处在苦闷的时代，而又悟到了“人生非金石，岂能长寿考”的生命哲理，其苦闷就尤其深切。苦闷而无法摆脱，便往往转向它的对立一极——荡情行乐。此诗所抒写的，就正是这种由苦闷所触发的滔荡之思。
诗人大约是独自一人，徘徊在洛阳的东城门外。高高的城墙，从眼前“逶迤”（绵长貌）而去，在鳞次栉比的楼宇、房舍外绕过一圈，又回到原处、自相连接——这景象正如周而复始的苦闷生活一样，单调而又乏味。四野茫茫，转眼又有“初淅沥以萧飒，忽奔腾而砰湃”的秋风，在大地上激荡而起，使往昔葱绿的草野，霎时变得凄凄苍苍。这开篇四句，不仅描述着诗人目击的景象，其中还隐隐透露着诗人内心的痛苦骚动。生活竟如此重复、单调变化的只有匆匆逝去的无情时光。想到人的生命，就如这风中的绿草一般，繁茂的春夏一过，便又步入凄凄的衰秋，诗人能不惊心而呼：“四时更变化，岁暮一何速”！眼前的凄凄秋景，正这样引发出诗人对时光速逝的震竦之感。在怅然扔失意的心境中，就是听那天地间的鸟啭虫鸣，似乎也多一重苦闷难伸的韵调：“晨风怀苦心，蟋蟀伤局促。”“晨风”即“?鸟”，“局促”有紧迫、窘困之意。鸟在风中苦涩地啼叫，蟋蟀也因寒秋降临、生命窘急而伤心哀鸣。不但是人生，自然界的一切生命，都受到了时光流驶的迟暮之悲。这一切似乎都从相反方面，加强着诗人对人生的一种思索和意念：与其处处自我约束，等到迟暮之际再悲鸣哀叹，应当早些涤除烦忧、放开情怀，去寻求生活的乐趣——这就是突发于诗中的浩然问叹：“荡涤放情志，何为自结束？”
以上为全诗之第一节。读者可以看到，在此节中盘旋往复的，其实只有一个意念，即“荡涤放情”之思。这种思绪，原本来自于诗人自身生活中的苦闷，与所见景象并无关涉。但诗人却将它移之于外物，从衰飒悲凉的秋景中写来。便令人感到，从“高且长”的东城，到凄凄变衰的秋草，以至于?鸟、蟋蟀，似乎都成了苦闷人生的某种象征，似乎都在用同一个声调哀叹：“何为自结束”、“何为自结束”！这就是审美心理上的“移情”效果。这种贯注于外物、又为外物所烘托而强化的情感抒写，较之于直抒其怀，无疑具有更蓬勃的葱茏的感染力。自“燕赵多佳人”以下，即上承“荡情”之意，抒写诗人的行乐之境。－－当“何为自结束”的疑虑一经解除，诗人那久抑心底的声色之欲便勃然而兴。此刻，身在“东城”外的诗人，竟做了一个极美妙的“燕赵佳人”梦：他恍惚间在众多粉黛丛中，得遇了一位“颜如玉”的佳人；而且奇特的是，一转眼，这佳从便“罗裳”飘拂、仪态雍容地端坐在诗人家中，分明正铮铮地习练着靖商之曲。大约是因为琴瑟之柱调得太紧促，那琴间竟似骤雨急风，听来分外悲惋动人——读者自然明白，这情景虽然描述得煞在介事，实际上不过是诗人那“荡情”之思所幻化的虚境而已。所以画面飘忽、转换也快，呈现出一种梦寐般的恍惚感。
最妙的是接着两句：“驰情整中带，沈吟聊踯躅（且前且退貌）”。“中带”，一本作“巾带”。关于这两句写的指何人，照张庚的说法：“凡人心慕其人，而欲动其人之亲爱于我，必先自正其容仪……以希感到佳人也”（《古诗十九首解》）。那么，“驰情”而“整中带”者，就是诗人了。那当然也有道理（只与整句不太连贯）。不过，苦将其视为佳人的神态表现，恐怕还更有韵致些。因为佳人之“当户”理琴，本来并非孤身一人。