此此记词人送客遇妓醉饮的一段情事。按时间顺序先写郊原送客，次写归途遇妓欢饮，后写醉归惜花抒感。这段看似是写送客情事，实则是写词人政治失意的郁闷。
上片前三句写郊外的原野，长长的道路伸向远方。行人离去后，词人感到怅然若失，心里空落落的。后两句写孤城和残阳斜照，表达离愁别绪。词人把斜阳比喻成“余红”，相当新颖，并把感情寄托在余红上，说斜阳由于不舍城楼上的一处栏杆，迟迟不肯收敛起最后的一抹余晖。用斜阳对栏杆的不舍，来映衬词人对离去之人的不舍。这样，人与景融为一体，都被浓浓的离愁别绪笼罩着。接着，词人笔锋一转，描写陪同送行的歌妓。歌妓极力劝酒，词人大醉。
下片写次日酒醒后的情况。首三句将词人初醒时的睡眼惺忪刻画得入木三分。他已经不太记得昨天的事了，甚至都不知道自己是怎么上的马，头脑里一片恍惚。幸好“惊飙动幕”，一阵狂风吹动来，掀起了窗帏，他的醉意立马被吹散了几分，一下子清醒多了，但并未完全清醒。“扶残醉，绕红药”表达了对春光的深爱之情。只有情深，方才能有下面的“叹”。“东风何事又恶”和上文的“惊飙”二字遥相呼应，结构严谨有序。结句词人暂时抛却烦恼，在无可奈何的情况下只好聊以自慰。
全词布局巧妙，章法一曲三折，直叙中有波澜起伏，顺叙中有插叙，令人回味。词作用比兴的手法，寓情于景，情景交融，委婉动人。
“小娉婷”六句，为词人未得水仙前的梦中之景。此处是说：昨天晚上我在梦中行走在一处明亮的月光照射下的庭院里，只见那里放着一盆小巧玲珑的水仙花。在这洁白的水仙花之中还有着一晕淡黄色的花蕊，青翠鲜嫩的绿叶横枝斜倚地衬托在玉白色水仙花的四周围，在月光映照之下水仙花更象似一个飘飘欲去的仙子。这里“清铅”句绘花瓣，“蜂黄句”状花蕊，“翠翘”句喻绿叶。用白、黄、绿三种高洁、典雅的色泽，来描绘水仙，这既是实写，也是以妙句状物。“睡浓”两句，梦中醒。此处是说：我在酣睡中，觉得有凌冽的劲风在抽打着那高雅的水仙花，冻醒以后才知道自己才是被寒风刺骨之后因冷激而惊醒过来的。所以醒转来还被噩梦吓得心中嘣嘣直跳。“送晓色”两句，醒后见花。此言词人清晨起床之后，却意外地发现希道已经差人送过来这一盆碧玉般葱翠透剔的水仙花。词人说：我这才知道，昨夜的梦做得真准啊！
“湘娥”三句，道水仙花的来历。此是以拟人手法言眼前的水仙原来是湘水女神的化身。“湘娥”，即湘水女神娥皇女英姐妹俩。她们由于找不到自己的亲人——舜帝，所以往来于烟波浩渺的水边砂岸四处寻找，但却始终没有找到亲人，因此才遗恨至今。为了纪念舜帝的逝世，她们仍旧作素色装束。“临砌”两句，述其香。此言词人将希道送过来的水仙花，放置在台阶旁的阴影之中。这水仙花散发出来的阵阵幽香，连傲霜斗雪的梅花也自愧不如，以致于她羞怯地退避在一旁，收起了自己的娇容。“熏炉畔”两句，谈催花之法及其对水仙的衷情。此言水仙花在暖炉的催发之下，显得越发精神奕奕。词人随即把它放置在床边的小几上，这样就可以使自己能够时时见到这位斜垂着稠密的白花翠叶的凌波仙子了。“料唤赏”两句，是为希道设想。“清华”句，据朱孝臧《梦窗词小笺》说：“清华疑即希道。”而根据前所引六首词推测也应该是指同一个人。“台杯”，即大小杯重叠成套的杯子。此处是说：我猜想，希道现在在自己的花园里，面对着这一盆盆洁白的水仙花，也必定会是在一边欣赏着水仙，一边连连举杯畅饮着吧。
上片以梦引花，下片浮想联翩，重在描绘出水仙花的神韵。结句呼应词题中希道索赋之请，故以两人的共同爱好的话题“赏花与饮酒”对之也。全词紧扣题意，从容而道，又有奇思妙想连篇，实是咏物词中的一篇高作。
这首诗描绘了一幅萧瑟衰败的旧居景象，基调凄凉哀怨。房屋的变迁，人事的推移，直接的原因是社会的动荡，而又像是生命枯荣变幻的必然。全诗以“一觞聊可挥”做结，看似要以及时行乐来驱散心中的“恻怆”和“所悲”，但是诗人的“及时行乐”有其自身的独特性，是其人生智慧的表现形式：纵浪于“自然”之中，身心达到适意之境。陶渊明的生活建立在田园生活的“自然”的基础之上，他解决人生问题的智慧也是由此生发出来。
陶渊明在回旧居之前已经历了辞官归田后的六年躬耕生活，可以说历尽艰难困苦，而今体力渐衰，迫使他不得不回到老家。眼前破落的故里，又增添了诗人的恻怆之情。浔阳（今江西九江）为京都建康（今江苏南京）与西境重镇江陵（今湖北荆州）之枢纽。在过去十年中，桓玄篡乱，卢循起义，浔阳地区及左近都有激战。社会动荡与战乱，使浔阳日益凋敝。这首诗表面上似乎是专因环境、体衰而悲慨，但如果联系“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗八首》之五）来看，那就会令人感到陶渊明可能有更多而未明言的悲哀。诗的最后两句“拨置且莫念，一觞聊可挥”，便透露了这一消息。