金山在江苏镇江。宋时原本矗立在长江之中，后经泥沙冲合，遂与南岸毗连。山上之金山寺为著名古刹。作者在乾道三年（1167）三月中旬，舟过金山，登临山寺，夜观月色，江水平静，月色皎洁，如同白昼，此情此景，诗人心中生起无限的遐想和情思，于是写下了这首著名的词篇。
词的上阕描写雄丽的长江夜景。“江山自雄丽”二句，既写出江山雄伟、壮阔的气势，又点明夜间登临时的风露与春寒的感觉。“寄声月姊”二句，运笔不凡。“玉鉴”，指玉镜。词人置身于雄丽金山之中，驰骋着奇幻的想象：他对月倾吐心声；欲借用她那珍贵的玉镜来了望这美妙的景色。“幽壑鱼龙”三句，承上意而具体描绘登山寺所见的各种景象。也许是借助着宝镜的神威吧，词人的视角不仅能看到天上的无数星辰倒影在浩渺的江面上，随着微波摇动，山下的烟雾，一片迷漫，而且还能窥视躲藏在深水沟壑里的鱼龙在张口悲啸。晋书其意。“涌起”二句，由大江转写山景。“白银阙”借指金山寺。《史记·封禅书》说海山三神山“黄金银为宫阙”，《艺文类聚》卷六十二引作“黄金白银为阙”。苏轼游庐山作《开先漱玉亭》诗云：“我来不忍去，月出飞桥东。荡荡白银阙，沉沉水精宫。”写金山上开先禅院等建筑物在月下的奇妙景象有如仙山上的银阙晶宫，可以参读。“危驻”犹高驻，紫金山指金山。山在江中，寺在山上，亦如水中涌起。
下阕接前结山上意指，写词人在山头观月的遐想，由自然景象的描写转而抒发富有浪漫气息的感情。“表独立”三句，既是作者对自己的一幅素描画像，又是词人心胸的袒露。“表独立”化用屈原《九歌·山鬼》“表独立兮山之上”句意，表现出词人屹然独立在金山之巅的潇洒出尘的神态。“飞霞佩”，韩愈《调张籍》：“乞君飞霞佩，与我高颉颃。”这是在服饰上来描绘。
“切云”，古代一种高冠的名称。《楚辞·涉江》：“冠切云之崔嵬。”“漱冰濯雪”二句，承上进一层抒写自然外景沁入词人内心的感受。作者完全沉浸在如冰雪一样的月光里。感到整个世界是那么广阔洁净，又是那么深高幽远，似乎在万里之外的细微景物也能看得清楚。
“回首三山何处”三句，由上面不同凡俗的气象转而，引出古代传说中的三神山，即蓬莱、方丈、瀛洲。但这里不是李清照《渔家傲》词中“风休住，蓬舟吹取三山去”的意象，而是把内心浓郁的感情移进虚拟的物象中，转化成心灵的情致创造出另一种美妙的艺术境界。词人说：听说神山上的群仙，一个个都在向我打招呼满面笑容地邀我去邀游那缥缈虚幻的世界。
最后二句分别化用李白《送友人》“挥手自兹去，萧萧班马鸣”和韩愈《送桂州严大夫》“远胜登仙去，飞鸾不暇骖”的诗意。借写由不暇骖转化为骖鸾腾飞，登仙而去了。“翳凤”，以凤羽作华盖。“骖鸾”，用鸾鸟来驾车。词中结尾的虚拟与首起的实景，首尾照应，构成一个虚实相合、情景交融的整体。
陈应行在《于湖先生雅词序》中说：张孝祥“所作长短句凡数百篇，读之泠然洒然，真非烟火食人辞语。予虽不及识荆，然其潇洒出尘之姿，自然如神之笔，迈往凌云之气，犹可以想见也。”所谓“非烟火食人辞语”，大体都指这一类词作。但是这首词的艺术构思，独具一格。词人面对如此雄丽的江山、洁白的月色，心物感应由外在的直觉，渐渐地发展到内心的感受，相互渗透，从而创造出一种更为浪漫的飘然欲仙的艺术境界，显示出作者的奇特才气和旷达的心胸。
