《愚溪对》是《愚溪诗序》的姊妹篇。文中通过虚拟的梦境，假托作者与愚溪之神的对话，曲折淋漓地发泄了对黑白颠倒、智愚不分的现实的愤慨之情，写愚溪的遭遇，实质上就是写作者自己的遭遇。文章笔墨恣肆而条理分明，诙谐戏谑而寓意深长，有声有色有神韵。
《愚溪对》通过溪神对作者“子幸择而居予，而辱以无实之名以为愚”的强加之名予以抗议：“今予甚清与美，为子所喜，而又功可以及圃畦，力可以载方舟，朝夕者济焉。”则不但强调了愚溪的审美功能，而且还指出它可以浇灌田圃、承载方舟。而愚溪的用途实在是喻指自己可为世用的才能。年轻时的柳宗元，才华横溢，意气风发。韩愈说他：“俊杰廉悍，议论证据古今，踔厉风发，率常屈其座人，名声大振，一时皆慕与交。”可见其才华高绝。永贞末年担任集贤殿书院正字，积极关心时政，写下《辨侵伐论》《晋文公问守原议》《送杨凝郎中使还汴宋诗后序》等文，抨击宦官干政，对处理藩镇问题提出具体建议。在担任御史里行及礼部员外郎期间，更是革新派的中坚力量，写下了“密切涉及朝政的文章，如《时令论》《断刑论》《守道论》《六逆论》等”，为永贞革新作了理论上鼓动宣传。可见愚溪的实用性能，正是自己“利安元元”才能的象征。即使长期被贬，失去了发挥更大政治作用的机会，也尽其所能著书立说，使“辅时及物之道，不可陈于今，则宜垂于后”，表现出泽披后世的强烈愿望。由此可见，愚溪是柳宗元青年时期精进和杰出才能的象征，是中年负屈衔冤贬谪遐荒的寓言，是作者谪后俊洁人格的形象写照，同时也是自我反思悲愤郁结的精神结晶。不独如此，在愚溪意象背后还潜伏着柳宗元意识深处的某种品性特质。
古代以“愚”名人，皆事出有因。如孔子云：“宁武子邦有道则知，邦无道则愚；其知可及也，其愚不可及也。”这里的愚，是“装傻”。杜甫说：“许身一何愚，自比稷与契。”也有“傻”而知其不可而为之的执着意味。但柳宗元笔下的“愚溪”不同，它本名冉溪或染溪，跟“愚”“智”本毫无瓜葛，这是柳宗元元和五年从龙兴寺乔迁冉溪后将其强行改名的，也许作者觉得这种强作解人的做法过于勉强，于是“名愚溪而居”五日后又作《愚溪对》，通过梦中与溪神的对话予以辩驳解释，最后使溪神无言以对并深受感动：“俯而羞，仰而吁，涕泣交流，举手而辞。一晦一明，觉而莫知所之。”按弗洛伊德的说法梦是“愿望的达成”。这个梦实际上反映了柳宗元内心深处理性认识与感性情感的矛盾碰撞和思想交锋。从常情而论，溪水清美利物，又能给作者以美的享受与精神慰藉，确实不能以“愚”目之。但柳宗元悲愤郁结，积蓄太久无以宣泄而又深爱冉溪，正如《愚溪对》中所说：“汝诚无其实。然以吾之愚而独好汝，汝恶得避是名耶？”故只能将冉溪冠以愚名以浇心中垒块，抒千载之不平。这就是在作《愚溪诗序》后又作《愚溪对》的良苦用心。
在《愚溪诗序》中，作者更将所遇到的溪、丘、泉、沟、池、堂、亭、岛统统冠以“愚”名，先说它们“无以利世，而适类于予”，进而申言：“今余遭有道，而违于理，悖于事，故凡为愚者莫我若也。”这种看似平静的正话反说，正深刻地透露出作者对混浊世事的强烈不满。
意象创生是主体意向性的产物。当代美学家叶朗指出：“艺术家在感受自然和生活时，必须有而且一定有一个预在的意向性结构，它决定了艺术家感受的方向、向度和敏感性。如果说审美活动（无论是创作或欣赏）最终要营构一个意象，那么离开了审美主客体间的意向性结构，这种营构是不可能。”对意象的创生予以了现象美学上的解释。但这只是问题的一方面，另一方面，作家在窥意象而运斤时，亦须充分考虑客观对应物的特性，做到“既随物以婉转,”“亦与心而徘徊。”这样才能主客和谐、融通无碍，否则意与象乖，则扞格难通。至于冉溪，柳宗元以意御物，强行类比，确实造成了艺术意象与现实情境的某种乖离。
