《小松》借松写人，托物讽喻，寓意深长。
松，树木中的英雄、勇士。数九寒天，百草枯萎，万木凋零，而它却苍翠凌云，顶风抗雪，泰然自若。然而凌云巨松是由刚出土的小松成长起来的。小松虽小，即已显露出必将“凌云”的苗头。《小松》前两句，生动地刻画出这一特点。
“自小刺头深草里”描写小松刚出土，的确小得可怜，路边野草都比它高，以至被淹没在“深草里”。
但它虽小而并不弱，在“深草”的包围中，它不低头，而是“刺头”——那长满松针的头，又直又硬，一个劲地往上冲刺，锐不可当。那些弱不禁风的小草是不能和它相匹敌的。“刺头”的“刺 ”，一字千钧，不 但准确地勾勒出小松外形的特点，而且把小松坚强不屈的性格 、勇敢的精神 ，形象地勾画出来了。一个“刺”字，显示出小松具有强大的生命力；它的“小”，只是暂时的，相对的，随着时间的推进，它必然由小变大。
“而今渐觉出蓬蒿。”蓬蒿即蓬草、蒿草，草类中长得较高者。小松原先被百草踩在脚底下，可现在它已超出蓬蒿的高度；其他的草当然更不在话下。这个“出”字用得精当，不仅显示了小松由小转大、生长变化的情景，而且在结构上也起了承前启后的作用：
“出”是“刺”的必然结果，也是未来“凌云”的预兆。事物发展总是循序渐进，不可能一步登天，故小松从“刺头深草里”到“出蓬蒿”，只能“渐觉。“渐觉”说得既有分寸，又很含蓄。是谁“渐觉”的呢？
只有关心、爱护小松的人，时时观察、比较，才能“渐觉”；至于那些不关心小松生长的人，视而不见，哪能谈得上“渐觉”呢？
“时人不识凌云木，直待凌云始道高。”小诗的后两句是说，那些人当时不识这可以高耸入云的树木，直到它高耸入云霄，人们才说它高。后两句，作者笔锋一转，发出深深的慨叹。这里连说两个“凌云”，前一个指小松，后一个指大松。大松凌云，已成事实，称赞它高，并不说明有眼力，也无多大意义。小松尚幼小，和小草一样貌不惊人，如果能识别它就是“凌云木”，而加以爱护、培养那才是有识见，才有意义。然而时俗之人所缺少的正是这个见识，所以诗人感叹说：眼光短浅的时人，是不会把小松看作栋梁之才的，有多少小松由于时人不识，而被摧残、被砍杀啊！这些小松，和韩愈笔下“骈死于槽枥之间”的千里马，不是遭到同样悲惨的命运吗？
杜荀鹤出身寒微，虽然年青时就才华毕露，但由于“帝里无相识”（《辞九江李郎中入关》），以至屡试不中，报国无门，一生潦倒。埋没深草里的“小松”，不也正是诗人的自我写照？由于诗人观察敏锐，体验深切，诗中对小松的描写，精炼传神，诗情与哲理，幽默和严肃，在这首诗里得到有机的统一，字里行间，充满理趣，耐人寻味。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
首联用明快的色调，简洁的笔触，勾画出一幅春郊送别图。这两句诗不只是写景而已，它还交代了送行的时间、环境，渲染了离别时的氛围。
颔联，云雾缭绕的九华山路旁，寺宇时隐时现。“九华山路”暗示裴坦的行程。眼前绿水环抱的青弋江村边，春风杨柳，轻拂桥面。青弋江在宣城西，江水绀碧，景色优美。“清弋江村”，点明送别地点。“云遮寺”，“柳拂桥”，最能体现地方风物和季节特色，同时透出诗人对友人远行的关切和惜别时的依恋之情。这里以形象化描绘代替单调冗长的叙述，语言精炼优美，富有韵味。两句一写山间，一写水边，一写远，一写近，静景中包含着动态，画面形象而鲜明，使人有身临其境的感觉。
以上四句通过写景，不露痕迹地介绍了环境，交代了送行的时间和地点，暗示了事件的进程。
颈联叙写行者与送行者的不同心境。“的的”，是鲜明的样子。裴坦刚中进士不久，春风得意，踌躇满志，像鸿雁那样展翅高飞。所以，尽管在离别的时刻，也仍然乐观、开朗，而诗人自己宦海浮沉，不很得意，此刻要与好友离别，临歧执手，更觉“心摇摇然如悬旌而无所终薄”（《史记·苏秦传》），一种空虚无着、怅然若失的感觉油然而生。
尾联把“送裴坦”和自己将要“赴官归京”两重意思一齐绾合，两人原来是一起从京城到宣州任职的，此时却不能一同回去了。在这风光明媚的春日里，诗人只身回到京城以后，将会感到非常寂寞的。
后面四句，借助景色的衬托，抒发惜别之情，更见诗人的艺术匠心。
全诗写山水有远有近，抒情有虚有实，以江南美景反衬人物的满腹愁情，情韵悠扬，风华流美。