这首诗的前三句写景，描写了白云漫卷，烟尘四起，关山阻绝的惨淡景色；后一句抒情，表达了远离家国的悲伤和担忧。全诗语言悲慨，感情真挚。
刘昶在宋不以诗名，这首《断句》是他流传下来的唯一诗篇。这首诗同项羽的《垓下歌》一样，具有撼山动地的感人力量。平时不知书的项羽在重兵围困、四面楚歌的情况下，面对宝马美姬，悲从中来，慷慨而歌，唱出了震撼千古的绝唱。刘昶也是在有国难投、有家难奔的绝境之中，唱出这悲壮激昂，左右莫不哀哽的悲歌的，这是诗人真实感情的流露。况周颐在《蕙风词话》所说的：“真字是词骨，情真景真，所作必佳，且易脱稿。”也就是指的这种情形。
刘昶在自己的国家里无法立足，不得已仓惶出逃，而所投奔的恰恰又是自己的敌国，此去的前途危险难测，或许，等待着他的也是杀头。尽管如此，自己还必须尽快往前赶，因为后路已经断绝，向前毕竟还有一线生机，这渺茫的希望在激励着他一路狂奔。身陷绝境的刘昶，当时的惶急悲愤是不言而喻的。诗的前三句，集中笔力，以浓重的色彩，描绘出刘昶奔亡途中的景物：白云从群峰迭嶂里涌出，尘土遮天蔽日而起，四面山势陡峭，道路断绝，前途是如此暗淡，周围是如此险阻，正是诗人当时处境的形象描绘。“一切景语皆情语也。”（王国维《人间词话》）此时四周的景致，实际上也正是刘昶此时心情的写照。面对如此惨淡的景物，顿时激起诗人内心感情的波涛。故乡，自己生长爱恋的地方，如今就要一朝远离，也许永远也见不到了，而自己的妻子和母亲，都还留在故乡，生死未卜，这就更加增添了诗人对于故乡的怀念和担忧。 “故乡几千里”，正是诗人发自内心深处的悲愤呼声。
这首诗不以词藻妍丽取胜，而以悲壮激越的声调感人，“天予真情，发言自高。”（皎然《诗式》）刘昶为当时情势所激，将满腔悲愤随口倾吐，无暇雕饰，反使此诗成为绝唱，这在日趋华靡的刘宋诗坛尤其显得难能可贵。刘宋时期，诗坛虽然初步摆脱了玄言诗的桎梏，但很快又染上了追求词藻典故的风气。刘勰《文心雕龙·明诗》曾指出当时诗人“俪采百字之偶，争价一句之奇，情必极貌以写物，辞必穷力而追新”的不良倾向。钟嵘也批评“大明泰始中，文章殆同书抄”（《诗品序》）。刘昶的《断句》却能不受当时诗风的影响，直接继承“左思风力”（钟嵘《诗品序》）和刘琨悲壮清刚之气，从而使这首诗表现出了与当时诗风截然不同的独特风格。
这首诗在写法上也具有独特之处，并给唐人以直接影响。“断句”亦即“绝句”，是唐人绝句的滥觞。唐人绝句有不少是效法六朝的。李白的《越中览古》：“越王勾践破吴归，战士还家尽锦衣。宫女如花满春殿，只今惟有鹧鸪飞。”沈德潜曾评道：“三句说盛，一句说衰，其格独创。”但李白此诗在格式上有着刘昶《断句》的明显影响，只是将刘诗的“三句写景，一句抒情”换成了“三句说盛，一句说衰。”这种格式不同于一般绝句的写法，不是在绝句的第三句而是在末句才转换辞意。诗人要竭尽全力在前三句中将诗意的一方面写尽写透，以便积蓄力量，满弓待发，然后笔锋突然一转，在结句将主题跌出，从而更加充分地表现出诗人的思想感情，同时也留下更深刻的印象。这种写法需要诗人具有扭转千斤的大力量，大气概，在绝句的创作中无疑是独特的，但首创这种格式的，不是李白，而应归之于刘昶。
●全文层次
全文可分三层。第一层，自发端至“其相似也适然”。内容是介绍作者两位友人的共同特征：“非今所谓贤人者”，“学圣人而己”。尽管他们素不相识，所师所友也不同，然而，他们的言行极其相似。这就表明，他们“学圣人”达到了登堂入室的境界。第二层，自“予在淮南”到“辅而进之，其可也。”同是“学圣人”，“既相似，又相信不疑”，而作者也是有志于“学圣人”的，他们共同努力，“辅而进之”。第三层，至结尾。声明作文的缘故。由于“会合不可以常”，难得经常聚首交流，所以，作文“相警”亦“相慰”。“相警”足见其重道，“相慰”足见其重情。《同学一首别子固》的表现形式，颇具特色。文章题曰“别子固”，但是，一开始便以曾巩和孙侔相提并论，称赞他们是“学圣人”而有成的“贤人”，而且是“非今所谓贤人者”。作者写正之即是写子固，交互辉映。
●构思特点
这篇文章在构思上有一个显著特点，即不单从曾巩与自己的关系着笔，而是引出一位各方面情况与曾巩神合的孙正之作为映衬，分别从作者自己与曾、孙两人的关系着笔，形成平行的双线结构。这样来体现“同学”的主题，是比较新颖独特的。
文章一上来就分别介绍“江之南”、“淮之南”的两位贤人曾子固和孙正之。强调他们都不是当今世俗所说的那种贤人，暗示下文的同学于圣人；同时又分别点明“予慕而友之”，将自己和曾、孙两人分别挂上了钩，暗示了三人趣尚的一致，为下文两人之相似、师友之相同张本。作者在《送孙正之序》表示：“予官于扬，得友日孙正之。正之行古之道，又善为古文。”这正是他们三人志趣契合的基础。