此诗写出了岭南的特异风物瘴江、黄茆、象迹、蛟涎、射工、飓母，曲折地反映出当地荒凉落后的自然环境，同时运用象征手法含蓄地抒发了自己被贬后政治环境的险恶，发出了“ 从此忧来非一事，岂容华发待流年” 的感慨，蕴含着对未来的忧虑之情，表示不能坐待时光的流逝，要在柳州刺史任内为治理地方有所建树。
诗中“从此忧来非一事，岂容华发待流年”两句与苏轼的《念奴娇·赤壁怀古》“故国神游，多情应笑我，早生华发”都提到“华发”，但情感有所不同。从两者相比较可知，此诗意志并不消沉，情感并不低回，作者有欲趁暮年有所奋发之意。
韦司马，即韦爱。公元501年（齐东昏侯永元三年）春正月，萧衍为征东将军，从襄阳兴师讨伐东昏侯，留弟冠军将军萧伟行雍州（治所在今湖北襄阳）州府事，以壮武将军韦爱为其司马，带襄阳令。时齐兴太守颜僧都等据郡反，爱沉敏有谋，率众千余人，与僧都等战于始平郡南，大破之。公元502年（梁天监元年），进号辅国将军，寻除宁蜀太守，与益州刺史邓元起西上袭刘季连，行至公安，道病卒（见《梁书·韦爱传》）。此诗当作于公元501年韦爱为雍州司马时。
张玉谷说：“此送别后还家写意之诗，非送别时作也。”（《古诗赏析》）全诗三十句，可言为五个段落，每段六句。第一段写江边话别时难舍难言的情景。第二段写韦爱乘舟离去，作者登楼远望时的心情。第三段写送归路上的感受。第四段写到家所见情景。第五段写辗转思念、夜不成寐的苦况。可谓层次言明，结构谨严。
这首诗最突出的艺术特色之一，就是成功地运用了“顶真格”。所谓“顶真格”,就是以上句的末几字（词语或句子）做下句的开头，使语句递接紧凑而生动畅达，读来抑扬顿挫，缠绵不绝。亦称“联珠格”。这里又有两种情况：一种是几乎句句“联珠”的，如李白的《白云歌送刘十六归山》：“楚山秦山皆白云，白云处处长随君。长随君，君入楚山里，云亦随君渡湘水。湘水上，女萝衣，白云堪卧君早归。”宋元时更流行为一种带游戏性的文体，如《中原音韵》载《越调·小桃红》：“断肠人寄断肠词，词写心间事，事到头来不由自，自寻思，思量往日真诚志，志诚是有，有情谁似，似俺那人儿。”一种是段与段之间“联珠”的，这首诗就是这样。全诗五段，每段最后几字与下段最前几字相同或稍有变化，如第二段结尾“汹汹浪隐舟”与第三段开头“隐舟邈已远”,第四段结尾“竹里见萤飞”与第五段“萤飞飞不息”，首尾两字完全相同；而第一段结尾“萧萧行帆举”与第二段开头“举帆越中流”，第三段结尾“知予衔泪返”与第四段开头“衔泪心依依”，首尾两三字则错综变化。运用“顶真格”,将全诗很自然地言为五个段落，每段都是六句，而且一段一换韵，平仄韵相间，又每段首句入韵。这样，从形式上看，非常整齐谨严，从声律上讲，读来反复顿挫，蝉联不断，大有缠绵悱恻，余音绕梁三日不绝之妙，恰切地反映了主人公依恋难舍、思念不已的感情。所以沈德潜说：“每于顿挫处，蝉联而下，一往情深。”（《古诗源》卷十三）
