全词抒发了作者的思乡恋乡之情，对仕途的失意，怀才不遇的郁闷情绪也有新宣泄。
首句描绘出一片衰微荒凉的景色，暗喻词人却抑郁的悲凉的心情。在文学作品中，从来是“景无情不发，情无景不生”。衰柳本就引人寂寥，更何况青苔满地！羁旅他乡的词人面对如此凄凉荒野，越发恋念故土家人。他“用十二阑干，故国三千里”抒发这种情结，使人感到极浓重的哀愁。“十二阑干”是家中的庭院回廊，也代表家人的温馨。乐府古题《西洲曲》有“阑干十二曲，垂手明如玉”之句，作者显然在思念着娇妻爱子。“故国三千里”，家乡多遥远。此句可见唐代张祜之《宫词》。原作为：“故国三千里，深宫二十年。一声《何满子》，双泪落君前。”本是抒发宫女背井离乡，禁锢深宫，长期不得与亲人团聚的孤苦情节的。作者深感自己的身世与宫女命运有相通之处，明写三千里，实指二十年。想到自己宦游一生，南北奔波颠沛，垂垂老矣，矣“字饱含感叹与无奈。南句借用了杜牧诗句”南去北来人自老“，说不尽的辛酸。”短亭依旧残阳里“述说着欲归来能归的愁思。古制五里一短亭，十里一长亭，可供旅人休息，也供亲友送别用。”依旧“道出物在人亦在，是啊，韶华已逝，生命如残阳，而自己依旧人在旅途奔波劳碌。
“紫蟹黄柑真解事”句用典。方岳诗云：“白鱼如玉紫蟹肥，秋风欲老芦花飞”，黄庭坚句：“尘思黄柑洞庭霜”都是秋令节物。同时词人又活用晋代张翰睹秋风起思故乡的佳肴美味莼羹鲈脍而辞官归里的故实。显然词人思归还有其深层次的内容。决心仅限于思乡、思家乡之美味。“王粲”句中“寥落”二字语意双关，既写王粲又写自己。汉末王粲羁留荆州，不为刘表看重，因此“登临寥落”的是乡愁，更是自己的怀才不遇。词人的文章不受金章宗的欣赏，不久因罪免职，后仕翰林修撰。公元1196年（承安元年）又因赵秉文上书事牵连在内，被杖六十，解职，后又被贬为郑州防御判官，任途坎坷，“寥落”不下王粲。思归之情也不弱于王粲。结句“雁飞不断天连水”如一幅水墨画，把思归的情怀表述得深沉辽远，绵绵不绝。宋代陆游诗云：“自恨不如云际雁，来时就得过中原。”词人自恨不如云际雁的慨叹表达了更深沉的思想情感。
此词的写作特点是情景相生，以情衬景，寓情于景，情景交融。全词句句有景，句句有情，反复吟味，愈感诗情画意。另一特点是词人工于用典，使词意更加含蓄丰盈。
此词咏梅之孤高与环境冷落而有所寄意。作者选择一系列色淡神寒的字词，刻画梅与周围环境，宛若一幅水墨画，其勾勒梅花骨格精神尤高，给人以清高拔俗之感。全词风格疏淡隽永，句格舒缓纡徐。
起首一句，以修竹作陪衬，极言野梅品格之孤高。二、三两句，极写梅的孤洁瘦淡。芳洁固然堪赏，孤瘦则似须扶持，以下二句就势写梅之不得于春神，更为有力：“东君也不爱惜，雪压风三。”梅花是凌寒而开，其蕊寒香冷，不仅与蜂蝶无缘，连候燕也似乎“怕春寒、轻失花期”。因燕子仲春社日归来，其时梅的花时已过，故云。一言“东君不爱惜”、再言燕子“无情”，是双倍的遗憾。“惟是有”一转，说毕竟还有“南来归雁，年年长开时”，其词若自慰，其时无非憾意，从“惟是有”的限制语中不难会出。这几句，挥洒自如，灵动飞扬，笔力不凡。
下片化用林逋咏梅名句——“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”，写野“江梅”的风流与冷落。
过片三句言“清浅小溪如练”，梅枝疏影横斜，自成风景，虽村野（“茅舍疏篱”），似胜于白玉堂前。“伤心”两句感叹“梅妻鹤子”的诗人林逋逝后，梅就失去了知音，“疏影横斜”之诗竟成绝响。“微云”三句，以问句的形式，言林逋逝后，即有“微云淡月”，暗香浮动，也无人能赏，只不过孤芳自赏而已。结尾三句，以拟人化的手法，将梅之孤高自许的风流标格推向高潮，从而收束全篇，造成余韵深长。含蓄蕴藉的艺术效果。
