此词描绘着一位爱国词人的肖像上片起句以“发短”而起，不但具有很强的时代感，而且暗示了主人公不屈的性格。同时，词人以“髯长”反衬了“发短”，并借此描绘了汉族男子传统的壮美风度和潇洒气概。“眉有棱”表面是在写眉毛，实则通过棱棱眉毛暗示眼睛炯炯眼神。到此，一位头发很短、胡须很长、眉毛高耸、怒目睁睁的形象跃然纸上。“病容突兀怪于僧。”这是描写主人公的容颜衰弱，暗示了主人公难以诉说的复杂情感。
接着的“霜侵雨打寻常事，仿佛终南石里藤”化用陶渊明“采菊东篱下，悠然见南山”意，暗含了“隐居”之意。上片结尾，词人通过有着很强的生命力的“石里藤”一任“霜侵雨打”而表现出“寻常事”，暗示了主人公内心的坚强。前两句是主人公面容表象的大特写镜头，充分显示其怪异；后两句则是主人公心态意象的比拟式描摹，着力传达其坚强。
下片以闲游、戏钓的飘逸气度，通过清峻自立的形象，进一步申足了上片遗世独立、傲岸不羁的个性，同时自然地生发为“折腰久矣谢无能”的词意。首先，词人描写了主人公不为官的闲游，戏钓的惬意。接着说“折腰久矣谢无能”，通过暗用东晋陶渊明“采菊东篱下，悠然见南山”和“不为五斗米折腰”的语典表现出主人公坚决不与清朝统治者合作的气节。
接着借“熏风未解池亭署”来暗示了当时的社会环境的险恶，借“字字冰”暗示主人公内心的凄凉。其中，“熏风”跟上片“霜侵”词意前后呼应，共同渲染着象征着残酷苦涩的社会现实，同时也反激着、映衬着主人公骨骼硬、心意冷，不畏险恶，不屑于清政府笼络汉族士子的高官厚爵，宁可隐居深山穷壤、苦熬栉风淋沐雨的凄楚生活，却始终铮铮然清峻自立的高兀形象。
此词上片通过描写外貌，突出了主人公病态怪异形象，表现了他坚忍不拔的性格特点；下片以闲游、戏钓的飘逸气度，进一步表现了主人公遗世独立、傲岸不羁的品格，映衬出主人公清峻自立的高兀形象。全词用典贴切，形象鲜明，由风貌到气质，层层推进，步步深入，以简洁劲拔的白描手法，丝丝入扣地熔铸出主人公的立体塑像。
《兰陵王》词自宋周邦彦“柳阴直”一阕盛传于世以来，后人难乎为继。词分三叠，要善铺叙，不重复，开合动荡，浑化无迹，殊为不易。董士锡此词，可谓迎难而上，就其境界之阔大而言，容或有出蓝之誉。
首叠所写，也不过是一般的暮春离别之意。“水声咽，中夜兰桡暗發”，半夜兰舟出发，水声呜咽，时在春夏之交，“残春在，催暖送晴”，难免生出节序如流、人生易老的感叹，故云“九十韶光去偏急”。盖春天孟、仲、季三个月，合九十日。一“急”字下得有力。晚唐诗人杜荀鹤有句：“每岁春光九十日，一生年少几多时。”(《出关投孙侍御》)郑谷诗又云：“春风只有九十日。”(《自适》)可知“急”字用意，在于时光匆匆。“垂杨手漫折，难结”，一语双关。一层意，就离别说，谓离别本人生常事，如折柳送别则柳将不胜其折，此是反用熟典；另一层意，就伤春说，春去如此匆匆，则人力何可挽留？所以说“难结”。“轻帆”以下三句，写船行之速，归路渐远，惟见水天一色。首叠境界，在柳永、周邦彦等人离别词作中常见。
次叠写景传情，就以深细为其特色了。“余寒”句承上伤春意转入，写惜春情绪。“剩雾锁花魂，风砭诗骨”，是极工致、极骚雅之语句。“花魂”谓暮春之物，“诗骨”谓羁旅之人，物、人对举，相互映射，颇有深意。唐人郑元袅有句：“花魂迷春招不归。”(《花蝶谣》)董士锡以“雾锁”形容之，表惜花凋零之意更有韵味。孟郊有句：“诗骨耸东野。”(《戏赠无本》)被东坡以“郊寒岛瘦”相称的诗人，自称“诗骨”，词人借用来称己，俨然在读者面前推出一个瘦骨嶙峋、但又风骨凛然的寒士自我形象，表人生飘零之感更有高格调。以下连写“草湿”、“莺老”、“蜂瘦”、“燕诉”，所谓“以我观物，物皆著我之色彩”，二结用“向人共愁绝”一句总括之，则人之愁绝，伤如之何!
