘染垢，无人替他收拾洗涮。按诗人吴文英一生未曾入仕，只做过一点掌管文书的小职务，生活经常穷苦落魄，他曾有“几处路穷车绝”的词句自诉境遇的困顿窘迫。
“紫曲荒门”以下三句写自家故居今日败落的景象：“紫曲”系京都巷陌的称谓，在紫门朱院的映衬下，自己的门前长满荒草，院中的井台破败不堪，蔓草披离，在风中摇曳着……更令人触目伤怀。“对语东邻”三句用的是刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的典故，系指旧居东邻的家门亦已败落，而今为平民所居，那巢中栖着的还是当年华屋下的燕子。词中不仅写自己旧居的荒芜，也写东邻的变迁，这就较为广阔地写出世事的沧桑和朝廷的倾轧，暗示出南宋王朝的内部矛盾斗争，和日益走向衰败的颓势。
下阕侧重描写昔日故居的繁华，由今抚昔，更表现出词人内心的伤痛。“春梦人间须断”是一句饱含哲理内涵的警语，也是词人凭吊旧居后的一声深沉的感叹：春梦是短暂的，而且其中断也是必然的，“世间哪有不散的筵席”？这是古往今来一个不以人的意志为转移的真理。谁也不能责怪梦缘的转瞬即逝，然而过去的记忆毕竟是让人留恋的。“绣屋秦筝”三句是对昔日美好记忆的展示：绣屋中筝声阵阵；海棠花在阶前傍着人儿开得那般娇艳；夜深了、酒宴才开；轻歌曼舞更增添了欢乐的氛围……“舞歇歌沉”三句是追述当年的情变：就在那时，歌方停，舞才歇，花还盛开着，不知为何，她便变了心，从此就再无信息……唉，昔日的悲欢都像梦一样逝去了，又如东流水般永不再返。久久地站在河桥边眺望自家荒草丛生的故居的词人要走了，却又舍不得离去，在夕阳影里，诗人的眼中满含的是苦涩辛酸的泪水。“伫久河桥欲去，斜阳泪满”实在是一个漂亮的结尾，它不仅最后点明了词人怅观故居的方位和距离，而且使我们看到了词人茕茕凭吊的身影，河桥一斜阳；伫久一欲去一泪满，既有环境、时间，又有动作、情绪，这二者交融渗透，创造出一个多么充满诗意、多么富有内蕴的鲜明独特的意境呵！
词的上片写楼中远眺情景。首句“霜降水痕收，浅碧鳞鳞露远洲”，描绘大江两岸晴秋景象。江上水浅，是深秋霜降季节现象，以“水痕收”表之。“浅碧”承上句江水，“鳞鳞”是水泛微波，似鱼鳞状：“露远洲”，水位下降，露出江心沙洲，“远”字体现的是登楼遥望所见。两句是此时此地即目之景，勾勒出天高气清、明丽雄阔的秋景。
“酒力渐消风力软，飕飕，破帽多情却恋头”，此三句写酒后感受。“酒力渐消”，皮肤敏感，故觉有“风力”。而风本甚微，故觉其“力软”。风力虽“软”，仍觉有“飕飕”凉意。但风力再软，仍不至于落帽。此三句以“风力”为轴心，围绕它来发挥。晋时孟嘉落帽于龙山，是唐宋诗词常用的典故。苏轼对这一典故加以反用，说破帽对他的头很有感情，不管风怎样吹，抵死不肯离开。“破帽”这里具有象征隐喻意义，指的是世事的纷纷扰扰、官场的勾心斗角。作者说破帽“多情恋头”，不仅不厌恶，反而深表喜悦，这其实是用戏谑的手法，表达自己渴望超脱而又无法真正超脱的无可奈何。
下片就涵辉楼上宴席，抒发感慨。“佳节若为酬，但把清樽断送秋”两句，化用杜牧《重九齐山登高》诗“但将酩酊酬佳节，不用登临怨落晖”句意。“断送”，此即打发走之意。政治上所受重大打击，使他对待世事的态度有所变化，由忧惧转为达观，这乃是他黄州时期所领悟到的安心之法。
歇拍三句申说为何要以美酒断送秋。“万事到头都是梦”是化用宋初潘阆“万事到头都是梦，休嗟百计不如人”句意。“明日黄花蝶也愁”反用唐郑谷咏《十日菊》中“节去蜂愁蝶不知，晓庭还绕折残枝”句意，意谓明日之菊，色香均会大减，已非今日之菊，连迷恋菊花的蝴蝶，也会为之叹惋伤悲。此句以蝶愁喻良辰易逝，好花难久，正因为如此，此时对此盛开之菊，更应开怀畅饮，尽情赏玩。