但从审美效果来说，这是一种反常合道的不美之美，主客二体不和谐之和谐。而意与象乖，从时代审美风气来说，固然表现了元和年间“尚怪”的共同审美趋向，而从主体来说，则表达了柳宗元郁不自达的悲感情怀，体现了他“知其不可为之”的儒家执着精神。而在更深的层次上，也披露了柳宗元被贬后在性格内转过程中某种偏执心态，体现了作者“天人相分”的哲学思想、以及“美不自美，因人而彰”审美观念所造成的某种潜在影响。
这是一篇王顾左右而言他的文章，是讲“升沉应已定，不必问君平”（唐诗），实际讲的是元代末年的种种腐败都是从前胡作非为恶性发展的结果。在现代看来，这篇对话也是对当时统治者的一声警钟。
全文可分两段：
东陵侯的问卜为第一段。东陵侯在秦时为侯，在汉却下落成了庶人。这对其来说，自然不是什么值得荣耀的事情。他虽然也认识到了“蓄极则泄，闷极则达，热极则风，壅极则通”的道理，但由于“身在此山中”，所以“不识庐山真面目”。这样便只好借问卜来寻找解脱。
司马季主对东陵侯的回答为文章的第二段。在这一段中，司马季主充分肯定了人的理性精神，而否定了占卜的偶然性和荒唐。“鬼神何灵，因人而灵”，“人，灵于物者也，何不自听而听于物”的观点，反映出作者进步的思想认识。在这一段中，作者阐述了事物发展的相对性，又论析了它们的矛盾性与统一性，并且也表明了自己的处世态度。应该说，作者在这里阐述和表明的一切，对于中国古代哲人来讲都不陌生，如《老子》、《庄子》等一些道家著所论证的大多就都有这种意味，而苏轼于《前赤壁赋》中写下的那句“自其变者而观之，则天地曾不能一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也”的名言，简直更可以看作为本文的结论。刘基的这篇文章之所以能在只是复述前人已表达过的思想的情况下，仍为人们所乐道，所欣赏，原因就在于他把抽象的哲理形象化了。
这篇文章尽管具有浓郁的哲理意味，具有较为深刻、启人心性的思想，但其中无比深沉的感慨与难以排遣的牢骚还是明显可感的。这篇文章虽然采取了主客问答的形式，但无论是提问或是解答，都表明了旨在寻找自我解脱这一目的。问者的困惑，实际上也就是答者的困惑，而答者的困惑归根到底也是作者本人对世事的无可奈何、因此从总的方面看，作品所集中反映的无非是一种委运任化的生活态度。
此词上片写对友人别墅的赞美，其向往之情毫无掩饰。下片写世间的功名利禄之事不过过眼云烟，表达出对官场斗争、人海沉浮的厌倦。全词借景抒情，看似套语，却露真情。
上片写词人平日身在繁华都市之中，见惯了车水马龙，如今来到友人幽屑的山间，实在心生羡慕。对友人的别墅毫无掩饰地赞美，到处都是车马如龙，羡慕友人能寻到一个如此清幽的住处。在这里，眼见的是满山柿叶殷红，听闻的是四面萧萧清风，多么美丽。但是，容若出身钟鸣鼎食之家，享尽荣华，什么优美的住所他未曾见过，何需对友人的别墅艳羡不已。
下片说世间的功名利禄之事，只不过是镜中之月、河中之影而已。看镜中自己的容颜渐老，越发感慨功业无成。结尾两句“安得此山间，与君高卧闲”则直接地表达了纳兰也渴望归隐山林的愿望：真想和友人一道隐居在此，以明月和银河为伴，何等逍遥自在。至此，终于明白容若的真意，对见阳山庄的向往是假，对官场斗争、人海沉浮的厌倦才是真。容若真正想对友人说的，乃是结伴从红尘喧嚣中逃走吧，躲开这肮脏的一切。
小词有景有情，借景抒情，看似套语，却露真情。纳兰性德虽身在高门广厦，内心深处“其于世味也甚淡，直视勋名如糟粕，势利如尘埃”。一位承平时代的贵公子，能够作如此之想，古今难得。