第一首借寒食前后阴雨连绵、萧瑟如秋的景象，写出他悼惜芳春、悼惜年华似水的心情。诗人对海棠情有独钟，并多次在诗中借以自喻，其《寓居定惠院之东杂花满山有海棠一株土人不知贵也》一诗中说：“陋邦何处得此花，无乃好事移西蜀？”且对自己与花“天涯流落俱可念”的共同命运，发出深深叹息。这首诗后段对海棠花谢的叹惋，也正是诗人自身命运的写照。他对横遭苦雨摧折而凋落的海棠，以“何殊病少年，病起头已白”的绝妙比喻，正是对自己横遭政治迫害、身心受到极大伤害的命运的借喻。
假如说前一首诗表现贬谪之悲还较含蓄，第二首则是长歌当哭，宣泄了诗人心头无限的积郁。诗中先描写雨势凶猛，长江暴涨，似欲冲入诗人居所。而风雨飘摇之中，诗人的小屋如一叶渔舟，飘荡于水云之间的状况“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”二句，描写物质生活的极度匮乏与艰难，表现了诗人在黄州时常迫于饥寒的窘况。诗人从前在京师、杭州等地，每逢寒食佳节，曾经有过许多赏心乐事，如今却只有满目萧条、满目凄凉，他不由得悲极而发出“那知是寒食”的设问。寒食、清明又是祭祖、扫墓的日子，看见“乌衔纸”，诗人这才恍悟，当前确实正是寒食节令，这故作回旋的笔墨，突显了诗人痛定思痛的心情。诗人以直抒胸臆的手法明言君门九重欲归不能，亲人坟墓远隔万里欲祭不可，于是篇末说是要学阮籍穷途之哭，又反用韩安国典，表示对政治的冷淡和忧谗畏讥的心情。
在艺术特色上，《寒食雨二首》分别以入声韵与上声韵传达诗人苦闷的心境。通篇紧扣寒食节的主题。章法结构紧密，虚实相间。还以“空庖”、“寒菜”、“破灶”、“湿苇”等空寒物象，突现窘迫的物质生活；以“纸”、“坟墓”、“死灰”等死亡意象，渲染凄怆悲凉的基调，风格沉郁，显示出一种沉稳悲壮的人格力量。但是，作者即使在“春江欲入户”的艰苦环境中，仍不失那份天真的童心。大水都快淹进门了。他还在想象“小屋如渔舟，潆潆水云里”的那种乐趣。这正是东坡独特、可爱的地方。他很少作愁苦的呻吟，更不会无病呻吟，还时不时展现几分幽默感，如“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”、小屋如渔舟，潆潆水云里”，几乎已经从忍受苦难升华为诙谐欣赏的态度了。
贺裳《载酒园诗话》说诗人“黄州诗尤多不羁”，认为此诗“最为沉痛”。黄州时期，苏轼写了不少旷远清超的诗词，但这首诗实在写出了他最为真实、沉痛的内心感情。诗人手书此二诗的真迹至今犹存，也可见其对此二诗的重视。
开头三句，首先展开了一幅秋天雨后的荒园图。“律残无射”，点明时值九月，此时的荒园秋风萧瑟，秋雨无情，百花为之凋零，荒园杂草丛生。全词以此开端，既深曲委婉地透露了词人悲凉凄苦的情怀，又使人自然联想到风雨飘摇的政治形势像凛冽的秋风袭向词人的心头。这几句，不仅交代了花的生活环境，也为全词定下了凄清的基调。接下来，轻轻一转，“疏篱下”写初开菊花的鲜嫩可爱。这和“雨后荒园”的环境气氛形成了鲜明的对照。“此花能保”，除了流露出花不逢时尚能自保的欣慰外，更隐含着岁月无情的担忧。细细品味，作者正是借花写人，表达出在险恶的政治环境中洁身自保的追求和形势逼人的忧虑。接下来“盈把”二句，由菊花而想到一生爱菊的陶渊明和屈原，陶渊明、屈原生活的年代去词人已远，可是他们与词人所处的政治环境却有许多相似的地方。他们没有屈从于严酷形势的压力，而以各自不同的方式反抗险恶的现实，为后世留下了千古英名。上片最后三句忽又一收，由怀古自勉回到凄冷的现实之中，惜花以自惜，哀婉生不逢时。
下片由花写到人，词人首先哀叹岁月匆匆，少年书生已成白发衰翁。往事如烟，功名未就，自然引起对已逝岁月的追怀。以下几句便以无限怅惘的心情追怀畴昔，通过极朴实的语言，表达了词人难以言传的苦衷，使人觉得凄婉悲怆。“飒飒凉风吹汝急”包含着对世事变迁的慨叹、时不我待的哀婉、怜花惜人的深情。全词至此，菊花的高洁品性与词人的精神追求，菊花的零落憔悴与词人的身世之慨已完全融为一体。“谩临风、三嗅绕芳丛，歌还泣”，写得缠绵幽深。词人徘徊于花丛之中，顾花怀人，一种无可奈何的忧伤之情表露无遗。“歌还泣”更是悲不堪言，正是情动于心发之于外，长歌当哭，更觉余情不尽。
通观全篇，以花写人，借物言情，花与人浑然一体，无法辨认，也无须辨认。全词写得含蓄蕴藉，一往情深。
词的上片以问月起句。以“桂影”代月，以“秋光”衬托“桂影”，又以“苍苍”形容秋光，一片高洁苍凉之气，横空而降。古诗词以“问月”起笔，以苏轼为例，就有其《水调歌头》“明月几时有？把酒问清天”的千古绝唱。该词问月，虽化用苏词，却亦有新意。他的问月，点明了作词的时间：深秋的月明之夜，（当年苏轼游赤壁也恰是秋凉之夜）。他问：“苍苍桂影，其中何物”，其实答案已经巧寓其中：“桂影“之中，桂影而已。”所以，他的问月，不是在于探求，而是在于借问月点明作词的时间：秋季的月明之夜。这也正是东坡游览赤壁的时间。随后，作者笔锋一转，由月及人，此情此景，与当年一叶扁舟夜游赤壁的苏东坡极度相似。
“叩枻长歌，嫦娥欲下，万里挥冰雪”皆是对苏轼《赤壁赋》语意的隐括，虽只寥寥数语，但当年苏轼夜游赤壁的情景却尽观读者眼前，真是于平淡处见功力。“京尘千丈，可形容此人杰？”虽是问句，却表达了词作者的深切感慨。这两句从技法上来看，不仅由写景转入了抒情，也起到了承上启下的作用。下片由此句的“人杰”不得见容“引发到”骑鲸人去“，由对苏轼一生坎坷际遇的深切同情及愤慨，转入自抒悲感。”几度山花发“写苏轼逝后光阴的流逝，读来不禁让人唏嘘不已，感慨万千。”澹澹长空今古梦，只有归鸿明天“化用杜牧《登乐游原》”长空澹澹孤鸟设，万声销沉向此中“句，表露了作者吊古伤今，消极悲观的人生态度。”我欲从公“三句则语意更加决绝，欲与苏轼仙去，消极出世的思想更加表露无疑。但毕竟仙山难寻，只有徘徊月下，把满腔心事寄于玉箫罢了，故有”三山安在“句结尾。感怀、悲戚、无奈之意萦绕不绝。
该词虽是和韵之作，但作者借景抒情，借古伤今，与苏轼《念奴娇》之壮美相比，却也是别一番氛围和意境。