另一个艺术特色，就是叠字的运用。全诗共用了六组叠字，都恰到好处。如“悯悯言手毕，萧萧行帆举”，将风催舟发主客不忍离别的情景维妙维肖地表现了出来。这或许是化用了梁简文帝萧纲《伤离新体诗》的“凄凄隐去棹，悯悯怆还途”诗意。“逦逦山蔽日，汹汹浪隐舟”,连绵起伏的山峦隐没了落日的光辉，也挡住了送行者的视线，友人乘坐的小船在惊涛骇浪中忽隐忽现，这既写出了旅途的艰险，又细微深刻地表现了作者对友人的担心和关切。离情别景，宛然在目。“依依”,思恋之貌,“暧暧”，昏昧之貌，而这“暧暧”的薄暮景象，与那“依依”的离情别绪交织在一起，更加增强了艺术的感染力量。
首二句，写清军南下战后遗弃的武器狼藉满地，他们举步维艰，南中国岿然不动。“杂虏”，指满洲八旗军外，清军中尚有蒙古等其他民族。“南斗”，星名。即斗宿，有星六颗。在北斗以南，形似斗，故称。后以南斗借指南方。《隋书·高帝纪上》：“尉迥猖狂，称兵邺邑，欲长戟而指北阙，强弩而围南斗。”
三四句赞南京自古是有金银气的宝地，并想像抗清的张煌言会如张骞封博望侯，能攻城略地。“金银”，指所谓的金银气。古代传说，地下埋有金银财宝，则有气显于地上，所谓“蓝田日暖玉生烟”也。《史记》卷二十七《天官书》：“大水处，败军场，破国之虚，下有积钱，金宝之上，皆有气，不可不察。”又，《艺文类聚》差八十三引《地镜图》：“凡观金玉宝剑铜铁，皆以辛之日，待雨止，明日平旦，亦黄昏夜半观之，所见光白者玉也，赤者金，黄者铜，黑者铁。”杜甫《题张氏隐居二首》其一：“不贪夜识金银气，远害朝看麋鹿游。
“许嵩《建康实录》：“秦始皇三十七年东巡，自江乘渡，望气者云：‘五百年后，金陵有天子气。’因凿钟阜，断金陵长陇以流，至今呼为秦淮。”“云汉”，有多义，此指银河。《诗经·大雅·棫朴》：“倬彼云汉，为章千天。”晋代人传说，有人乘槎（木筏）从海上到达天河，见到牛郎织女，又返回人间。典出张华《博物志》卷十：“旧说云天河与海中。近世有人居海渚者，年年八月有浮槎去来，不失期，人有奇志，立飞阁于槎上，多赉粮，乘槎而去。十余日中犹观星月日辰，自后茫茫忽忽亦不觉昼夜。去十余日，奄至一处，有城郭状，屋舍甚严。遥望宫中多织妇，见一丈夫牵牛渚次饮之。牵牛人乃惊问曰：‘由何至此？’此人具说来意，并问此是何处，答曰：‘君还至蜀郡访严君平则知之。
竟不上岸，因还如期。后至蜀，问君平，曰：‘某年月日有客星犯牵牛宿。’计年月，正是此人到天河时也。”笑融《太湖石歌》：“用时应不称娲皇，将去可堪随博望。”
五六句设想清军惨败的情景。“黑水”，指黑龙江。“白山”，指长白山。均为清朝先祖发祥之地。“游魂”，古称游荡的鬼魂。陶潜《拟古九首》四：“颓基无遗主，游魂在何方？”诗五六句类杜甫《兵车行》：“新鬼烦冤旧鬼哭。”极见战亡之众。
最后以事如过眼烟云，岁月蹉跎的感叹作结：“十年老眼重磨洗，坐看江豚蹴浪花。”据钱学增注云：“顺治三年丙戌，江阴黄毓祺自舟山起师，钱谦益使柳如是至海上犒师（见《江阴祝氏孤忠续录》），郑成功在夏门之鼓浪屿起兵。四年丁亥，黄毓祺海上遇风，师船漂没，黄为清巡抚所获，钱谦益也被捕入狱。当时钱谦益年六十六岁，至己亥年七十八岁，故云‘十年老眼重磨洗’。事已隔十二年，十年是约数”。许浑《金陵怀古》有“江豚吹浪夜还风”句，这首诗末句用其意。
南明弘光朝官礼部尚书，清军陷南京开门迎降的要员之一钱谦益，任新职不久即告归故里，秘密从事抗清活动，与瞿式耜、郑成功都有联系。上第一首满怀喜悦赞郑成功进军长江的胜利。第二首因战争失败，则为嗟叹之词了。