这是一首浅白中涵深情、平直中寓奇崛的诗。
首四句点明送友人的时间和地点。深秋的楚地景色，不禁令诗人浮想联翩，渺渺兮骤发思旧之愁怀。诗人曾在唐贞元十九年（803）遭贬南方，为阳山县令，后又曾徙掾江陵，对荆楚之地山川景物和风土人情都比较熟悉。所以，接着便有“历历余所经”之叹。这个感叹，既兼有反刍遭贬生涯的苦味，又包含了对故地的留连与怀念之情，感情当是非常复杂的。而对句“悠悠子当返”，则是对友人将返故乡的遥想与勉励。山川邈远，故地风情，您也该返回故乡了。因而，上下对句，形式上非常工整，“历历”与“悠悠”相对，“余”与“子’’相对，“所经”与“当返”相对，对仗可谓一丝不苟，而所濡涵的意蕴却完全不同，甚至是截然相反的。由此便显出诗人独运的匠心：用工整完全的对仗形式来载荷参差错落的意绪，从形式与内容的迭加错合中，造成一种极富感染力的诗境。手法是相当高妙的。接下来八到十句，便是承着“悠悠子当返”进一步联想开去。友人胸秉耿介之怀，孤独南行，旅宿之夜，当也梦见妻子柔顺婉媚的仪容，南方风土殊异，音声亦皆不同了，全诗截此已下来一大半。从开篇，便从大景远景霉起，从远景到近景，从状物到抒情，句句收束，层层递敛，率皆预想途中情景之辞。写彼时彼地，竟未直接写送别一字，直到最后，才将聚焦点对准到了此时此地，戛然而收。
“亲交俱在此，谁与同息偃。”此句一经道出，便流露出了诗人深深的依依惜别之情。到此结束，留有反复咀嚼，回味无穷的余地。
初看此诗，颇感清新澹淡，风神邈远。诗人对友人的殷殷之情，通过对山川景物和风土人情的描绘，徐徐荡漾而出，可感可亲。这似与韩愈宏放奇伟的风格不大一致。但细味此诗，却可以发现，它的结构也颇奇特。诗人在河南，送友人归湖南故乡，不是从河南的此时此地写起，而是一反常规，从湖南的彼时彼地着笔，而且用十句的大半篇幅来主要描写彼时彼地，仅最后两句才写送别的此情此景，点明题旨，着法甚奇。因而，诗人是突破了常轨旧格，奇构异想。
此诗为友人张祜鸣不平，表达了作者对张祜怀才不遇的同情以及对白居易的不满，抒发了诗人对世风日下的伤感之情。全诗格调苍凉，感情沉痛，语言凝练，富有哲理，兴寄深远，情韵悠长，堪为抒情名篇。
这首诗纯乎写情，旁及景物，也无非为了映托感情。第一句用逆挽之笔，倾泄了满腔感喟。众多的感慨一齐涌上心头，已经难于控制了。“角声”句势遒而意奇，为勾起偌多感叹的“诱因”。这一联以先果后因的倒装句式，造成突兀、警耸的艺术效果。
“孤起”二字，警醒俊拔，高出时流甚远。一样的斜阳画角，用它一点染，气格便觉异样，似有一种旷漠、凄咽的情绪汩汩从行间流出。角声本无所谓孤独，是岑寂的心境给它抹上了这种感情色彩。行旧地，独凭栏杆，自然要联想到昔日同游的欢乐，相形之下，更显得独游的凄黯了。
“碧山终日思无尽，芳草何年恨即休？”句承上而来，抒发别情。对面的青山──前番是把臂同游的处所；夹道的芳草──伴随着友人远去天涯。翠峰依旧，徒添知己之思；芳草连天，益增离别之恨。离思是无形的，把它寄寓在路远山长的景物中，便显得丰满、具体，情深意长了。诗人正是利用这种具有多层意蕴的词语暗示读者，引发出丰富的联想来，思致活泼，宛转关情。
“睫在眼前长不见，道非身外更何求。”句思笔俱换，由抽绎心中的怀想，转为安慰对方。目不见睫，喻人之无识，这是对白居易的微词。“道非身外”，称颂张祜诗艺之高，有道在身，不必向别处追求。这是故作理趣语，来慰藉自伤沦落的诗友。自此，诗的境界为之一换，格调也迥然不同，可见作者笔姿的灵活多变。
“谁人得似张公子，千首诗轻万户侯。”就此更作发挥。“谁人得似”即无人可比之意，推崇之高，无以复加。末句“千首诗轻万户侯”补足“谁人得似”句意，大开大合，结构严谨。在杜牧看来，张祜把诗歌看得比高官厚禄更重，没有谁及得上他的清高豁达。
此诗为抒情佳作，气格清高俊爽，兴寄深远，情韵悠长，恰似倒卷帘栊，一种如虹意气照彻全篇，化尽涕洟，并成酣畅。这种旋折回荡的艺术腕力，是很惊人的。它将对朋友的思念、同情、慰勉、敬重等意思，一一恰到好处地表现出来，含蓄婉转而又激情荡漾。
一首诗里表现出这么复杂的感情，有纷挐的枨触，绵渺的情思，气类的感愤，理趣的阐发和名士所特具的洒脱与豪纵。风骨铮铮，穷极变化。喜怒言笑，都是杜牧的自家面目。小杜的俊迈、拗峭，深于感慨的诗风，于此也可略窥究竟了。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