此刻在她对面，正目光灼灼注视着她，并为她的容颜、琴音所打动，而为之目凝神移的，还有一位梦想着“荡涤放情志”的诗人。正如吴淇所说：“曰‘美者’，分明有个人选他（按，即“她”）；曰‘知柱促’，分明有个人促他”分明有个人在听他；“曰‘整中带’，分明有个人看他；曰‘踯躅’，分明有个人在促他”（《选诗定论》）。“驰情整巾带”两句，正是写佳人在这“选”、“听”、“看”、“促”之下的反应——多情的佳人面对着诗人的忘形之态，也不觉心旌摇荡了。但她不免又有些羞涩，有些踌躇，故又是“沉吟”、又是“踯躅”（已舍琴而起），表现出一种“理欲交战情形”；但内心则“早已倾心于君矣”——这就是前人称叹的“‘驰情’二句描写入神”处。在这种图画也“画不出的捉衣弄影光景”中，佳人终于羞羞答答地吐露了心意：“思为双飞燕，衔泥巢君屋”。借飞燕双双衔泥巢屋之语，传达与诗人永结伉俪之谐的深情，真是“结得又超脱、又缥缈，把一万世才子佳人勾当，俱被他说尽”（朱筠《古诗十九首说》）。
这就是诗人在“东城高且长”的风物触发下，所抒写的“荡涤放情志”的一幕；或者说，是诗人苦闷之际所做的一个“白日梦”。这“梦”在表面上很“驰情”、很美妙。但若将它放在上文的衰秋、“岁暮”、鸟苦虫悲的苍凉之境中观察，就可知道：那不过是苦闷时代人性备受压抑一种“失却的快乐与美感的补偿（尼采），一种现实中无法“达成”的虚幻的“愿望”而已。当诗人从这样的“白日梦”中醒来的时候，还是会因苦闷时代所无法摆脱的“局促”和“结束”，而倍觉凄怆和痛苦。
诗一开始写登临览景，勾起古今联想，造成一种笼罩全篇的气氛：六朝的繁华已成陈迹，放眼望去，只见草色连空，那天淡云闲的景象，倒是自古至今，未发生什么变化。这种感慨固然由登临引起，但联系诗人的经历看，还有更深刻的内在因素。诗人此次来宣州已经是第二回了。八年前，沈传师任宣歙观察使（治宣州）的时候，他曾在沈的幕下供职。这两次的变化，如他自己所说：“我初到此未三十，头脑钐利筋骨轻。”“重游鬓白事皆改，唯见东流春水平。”（《自宣州赴官入京路逢裴坦判官归宣州因题赠》）这自然要加深他那种人世变易之感。这种心情渗透在三、四两句的景色描写中：敬亭山象一面巨大的翠色屏风，展开在宣城的近旁，飞鸟来去出没都在山色的掩映之中。宛溪两岸，百姓临河夹居，人歌人哭，掺合着水声，随着岁月一起流逝。这两句似乎是写眼前景象，写“今”，但同时又和“古”相沟通。飞鸟在山色里出没，固然是向来如此，而人歌人哭，也并非某一片刻的景象。“歌哭”言喜庆丧吊，代表了人由生到死的过程。“人歌人哭水声中”，宛溪两岸的人们就是这样世世代代聚居在水边。这些都不是诗人一时所见，而是平时积下的印象，在登览时被触发了。
接下去两句，展现了时间上并不连续却又每每使人难忘的景象：一是深秋时节的密雨，像给上千户人家挂上了层层的雨帘；一是落日时分，夕阳掩映着的楼台，在晚风中送出悠扬的笛声。两种景象：一阴一晴；一朦胧，一明丽。在现实中是难以同时出现的。但当诗人面对着开元寺水阁下这片天地时，这种虽非同时，然而却是属于同一地方获得的印象，汇集复合起来了，从而融合成一个对宣城、对宛溪的综合而长久性的印象。这片天地，在时间的长河里，就是长期保持着这副面貌吧。这样，与“六朝文物草连空”相映照，那种文物不见、风景依旧的感慨，自然就愈来愈强烈了。