三叠推开，写江行所见宏观之景，可谓大笔濡染，气魄非凡。“重叠，浪堆雪”，勾勒有力；“坐缥缈浮槎，烟外飞越”，遐想奇特。这是写景吗？诚然，因为所写是眼见之实景，显出江上风高浪急。但是，这不也是因江行实感而催发的、词人急欲超越现实处境这一潜在心理的形象折现吗!是实，也是虚，是景语，也是情语，情景兼写，充满着艺术的张力。下面“衔山一寸眉弯月，照枉渚疑镜，乱峰如髮”数句，写月之细，水之清，峰之乱，均逼真如画，“乱峰如髮”更是造语生新出奇，使人有身临其境之感。当然，超然出世之想只不过是一刹那的幻觉，词人清醒的意识是“扁舟独自”，回到现实，种种“旧梦”萦脑，难以细说，也不必细说。这就是古人称道的“感慨全在虚处”，有意留出艺术空白，意在言外。
近人沈曾植最为推崇董士锡《齐物论斋词》，以为“其与白石(姜夔)不同者，晋卿(董士锡)无名句可标，其孤峭在此，不便摹拟亦在此”(《海日楼札丛》)。笔者则认为白石词“清虚骚雅，每于伊郁中饶蕴藉”(陈廷焯《白雨斋词话》)，董晋卿庶几近之，然谓晋卿词无名句可标，就此词而言，则不尽然。
又词中“照枉渚疑镜”一句，“枉渚”究竟何指？一般认为是泛指水弯之处。北魏郦道元《水经注·穀水》：“瀑布或枉渚，声溜潺潺不断。”也有说者引《楚辞·九章·涉江》“朝发枉陼(同渚)兮夕宿辰阳”，谓此处的“枉渚”当是实指。“枉”即枉水，是湖南常德附近注入沅江的支流。《水经注·沅水》云：“沅水又东历小湾，谓之枉渚。渚东里许，便得枉人山。”那么董士锡“江行”的具体地点就在湖南境内的沅江了。但就这首词的意境看，上片结句言“千里沧波楚天阔”，“楚天”一般指吴楚之地，且空间阔大，不像是在水流险急的沅湘之间。再者，考稽现存不多的有关董士锡的传记材料，他一生主要辗转于江、浙、皖等地，并没有履迹沅湘一带的记载，故“枉渚”还是作泛指理解为好
此诗感伤交道浅薄，世态炎凉，人情反复，所谓“人心不古”。全诗通过正反对比手法和过情夸张语气的运用，反复咏叹，造成了“慷慨不可止”的情韵，吐露出诗人心中郁结的愤懑与悲辛之情。
开篇“翻手为云覆手雨”，就给人一种势利之交“诚可畏也”的感觉。得意时的趋合、失意时的纷散，翻手覆手之间，忽云忽雨，其变化迅速无常。“只起一语，尽千古世态。”（浦起龙《读杜心解》）“翻云覆雨”的成语，就出在这里。所以首句不但凝炼、生动，统摄全篇，而且在语言上是极富创造性的。
虽然世风浇薄如此，但人们普遍对交友之道毫不在意，“皆愿摩顶至踵，隳胆抽肠；约同要离焚妻子，誓殉荆轲湛（沉）七族”，“援青松以示心，指白水而旌信”（刘峻《广绝交论》），说穿了，不过是“贿交”、“势交”而已。第二句斥之为“纷纷轻薄”，诗人说“何须数”，轻蔑之极，愤慨之极。寥寥几个字，强有力地表现出诗人对假、恶、丑的东西极度憎恶的态度。
这黑暗冷酷的现实使人绝望，于是诗人记起一桩古人的交谊。《史记》载，鲍叔牙早年与管仲交游，知道管仲的贤能。管仲贫困，曾欺负鲍叔牙，而鲍叔牙却始终善待他。后来鲍叔牙辅佐齐国的公子小白（即后来齐桓公），又向公子小白荐举管仲。管仲终于辅佐齐桓公成就了霸业，他感喟说：“生我者父母，知我者鲍叔牙也。”鲍叔牙对待管仲的这种贫富不移的交道是感人肺腑的。
“君不见管鲍贫时交”，当头一喝，将古道与现实作一对比，给这首抨击黑暗的诗篇添了一点理想光辉。但其主要目的，还在于鞭挞现实。古人以友情为重，重于磐石，相形之下，“今人”的“轻薄”越发显得突出。“此道今人弃如土”，末尾三字极形象，古人的美德被“今人”像土块一样抛弃了，抛弃得十分彻底。这话略带夸张意味。尤其是将“今人”一概而论，范围过大。但只有这样，才能把世上真交绝少这个意思表达得更加充分。
这首诗“作‘行’，止此四句，语短而恨长，亦唐人所绝少者”（见《杜诗镜铨》）。其所以能做到“语短恨长”，是由于它发唱惊挺，造形生动，通过正反对比手法和过情夸张语气的运用，反复咏叹，造成了“慷慨不可止”的情韵，吐露出诗人心中郁结的愤懑与悲辛。