接着，作者又转而强调，这两位自己所仰慕的朋友和贤人，他们之间却从来未曾相互拜访、交谈，或互致书信礼物。三个排句，蝉联而下，把双方未曾识面的意思强调得非常突出。既然如此，“其师若（与）友，岂尽同哉？”这一问自在情理之中。下面又一转：“予考其言行，其不相似者，何其少也！”，这就有些超越常理了。既未谋面，师友又不尽同，何以两人竟如此相似？这就不能不推出下面的结论：“学圣人而已矣。”为了使这一论断更确切不移．作者又进而论证：既然同学于圣人，那么他们的师友，也一定是学圣人的；圣人的言行都是相同的，同学于圣人的人，各方面都很相似，就是很自然的了。这一层，一步一转，从未曾相识说到师友的不同，再转出两人的相似，最后揭出同学圣人的正意。纯用抽象的逻辑推理，丝毫不涉及两人的具体行事，但他们“同学”于圣人这一点却被论证得很有说服力。正是在这里，作者揭示出“同学”的深刻涵义。真正意义上的“同学”在于同道，在于同学于圣人，而不在形迹上曾否相过、相语、相接。这也正是作者一开头所说的他们与“今所谓贤人者”有区别的具体涵义。既然如此，仰慕而分别与之相交的作者自己，其为“同学”也自在不言中了。
文章的第二段，从“相似”进一步引出了“相信”，作者分别向两人谈到对方，尽管他们从未有过交接，却都相信作者的介绍。这种“相信”，似又超乎常情。但这正表现出“同学”于圣人的贤人之间那种超越空间、不拘形迹的神交，那种高度的相互信任。而曾、孙两人对作者的“相信”也就不言而喻。
文章的第三段从两位贤人的共同志向引出作者追随他们的愿望。首先提到曾巩赠给自己的《怀友》一文，表示要携手共进，至乎“中庸”，然后捎带一笔，正之盖亦常云尔”，照应上文“相似”之论。并进而指出，能达中庸之境的，除了他们再没有别人。这正是“同学于圣人”的表现。曾巩先在《怀友》（见宋吴曾《能改斋漫录》卷十四所载）中，诉说自己少而学，不得师友，望圣人之中庸而未能至。“尝欲得行古法度士与之居游，孜孜焉考予之失而切剧（磨）之。皇皇四海，求若人而不获。自得介卿。然后始有周旋激恳、摘予之过而接之以道者；使予幡然其勉者有中，释然其思者有得矣，望中庸之域，其可以策而及也”。可惜彼此远隔，会少离多，切磨之效不深。本篇这一段，正与子固殷殷求友之意相呼应，又提出孙正之正是其所渴望相交的最佳人选。至于作者自己，则谦虚地说从来不敢自期其必能到圣人中庸的境界，但愿在他们的帮助下朝这个方向努力。到这里，把三人“同学”于圣人以至乎“中庸”的意思完全表明了。
末段以抒情之笔收束，正面点出题中“别”字。在官为职守所拘，在私有人事牵系，彼此不能经常在一起，这真是无可奈何的事。《怀友》说：“思而不释，已而叙之，相慰且相警也。”这里也说：“作《同学一首别子固》，以相警且相慰云。”朋友之问，互赠文字，以为学之道相策勉，以交谊之诚相慰藉，此篇是个很好的榜样。
●写作手法
此文出现了许多重复句式，如“江之南有贤人焉”、“淮之南有贤人焉”等句，作者这样写意在向读者传递一个信息：自己所说的贤人跟世俗所说的贤人有所不同。他所说的贤人是以“学圣人”为务的，这些贤人的目标是“至乎中庸而后已”，而世俗所说的贤人仅仅是就才学而言，二者的差别一目了然。此文写“别子固”，但多数篇幅以正之作陪，交互映发，错落参差。此文笔情高奇，淡而弥远，令人寻味无穷。
此文在表现形式上的最大特色，是陪衬法的运用。文章一开始便以曾巩和孙侔相提并论，称赞他们是学习圣人而言行一致的“贤人”，表示自己与他们志同道合，要互相勉励，以达到中庸之道的境界。因此，文章题为“别子固”，却处处以孙正之陪说，写正之即是在写子固，反复强调，交互映发，错落参差，结构紧凑，而不显得单调重复。文章淡淡写来，却显得情真意笃。
在修辞方面，运用排比手法。如开头几句，以整齐的排比句写曾、孙二贤。第二段的排比句稍有变化，文章显得既整饬又灵活。这种写法是为了说明贤德之士，不必同师，只要效法圣人，便能殊途同归，从而突出了君子同道而合的主题。
文章从江南、淮南二贤人言行相似入手，自然引出同学圣人之意。然后紧扣“同学”二字，从共同学习圣人之道上立意。共同学习圣人，就会志同道合，言行相似，相互信任，友谊长存。这也正式建立朋友之间牢固友谊的基础。最后以相互攀引而共同登上圣人殿堂来互相勉励，更显示出作者志向远大，思想高尚。子固、正之二人言行相似，互相映衬，为文章增色不少。文中排比句的反复运用，长短句的交错出现，也增强了文章的语言美。
