这是李商隐作幕梓州后期之作，为咏梅而寓意之诗。写在百花争艳的春天，寒梅早已开过，所以题为“忆梅”。
一开始诗人的思绪并不在梅花上面，则是为留滞异乡而苦。梓州（州治在今四川三台）离长安一千八百余里，以唐代疆域之辽阔而竟称“天涯”，与其说是地理上的，不如说是心理上的。李商隐是在仕途抑塞、妻子去世的情况下应柳仲郢之辟，来到梓州的。独居异乡，寄迹幕府，已自感到孤孑苦闷，想不到竟一住数年，意绪之无聊郁闷更可想而知。“定定住天涯”，就是这个痛苦灵魂的心声。定定，犹“死死地”、“牢牢地”，诗人感到自己竟象是永远地被钉死在这异乡的土地上了。这里，有强烈的苦闷，有难以名状的厌烦，也有无可奈何的悲哀。屈复说：“‘定定’字俚语入诗却雅。”这个“雅”，似乎可以理解为富于艺术表现力。
为思乡之情、留滞之悲所苦的诗人，精神上不能不寻找慰藉，于是转出第二句：“依依向物华。”物华，指眼前美好的春天景物。依依，形容面对美好春色时亲切留连的意绪。诗人在百花争艳的春色面前似乎暂时得到了安慰，从内心深处升起一种对美好事物无限依恋的柔情。一、二两句，感情似乎截然相反，实际上“依依向物华”之情即因“定定住天涯”而生，两种相反的感情却是相通的。
“寒梅最堪恨，长作去年花。”三、四两句，诗境又出现更大的转折。面对姹紫嫣红的“物华”，诗人不禁想到了梅花。它先春而开，到百花盛开时，却早花凋香尽，诗人遗憾之余，便不免对它怨恨起来了。由“向物华”而忆梅，这是一层曲折；由忆梅而恨梅，这又是一层曲折。“恨”正是“忆”的发展与深化，正像深切期待的失望会转化为怨恨一样。
但这只是一般人的心理。对于李商隐来说，却有更内在的原因。“寒梅”先春而开、望春而凋的特点，使诗人很自然地联想到自己：少年早慧，文名早著，科第早登；然而紧接着便是一系列不幸和打击，到入川以后，已经是“克意事佛，方愿打钟扫地，为清凉山行者”（《樊南乙集序》），意绪颇为颓唐了。这早秀先凋，不能与百花共享春天温暖的“寒梅”，正是诗人自己的写照。诗人在《十一月中旬扶风界风梅花》诗中，也曾发出同样的感叹：“为谁成早秀？不待作年芳。”非时而早秀，“不待作年芳”的早梅，和“长作去年花”的“寒梅”，都是诗人不幸身世的象征。正因为看到或想到它，就会触动早秀先凋的身世之悲，诗人自然不免要发出“寒梅最堪恨”的怨嗟了。诗写到这里，黯然而收，透出一种不言而神伤的情调。
五言绝句，贵天然浑成，一意贯串，忌刻意雕镂，枝蔓曲折。这首《忆梅》，“意极曲折”（纪昀评语），却并不给人以散漫破碎、雕琢伤真之感，关键在于层层转折都离不开诗人沉沦羁泊的身世。这样，才能潜气内转，在曲折中见浑成，在繁多中见统一，达到有神无迹的境界。
该词从所表现的情调来看，主要表达了词人对宦旧的厌倦之情。而对宦旧的厌倦，又是出于自己壮志难酬的苦闷。词人颇想在一个地方与美色亲近盘桓而留连不归。此词抒情，有词人一定的真实情感在内，如对情欲的追求和壮志难酬的苦闷，官场往来的厌烦，但从总体上看，似乎带有一种“少年不知愁滋味”，“为赋新词强说愁”的意味。因为此时的词人，正当意气风发，在朝廷任职，当更激发词人奋身为国的决心。可此词却写得如此颓丧，这就不能不令人怀疑词人写这首词的真实思想。
上片写旅途中所见，舟行千里，看到长亭边的树木已经长大，不由想起了“旧愁新恨”。词人此时已经三十九岁，南归也已经有十六七年了，几十年间作者频繁的调动职务，抗金恢复的壮志一直不能实现。这让词人感到十分的愁苦。
下片词人直抒胸臆，点出来主旨，这分明是对自己饱受朝廷猜忌，大材小用的抱怨之辞，词人此时又遇到了一位美女，这位美人不仅邀词人共饮，而且还留词人多住几日，要词人等到寒食节的风雨过了再走，顺便解除旅途疲劳，这使词人归隐的想法更加强烈。
全词主要抒发了词人“宦旧吾倦矣”的感情。这首词所体现的归隐之意，还不同于词人后期词作中的那种归隐的心情，因为这只是一时的牢骚之语，词人仍然对朝廷能够振作精神、北伐复国抱有相当大的希望。
