“飘摇江风起，萧飒海树秋。登舻美清夜，挂席移轻舟。”江风飘飘，海树萧萧，时值清秋。诗人登上舟船，扬起帆席，在江面上轻轻移动，明月挂空，气爽天高，一个多么美好的月夜！曹植《公宴诗》云：“清夜游西园，飞盖相追随。”“清夜”，不仅是宜人之夜，而且还是适合于游乐之夜。谢灵运《游赤石进帆海》云：“扬帆采石华，挂席拾海月。”联系谢诗，此诗的“挂席”又多么充满诗情画意。“月随碧山转，水合青天流。”舟行，则月似随舟而行；舟随碧山转，月也似随碧山而转，有“月行却与人相随”（《把酒问月》）之意。游兴正浓，故觉明月处处时时解人意，时时处处自来亲人；月色空明，水面开阔，故觉水天相连，水接天流。山色之“碧”，天色之“青”，正显出月色之明。诗中并未明写诗人的兴致，而兴致自见。“杳如星河上，但觉云舟幽。”水色澄空，星河倒影，恍恍惚惚，仿佛已离开人间，在杳杳渺渺的星河上行舟。晋王羲之《镜湖》诗云：“山阴路上行，如坐镜中游。”南朝陈释惠标有《咏水》诗云：“舟如空里泛，人似镜中行。”李白《清溪行》亦云：“人行明镜中，鸟度屏风里。”都把至清的水比喻为镜，用的是明喻；此诗暗示江清如镜，因为天上的星河都映于水中，而且进一层说舟是在星河间行，写得更神奇，更有情趣。因为有天上星河行的感觉，因此所见云舟也就有如天界之物，格外幽渺。
“云舟幽”以上的六句叙写“月夜江行”。“归路方浩浩，徂川去悠悠”两句过渡。上文写清夜曰“美”，写舟移曰“轻”，写月行曰“随”，写山曰“碧”，写天曰“青”，良辰美景，足见诗人心境的恬适。然而，回顾来途则归路浩浩，瞻望前路则见徂川悠悠，心中不觉升起一缕淡淡的哀绪。“浩浩”、“悠悠”，仍然是眼前之景，但景中已不露声色地注入作者的情感。接着，引出“徒悲”，听歌愁，引出怀宗之，增离忧，情绪直转而下，用笔自然，不露凿痕。“蕙草歇”，回应“海树秋”；“蕙草”，一种香草，《楚辞》常用来比喻贤人。“徒悲蕙草歇”，有所思美人不可见之意。秋日怀人，情调凄楚。此时，又有菱歌泛夜，莲娃无忧无虑地唱着欢快的歌，无形中反而增添了诗人的哀愁。“岸曲迷后浦，沙明瞰前洲。”又是两句景语。河岸曲折，后浦迷不可觅；沙头明亮，前洲清楚可见。“后浦”、“前洲”暗应“归路”、“徂川”。归路凄迷，不知何时才能再同友人聚首；徂川汩汩，逝者如斯，不知来日还有几多。往日携手同游的一幕幕似又映现在眼前。《忆崔宗之游南阳遗吾孔子琴抚之潸然感旧》有“忆与崔宗之，白水弄奇月”的描写，可见他们曾月下出游，眼前明月依旧，而两情异地，不能相聚，不禁叫人伤怀。“怀君不可见，望远增离忧。”本来，望远是望冀见到君面，但君既“远”，望又不能及之。既不能及之，望而反增忧愁。结二句，落在题面“寄崔”。
月朗气清，江风猎猎，如此良夜，诗人登舻江行，怡然自得。面对江风明月，不觉触发怀念好友崔宗之之情。宗之和自己一样，有着白眼看鸡虫的傲岸个性，和自己一样能“吟诗作赋北窗里”，和自己一样“会须一饮三百杯”，月夜江行，无此良朋，不禁增忧。前半写景，景色清雅，优美如画，最初出游本无所谓忧。“归路”、“徂川”两句，触景生情，情绪陡转，或正面写蕙草歇，或反面听菱歌怨，愈写愈悲，愈写愈愁，结二句直吐对宗之的一片深情。用笔有如行云流水，当行则行，当止则戛然而止。
第一首是触景伤情，前两句是写景，后两句是抒情。前两句所写之景虽是徐州逍遥堂之景，却与十七年前他们在京师怀远驿所见之景酷似。苏轼《感旧诗》叙说：“嘉祐中予与子由同举制策，寓居怀远驿，时年二十六，而子由二十三耳。一日秋风起，雨作，中夜翛然（急速貌），始有感慨离合之意。”苏辙所说的共读韦苏州（韦应物）诗，“相约早退”，即在此时。《感旧诗》中又说：“自尔宦游四方，不相见者十尝七八。每夏秋之交，风雨作，木落草衰，辄凄然有此感。”这次逍遥堂的风雨声引起苏辙兄弟的“追感前约”，只不过是其中的一次而已。秋风秋雨，一般给人以“凄然”之感，但这次给他们的却是“喜”，因为他们在“不见者七年”之后，总算“会宿逍遥堂”了。但这种“喜”又是“误喜”，是空欢喜，因为他们原来是“相约早退”，去过自由自在的闲居生活。而此时二人皆在做官，行动并不自由。虽对床夜语，仿佛“旧约”真的实现了；但不久就要“孤帆水驿”，再次离别：“贱仕迫程期，迁延防谴怒。”（《雨中陪子瞻同颜复长官送梁焘学士舟行汶上》）“不知”二字也用得妙，既是因“误喜”而暂忘“漂泊”，更是诗人对“误喜”的自嘲。暂时漂泊彭城，其实是没有什么可喜的。
第二首是诗人想象自己离开徐州后苏轼的心情。首句“凉如水”既是写秋凉，也暗示了他离去后苏轼将很感孤独、清冷。次句化用“山公”山简事。山简官至尚书左仆射。他镇襄阳时，优游闲适，但是嗜好喝酒，一喝就喝到醉。（见《晋书·山简传》）苏轼常以山简自况，如“谁记山公醉夕阳”（《新葺小园》），苏辙这里也以山简比苏轼，说他离去后，兄长定很苦闷，只好以酒浇愁。第三句进一步补写苏轼的醉态，最后仍以凄风苦雨作结。全诗所写的秋凉如水，烂醉似泥，困卧不起，风雨凄凄，既造成了清冷的气氛，又突出了苏轼的苦闷，比第一首具有更浓厚的感伤色彩。
张耒评苏轼苏辙两人的诗风：“长公（苏轼）波涛万顷海，少公（苏辙）峭拔千寻麓。”（《赠李德载》）苏轼诗如大海怒涛，汹涌澎湃；苏辙诗如高山茂林，幽深峭峻。这两首诗也颇能代表苏辙的诗风，质朴自然，不事雕琢，清幽冷峻，有一唱三叹之致。
这首诗在“静”与“动”的描写安排上十分巧妙，色彩运用也恰到好处：黄色的沙滩，斑驳的渔船，深褐色的堤岸，碧绿的江水，青青的芦荡，白色的芦花，洁白的水鸟，在血红的残阳映照下，更显得色彩浓郁，陆离绚丽，耀人眼目。
“照”、“搁”、“立”、“入”等动词看似平淡无奇，实际运用的十分准确恰当，使整首诗画面生动起来。充分体现诗人炼字的功夫。