第一首写诗人入淮时的心情。首两句总起、入题。交代了出使的行程和抑郁的心情，为这一组诗奠定了基调。诗人离开洪泽湖之沙岸一进入淮河，胸怀就烦乱、骚动，这是因为昔日国中流水今日已为边境界线。这两句写出了南宋人面对长淮时心理上独特的变化。后两句写感慨，是“意不佳”的原因之一。“桑乾”即永定河上游的桑乾河，在今山西省北部与河北省的西北部，唐代这里是北方少数民族的交接处。唐代诗人雍陶《渡桑乾水》一诗有“南客岂曾谙塞北，年年唯见雁飞回”之句，表示过了桑乾河才是中国的“塞北”的意思。刘皂《渡桑乾》也有“无端更渡桑干水，却望并州是故乡”之句。在北宋，苏辙元祐五年在出使契丹回国离开辽境时所写的《渡桑乾》一诗中仍曾这样写道：“胡人送客不忍去，久安和好依中原。年年相送桑乾上，欲话白沟一惆怅。”正因为前人有过那样的边境观念，所以现在作者说“何必”，表面看来似乎是不满于前人的看法，其实诗人正是通过这种不满的语气在今不如昔的对比中表达对江山半壁的哀惋和对朝廷偏安的怨恨，这是一种委婉的表达方式。“天涯”原指极远的地方，这里指宋、金以淮河为界的边境线。这两句是说：何必要到遥远的桑乾河才是塞北边境呢，而今淮河以北不就是天的尽头了么！诗人说桑乾用“远”字，称准河却用“天涯”，一方面强调了淮河的边界意念、一方面渲染了淮河的遥远。这种渲染进一步表达了作者对南宋王朝心理上弃北逃南、政策上妥协投降，视国土沦陷于不顾，置中原人民于不救的哀怨和不满。
第二首是对造成山河破碎的南宋朝廷的谴责。南宋初年的名将刘錡、岳飞、张浚、韩世忠，力主抗金，屡建功勋。赵、张指赵鼎和张俊，都在南宋前期两度任相，重用岳、韩，奠定南宋基业。诗人在这里采取了欲抑先扬的手法。在第三句来了一个陡转到反面，而今竟然出现了“长淮咫尺分南北”的奇耻大辱的结果。前面的因和这里的果似乎产生了明显的矛盾，再加上结尾的“欲怨谁”一语，更是发人深思：究竟是怎么一回事？该由谁来负责？当时以高宗赵构和秦桧为首的主和派贬、杀抗金将领，这怎能不使人在肃杀的“秋风”中涕泪满襟呢！诗人的满懑之情，以婉语微讽，曲折道出，显得更为深沉。
第三首因眼前景物起兴，以抒发感慨。淮河两岸舟船背驰而去，了无关涉；一过淮水，似乎成了天造地设之界。这里最幸运的要数那些在水面翱翔的鸥鹭了，只有它们才能北去南来，任意飞翔。两者相比，感慨之情自见。“波痕交涉”之后，著以“亦难为”三字，凝聚着作者的深沉感喟。含思婉转，颇具匠心。诗人采取了虚实相生的写法，前两句实写淮河两岸舟船背弛、波痕接触也难以做到，虚写作者对国家南北分离的痛苦与无奈。后两句实写鸥鹭可以南北自由飞翔，虚写作者对国家统一、人民自由往来的强烈愿望。
第四首写中原父老不堪忍受金朝统治之苦以及他们对南宋朝廷的向往，感慨更为深沉。前两句说中原父老见到“王人”像遇到了久别的亲人一样，滔滔不绝地诉说不堪忍受金朝压迫之苦。“莫空谈”中一个“莫”字，即排除了一切泛泛的应酬客套话。他们向使者谈的话题都集中在“诉不堪”这一点上。这是诗人想象中的情景，并非实事。因为根据当时的实际情况，南宋使者到了北方后不可能直接跟遗民通话，中原父老更不会面对面地向南使“诉不堪”。但是中原遗民向往南宋朝廷之心却用各种方式来表白。此诗所表达的中原父老的故国情思，虽非实事，但确是实情。这里的弦外之音是对南宋小朝廷的强烈谴责，以率直的方式表现了曲折的心思，读来宛转有致。后两句借羡慕能南飞的鸿雁来表达遗民们对故国的向往。“却是”为反是、倒是之意：羡慕的是鸿雁一年一度的南归；遗憾的是鸿雁不解人意，不能代为传达这故国之情。真是含不尽之意于言外。
《初入淮河四绝句》以“意不佳”为贯穿全组诗的感情主线：有“长淮咫尺分南北”“中流以北即天涯”的沉痛感喟；也有“北去南来自在飞”“一年一度到江南”的向往和痛苦。前两首侧重于诗人主观感情的抒写，后两首则为淮河两岸人民、特别是中原遗民代言，主题鲜明。全诗寓悲愤于和婉，把悲愤之情寄托在客观景物的叙写之中怨而不怒，风格沉郁，语言平易自然，时用口语。这些都体现了“诚斋体”的特色。
该词转进层深，深婉动人。“雁帖寒云次第飞，向南犹自怨归迟”：深秋季节，北雁南飞，排成行列，总是怨恨归去太迟。而大雁能够自由南飞，出使边塞的人却不能回家。“谁能瘦马关山道，又到西风扑鬓时”：马是瘦马，道路不是坦途，而是关山道，季节是萧瑟的秋天。词人这是在堆积意象，来表达自己的情绪。
在词的上片，前二句云秋深而北雁南飞，犹怨归迟，一层；雁可南归而人却难归，一层；后二句再翻进，人已难归，偏又逢瘦马关山，西风扑鬓，又为一层。词的下片明写愁思，一层；而偏于杳杏依依之日闻乌鸦之啼声，一层；最后抬头同望一轮明月，又将思乡情感推进一步，又一层。
该词手法向称巧妙，层层递进翻转，最后以月牵和，相思深处，婉转动人。