客观世界是持久的，歌哭相迭的一代代人生却是有限的。这使诗人沉吟和低回不已，于是，诗人的心头浮动着对范蠡的怀念，无由相会，只见五湖方向，一片参差烟树而已。五湖指太湖及与其相属的四个小湖，因而也可视作太湖的别名。从方位上看，它们是在宣城之东。春秋时范蠡曾辅助越王勾践打败吴王夫差，功成之后，为了避免越王的猜忌，乘扁舟归隐于五湖。他徜徉在大自然的山水中，为后人所艳羡。诗中把宣城风物，描绘得很美，很值得流连，而又慨叹六朝文物已成过眼云烟，大有无法让人生永驻的感慨。这样，游于五湖享受着山水风物之美的范蠡，自然就成了诗人怀恋的对象了。
诗人的情绪并不高，但把客观风物写得很美，并在其中织入“鸟去鸟来山色里”、“落日楼台一笛风”这样一些明丽的景象，诗的节奏和语调轻快流走，给人爽利的感觉。明朗、健爽的因素与低回惆怅交互作用，在这首诗里体现出了杜牧诗歌的所谓拗峭的特色。
唐诗中写景通常不离抒情，而且多为抒情而设。即使纯乎写景，也渗透作者主观感情，写景即其心境的反光和折射；或者借用比兴，别有寄托。而这首写景诗不同于一般唐诗。它是咏夏天的暴雨，既不能从中觅得何种寓意，又不能视为作者心境的写照。因为他实在是为写雨而写雨。从一种自然现象的观察玩味中发现某种奇特情致，乃是宋人在诗歌“小结裹”方面的许多发明之一，南宋杨诚斋（万里）最擅此。而《溪上遇雨二首》就是早于诚斋二三百年的“诚斋体”。
再从诗的艺术手法看，它既不符合唐诗通常的含蓄蕴藉的表现手法，也无通常写景虚实相生较简炼笔法。它的写法可用八个字概尽：穷形尽相，快心露骨。
夏雨的特点是来速疾，来势猛，雨脚不定。这几点都被诗人准确抓住，表现于笔下。急雨才在前山，忽焉已至溪上，叫人避之不及，其来极快。以“坐看”从容起，而用“忽惊”、“却是”作跌宕转折，写出夏雨的疾速。而一“衔”一“喷”，不但把黑云拟人化了（它像在撒泼、顽皮），形象生动，而且写出了雨的力度，具有一种猛烈倾注感。写云曰“黑”，写雨曰“猛”，均穷极形容。一忽儿东边日头西边雨，一忽儿西边日头东边雨，又写出由于雨脚转移迅速造成的一种自然奇景。这还不够，诗人还通过“遇雨”者表情的变化，先是“坐看”，继而“忽惊”，侧面烘托出夏雨的瞬息变化难以预料。通篇思路敏捷灵活，用笔新鲜活跳，措语尖新，可喜可愕，深得夏雨之趣。
就情景的近似而论，它更易使人联想到苏轼《六月二十七日望湖楼醉书》中的一首：“黑云翻墨未遮山，白雨跳珠乱入船。卷地风来忽吹散，望湖楼下水如天。”比较一下倒能见出此诗结构上的一个特点。苏诗虽一样写出夏雨的快速、有力、多变，可谓尽态极妍，但它是只就一处（“望湖楼”外）落墨，写出景色在不同时间里的变化。而此诗则从两处（“前山”与“溪上”）着眼，双管齐下，既有景物在不同时间的变化，又有空间的对比。如就诗的情韵而言，苏诗较胜；如论结构的新奇，此诗则不宜多让。
可见，诗分唐宋是大体的区分，不能绝对看待。王渔洋曾列举宋绝句风调类唐人者数十首，是宋中有唐；另一方面，宋诗的不少倾向往往可以追根溯源到中晚唐，是唐中有宋。大抵唐诗经过两度繁荣，晚唐诗人已感难乎为继，从选材到手法便开始有所标新立异了。这个唐宋诗交替的消息，从崔道融《溪上遇雨二首》诗中是略可窥到一些的。