“万事到头都是梦，休休”，这与苏轼别的词中所发出的“人间如梦”、“世事一场大梦”、“未转头时皆梦”、“古今如梦，何曾梦觉”，“君臣一梦，古今虚名”等慨叹异曲同工，表现了苏轼后半生的生活态度。他看来，世间万事，皆是梦境，转眼成空；荣辱得失、富贵贫贱，都是过眼云烟；世事的纷纷扰扰，不必耿耿于怀。如果命运不允许自己有为，就饮酒作乐，终老余生；如有机会一展抱负，就努力为之。这种进取与退隐、积极与消极的矛盾双重心理，在词中得到了集中体现。
慷慨悲歌，豪情万丈，可以入词；小桥流水，也可以入词。这首词以柔美的曲调，表现出男女相怨的私情。
作品虽以大量篇幅写一女子，但是全篇的主题却是表现爱恋这个女子的一位男子的相思之情；女子的形象，仅是在这位男子的想象中出现的。这是词的成功之处。词的上片，全以虚拟之笔，想象女子在春日思念男主人公的情状。虽是虚写，却逼真细致，情景历历，宛然在目。首先，作者即描写那个女子所独自居住的环境。那是一个幽深静谧的小小院落。由于情人的远离，这深闺之中没有了欢声笑语，因而日间气氛空寂得令人难耐。更可恼的是，时当春日，天气冷暖阴晴没个准，使人觉得心绪也愈发烦乱了。天气之阴晴不定，暗喻女子思念情人时心情的起伏变化，意思极为含蓄。“春未足，闺愁难寄，琴心谁与？”接下来三句，由景入情，正面点出女子的怨情。琴心，典出《史记·司马相如列传》：“是时卓王孙有女文君新寡，好音，故相如……以琴心挑之。”这里是为女方设想：闺中寂闷，无可交通心事之人，当此春昼，她如何排遣满腹愁怨呢？
以下由写情转入写事。“曲径”、“虚阑”二句，是一组工整而流畅的对仗，意在进一步刻画女子此刻之无聊。抒情男主人公设想，他的情人此时感觉万般无聊，于是找些游戏来打发光阴。她时而在幽曲的花径里穿进穿出地扑捉蝴蝶，时而斜倚栏干在阳光下教鹦鹉说话……可是这些做法都没能帮她驱走忧愁。有时她一抬头，院中杨柳枝条飞舞之态又使她思绪万千。上片末“笑十三杨柳女儿腰，东风舞”二句，意思是说：女子看到婀娜的杨柳在春风中自在摇动，恰如十三岁小女孩儿无忧无虑地扭腰作舞，她感到这种不知忧愁的张狂轻浮之态十分好笑。一“笑”字将女子因物兴感、情绪更加烦乱的心态点化出来了。
词的下片，将相思之情写得更加凄婉动人。过片的四个三字句，写女子黄昏之后的孤苦愁闷。这里用了两个比喻：云外月，喻心期阻隔，情人不得相见；风前絮，喻愁恨之绵绵不断。这四句，使人宛然见女子春夜枯坐空闺、如泣如诉之状。“想绮窗今夜，为谁凝伫”二句，将此夜女子悄然伫立，相思之情更深更苦的情态，准确地刻画出来。这里出以问句，更显出多情的男主人公对女方的无限关切。是全篇的高潮，也是抒情的“词眼”所在。一“想”字笼罩前后文，关合男女双方。有此二句，点明了前文一大篇描写皆非实景，而是“今夜”所“想”。有此二句，才由虚拟与悬想巧妙地过渡到实写，从而正面描写出男主人公一往情深的相思心理。“洛浦”与“秦楼”二句，即承“想”字而来，利用典故抒写自己怀想情人却无缘相会的痛苦。
这“洛浦”与“秦楼”二句，借用了二个典故。前一个典故是正用，写自己梦见情人，醒后一切成空；后一个典故是反用，叹息出双入对的情侣天各一方。
篇末“正黄昏时候杏花寒，廉纤雨（细雨）”，以景物的描写显示抒情主人公满目所见，无非令人断肠之物而已。无限的哀感顽艳之情，融入春日黄昏景色之中，愈发显得愁绪无边，韵味深长。全词的结尾是以写景来抒情、语尽而情不尽的妙笔。全词情景交融，章法穿插变化，风格沉郁顿挫，用语典雅精丽，不失为一篇佳作。
