本首诗主要是写相思乃因离别而生。
人生总是多离别，门外系着青骢，城外飘着轻舟，都是令离人万般无奈之景。于是，诗人痴情地想，既然人力无法消除分离，可以借助天公来阻止离思。
《琅环记》云：“石尤风者，传闻为石氏女嫁为尤氏妇，情好甚笃。尤为商远行，妻阻之，不从。尤出不归，妻忆之，病亡。临亡，长叹曰：‘吾恨不能阻其行，以至于此。今凡有商旅远行，吾当作大风，为天下妇人阻之。’自后商旅发船，值打头逆风，则曰：‘此石尤风也。’遂止不行。妇人以夫姓为名，故曰石尤。”乞愿风儿都作“石尤”，以阻遏行舟，也不是什么新鲜意象。南朝宋孝武帝刘骏《丁都护歌》即云：“愿作石尤风，四面断行旅。”但此诗依然让人感动，这主要是基于祝东风到处作石尤的祈愿，建筑在本人对“离愁”无奈的基础上。“苦向”东风祝祷的“苦”，不仅仅有对别情的恼恨与无奈，更含有清醒地认识到祝祷本不会生效的哀伤。明知不生效却还要祝祷，与明盼不分离却又不得不分离一样，都是人生不可避免的痛苦，以及不得不寻求解脱的努力。这同样是既清醒又浑茫的心绪，是理智与感情的交战，是理想与现实的矛盾与浑一。他又分明怀有不甘现状的苦苦求索；他又分明意识到人生到处是“无奈”的羁绊。既想挣脱，又明知无法挣脱，不得不品味人生的苦酒，又不甘愿驯顺地接受生活的安排。这种两难处境，或曰对人生现实与理想难以统一的清醒认识与苦苦追求，是诗人的基本心境。这种心境自身的内在矛盾，大大增添了诗作内容的丰厚与感情的繁复。
诗这首诗的前两句，写大雨前特有自然现象：蟋蟀鸣声断断续续，频添闷热；接着又掠过一阵清风，吹得屋内灯火忽明忽暗；诗的后两句，从听觉的角度直接描写夜雨，隔着窗户听到芭蕉声响得知夜雨降临。全诗所写之景，或夜或雨，均从屋内来写。通过对“蛩”“灯”“芭蕉”几物的描写，作了淋漓尽致的表达。诗歌对仗工整，有声有色，情趣盎然。
诗的前两句，写大雨前特有的自然现象：先从听觉的角度写起，蟋蟀鸣声断断续续，频添闷热；再从视觉的角度写，掠过一阵清风，吹得屋内灯火忽明忽暗。这一切似乎让人感觉到了暴风雨将至的信息。“一切景语皆情语也”（王国维《人间词话》）。这一联，是景物描写，既交代了时间，又描绘了夜雨来临的景状——黯淡、冷落、凄清。同时，也透露诗人孤寂的心情，零落之苦，夜深难寐。诗的后两句，从听觉的角度直接描写夜雨，“隔窗知夜雨，芭蕉先有声。”隔着窗户凭着听觉得知夜雨降临。尔后，再写声，这声是雨点落下，打在芭蕉叶上，发出的淅淅沥沥的声响。这是很传神的一笔。令人耳目一新，极为别致。
诗歌巧妙地采用烘托手法，首二句的铺垫尤为精彩；蟋蟀的“啼复歇”、烛光的“灭与明”，造成大雨前一种朦胧氛围。后两句，雨的介入，也是通过点点滴滴打在芭蕉叶上的声音，使艨胧和迷茫趋向清朗，令人有一种从烦闷中解脱出来的舒畅感觉。
诗歌物态生动，情景毕现。由耳闻其声，到如见其状、如临其境，将夜雨描写得淋漓尽致。全诗通过“蛩”“残灯”“芭蕉”的描摹，抒发了作者独特的感受。对仗极为纤巧工整：左右相对，如“啼”对“歇”、“灭”对“明”；上下相对，如全诗两联均为对偶句组成。对偶的运用具有鲜明的节奏感，声律美。非高手难成此诗。语言运用“一味真朴，不假妆点”（《唐宋诗醇》），抒发真情实感，具有朴素美。
此诗《夜雨》与《夜雪》可以称姊妹篇。形式一样，均是五绝，对仗工整，用物比较。着眼点一致，皆是凭着主观直觉去发现描写，从屋内写外景，曲折有致。情调相同，孤独寂寞，含蓄深刻。
芭蕉听雨入诗，可算白氏之首创。晚唐及宋以后人多用于寄托寂寥的心绪。如林逋的“此夜芭蕉雨，何人枕上闻”（《宿洞霄宫》），欧阳修的“深院锁黄昏，阵阵芭蕉雨”（《生查子·含羞整翠鬟》）。不过这些诗句虽然典雅；但在体验和描摹雨打芭蕉的生动场面上，与白氏相形见绌。而李义山的“留得枯荷听雨声”（《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》），枯荷易芭蕉，则别出心裁，化而无迹。
