这首诗前从名字比拟，后从姓比拟，始则由《杜秋娘诗》称赞杜牧文才，继而赞其武略，从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励杜牧以自己的才能为国家效力，表现了诗人极为可贵的对朋友的真诚关切和关心国家大事的豁达襟怀。这首诗构思精巧而不纤弱，气势非常轻快流畅，音调非常谐适流畅，全诗极富杜牧的清扬的特色，又具有李商隐蕴藉的风格。
“杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗。”写杜牧的官职、名、字和诗作，语言轻快跳脱，很富诗情。《杜秋娘诗》这首诗叙述杜秋娘沦落的悲惨遭际，抒写自己对世事无常、士林升沉荣悴的感慨，所谓“女子固不定，士林亦难期”，诗为杜牧刻意精心之作，颇能代表杜牧诗“刻意伤春复伤别”之基调、诗也为李商隐所称赏，故以之作举。开头以此句笼罩全篇，定下了盛赞与劝勉的主题。
“前身应是梁江杜，名杜还应字杜持”，从名字比拟，称颂杜牧的文才。江杜，唐代诗人多将其属于梁，连杜甫也有“远愧梁江杜，还家尚头黑”之句，所以李商隐拿他来比拟杜牧文才的超群和非凡。
“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂”，这二句为理解全诗的关键。上句称赞杜牧的军事才略，下句则对他进行慰勉，不要为衰老而兴嗟叹。这里用干将、莫邪名剑作喻，赞颂他对国事时局的筹策，一为执政所用，即平刘稹，收回纥，所向披靡，极赞其军事韬略的正确，绝非仅仅是纸上谈兵。然而杜牧平生自负以文才武略，可谓志大才高，但却一直屈居下位，抑郁不得志，叹老嗟卑，自伤不遇之慨是常常有的。他一则说“前年鬓生雪，今年须带霜”（《即离独酌》），再则说“今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飓落花风”（《题禅院》），所以李商隐则以积极的态度劝勉他勿再嗟叹。这里的意思不过是说，您杜牧的韬略已为世所用，且有功于国，如此，那又何必在意于您个人的遇与不遇，而为此叹老嗟卑呢！
“汉江远吊西江水，羊祜韦丹尽有碑。 ”二句叙述杜牧奉诏撰写韦丹碑文事。这两句是说，杜牧文才超凡，奉诏撰写的韦碑，必将如羊祜碑一样流传千古，不朽于世。诗前从名字比拟，后从姓比拟，始则由杜诗赞其文才，继而赞其武略，最后“杜见文章必传世”。至此，对杜牧的称赞达到极致，诗亦随即作结。诗人对杜牧的盛赞情真意切，实实在在，言之有“物”，绝无无聊文人虚妄浮夸之嫌，因而，劝勉也就格外有力。
这首诗用思极为精巧，第一句用两“牧”字，第二句用两“秋”字，第四句用两“杜”字，第七句用两“江”字，五六两句用“铁”和“干镆”、 “丝”和“雪霜”重叠，第八句又用两人名字重叠，通篇只第三句一句单行，构思精巧而不纤弱，气势非常轻快流畅，音调非常谐适流畅。全诗极富杜牧的清扬的特色，又具有自己蕴藉的风格，调子既比较明快，又不失凝炼深沉豪迈之气，个中旨趣全由诗的格调和情感而出。纪昀对义山诗多有微，对此诗却尤为称道：“自成别调，不可无一，不可有二。”亦可谓中肯之辞。
诗人的政治遭遇远比杜牧不幸得多，但却能够从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励他以自己的才能为国家效力，表现了诗人极为可贵的对朋友的真诚关切和关心国家大事的豁达襟怀。
诗人自比“宕子妻”，以思妇被遗弃的不幸遭遇来比喻自己在政治上被排挤的境况，以思妇与丈夫的离异来比喻他和身为皇帝的曹丕之间的生疏“甚于路人”、“殊于胡越”。诗人有感于兄弟之间“浮沉异势，不相亲与”，进一步以“清路尘”与“浊水泥”来比喻二人境况悬殊。“愿为西南风，长逝人君怀”，暗吐出思君报国的衷肠；而“君怀良不开，贱妾当何依”，则对曹丕的绝情寡义表示愤慨，流露出无限凄惶之感。全诗处处从思妇的哀怨着笔，句句暗寓诗人的遭际，诗情与寓意浑然无间，意旨含蓄，笔致深婉，确有“情兼雅怨”的特点。
这首诗的起句与结尾都相当精妙。起句既写实景，又渲染出凄清冷寂的气氛，笼罩全诗。月照高楼之时，正是相思最切之际，那徘徊徜徉的月光勾起思妇的缕缕哀思——曹植所创造的“明月”、“高楼”、“思妇”这一组意象，被后代诗人反复运用来表达闺怨。诗歌结尾，思妇的思念就象那缕飘逝的轻风，“君怀良不开”，她到哪里去寻找归宿呢？结尾的这缕轻风与开首的那道月光共同构成了一种幽寂清冷的境界。
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。