这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
一般以绝句体裁写的篇幅短小的宫怨诗，总是只揭开生活画图的一角，让读者从一个片断场景看到宫人悲惨的一生；同时往往写得委婉含蓄，一些内容留待读者自己去想象，去玩味。这首诗却与众不同。它展示的是一幅生活全图，而且是直叙其事，直写其情。
诗总共只有二十个字。作者在前半首里，以举重若轻、驭繁如简的笔力，把一个宫人远离故乡、幽闭深宫的整个遭遇浓缩在短短十个字中。首句“故国三千里”，是从空间着眼，写去家之远；次句“深宫二十年”，是从时间下笔，写入宫之久。这两句诗，不仅有高度的概括性，而且有强烈的感染力；不仅把诗中女主角的千愁万恨一下子集中地显示了出来，而且是加一倍、进一层地表达了她的愁恨。一个少女不幸被选入宫，与家人分离，与外界隔绝，失去幸福，失去自由，本来已经够悲惨了，何况家乡又在三千里之外，岁月已有二十年之长，这就使读者感到其命运更加悲惨，其身世更可同情。与这两句诗相似的有柳宗元《别舍弟宗一》诗中“一身去国六千里，万死投荒十二年”一联，也是以距离的遥远、时间的久长来表明去国投荒的分外可悲。这都是以加一倍、进一层的写法来增加诗句的重量和深度。
后半首诗转入写怨情，以一声悲歌、双泪齐落的事实，直截了当地写出了诗中人埋藏极深、蓄积已久的怨情。这后两句诗也以强烈取胜，不以含蓄见长。过去一些诗论家有诗贵含蓄、忌直贵曲的说法，其实并不是绝对的。应当说，一首诗或曲或直，或含蓄或强烈，要服从它的内容。这首诗的前半首已经把诗中人的处境之悲惨写到了极点，为逼出怨情蓄足了力量，因而在下半首中就势必让诗中人的怨情喷薄而出、一泻为快了。这样才能使整首诗显得强烈有力，更能收到打动读者的艺术效果。这里，特别值得拈出的一点是：有些宫怨诗把宫人产生怨情的原因写成是由于见不到皇帝或失宠于皇帝，那是不可取的；这首诗反其道而行之，它所写的怨情是在“君前”、在诗中人的歌舞受到皇帝赏识的时候迸发出来的。这个怨情，联系前两句看，决不是由于不得进见或失宠，而是对被夺去了幸福和自由的抗议，正是刘皂在一首《长门怨》中所说，“不是思君是恨君”。
这首诗还有两个特点。一是：四句诗中，前三句都是没有谓语的名词句。谢榛在《四溟诗话》中曾指出，诗句中“实字多，则意简而句健”，而他所举的“皆用实字”的例句，就是名词句。这首诗之所以特别简括凝炼、强烈有力，与运用这种特殊的诗句结构有关。另一特点是：四句诗中，以“三千里”表明距离，以“二十年”表明时间，以“一声”写歌唱，以“双泪”写泣下，句句都用了数目字。而数字在诗歌中往往有其特殊作用，它能把一件事情、一个问题表达得更清晰，更准确，给读者以更深刻的印象，也使诗句特别精炼有力。这首诗的这两个艺术形式上的特点，与它的内容互为表里，相得益彰。
与张祜同时的诗人杜牧非常欣赏这首诗，在一首酬张祜的诗中有“可怜故国三千里，虚唱歌词满六宫”句。这说明，张祜的这首诗道出了宫人的辛酸，讲出了宫人要讲的话，当时传入宫中，曾为宫人广泛歌唱。
此词抒写人生离别相思之苦，寄托了作者从有感于人生短促、聚散无常以及盛筵之后的落寞等心情生发出来的感慨。整首词感情真挚，情调凄切，抒情析理，绰约多姿，有着迷人的艺术魅力。作者抒发人生感慨时成功地使用了夸张手法，更增添了词的艺术感染力。
上片首句写景，时间是绿柳依依的春天，地点古道长亭，这是旅客小休之所，也是两人分别之处。
“绿杨芳草长亭路”，上片起句写春景、别亭和去路，用以衬托人的感情。因为就是在这芳草连天、绿杨茂密的长亭外、古道边，那年少的游子与自己的心上人告别了。无边的“绿杨芳草”所描绘出的一派春光春景，给离别愁怨的抒发创造了广阔的空间。“年少”句叙述临行之际，闺女空自泪眼相看，无语凝咽，而“年少”的他却轻易地弃之而去。年少，是指思妇的“所欢”，也即“恋人”，据赵与时《宾退录》记载，“晏叔原见蒲传正曰：‘先君平日小词虽多，未尝作妇人语也。’传正曰：‘绿杨芳草长亭路，年少抛人容易去，岂非妇人语乎？’叔原曰：‘公谓年少为所欢乎，因公言，遂解得乐天诗两句：欲留所欢待富贵，富贵不来所欢去。’传正笔而悟。余按全篇云云，盖真谓所欢者，与乐天‘欲留年少待富贵，富贵不来年少去’之句不同，叔原之言失之。”这是晏几道为其父此词“年少”语所作的无谓辩解。实际上，此词写思妇闺怨，用的的确是“妇人语”。
“楼头残梦五更钟，花底离情三月雨”二句，极写相思之苦，哀怨之切。残梦依稀，钟鼓伤情;细雨迷蒙，离情更苦，这正是那被抛弃的真情的悲哀。这两句不仅有着音节对仗工整之妙，更表现了幽咽婉转的意境之美。缠绵含蓄的轻歌低叹，真切浑成的着意抒发，把暮春三月的细雨，五更的残梦，楼头离人花下的寂寞，连同所有的相思都勾连成一片，缥渺轻飏，茫茫无际。
下片用反语，先以无情与多情作对比，继而以具体比喻从反面来说明。“无情”两句，用反语以加强语意。先说无情则无烦恼，因此多情还不如无情，从而反托出“多情自古伤离别”的深衷：“一寸”指心，柳丝缕缕，拂水飘绵，最识离怀别苦。两句意思是说，无情怎似多情之苦，那一寸芳心，化成了千丝万缕，蕴含着千愁万恨。词意来自李煜“一片芳心千万绪，人间没个安排处”（《蝶恋花》）。
末两句含意深婉。天涯地角，是天地之尽头，故云“有穷时”。然而，别离之后的相思之情，却是无穷无尽的，正所谓“只有相思无尽处”。这里通过比较来体现出因“多情”而受到的精神折磨，感情真切而含蓄，对于那个薄幸年少，却毫无埋怨之语。此词写闺怨，颇具婉转流利之致，词中不事藻饰，没有典故，除首两句为叙述，其余几句不论是用比喻，还是用反语，用夸张，都是通过白描手段反映思妇的心理活动，亦即难以言宣的相思之情，收到了很好的艺术效果。