此诗三章，均以推车起兴。人帮着推车前进，只会让扬起的灰尘洒满一身，辨不清天地四方。诗人由此兴起了“祇思百忧”的感叹：心里老是想着世上的种种烦恼，只会使自己百病缠身，不得安宁。言外之意就是，人生在世不必劳思焦虑、忧怀百事，聊且旷达逍遥可矣。诗的字面意义颇为明豁，问题在于歌者是一位什么身份的人，其所忧又是什么。对于诗歌的这一文本，读者自可作出各种不同的解读，因而历来就有“诗祇达诂”之说。
如按朱熹等人的说法，此诗为劳者直歌其事之作，则全诗当纯用赋体，直陈其事。但通观此诗，每章的首二句为兴体。朱熹在《诗集传》中既揭出每章的首二句为“兴”体，又将诗意理解为行役者自歌其事，是自相矛盾的，故姚际恒抓住此点攻朱说最能切中其失。姚际恒云：“观三章‘祇思百忧’三句，并祇行役之意，是必以‘将大车’为行役，甚可笑。且若是，则为赋，何云兴乎？”（《诗经通论》）姚氏概括此诗主题为：“此贤者伤乱世，忧思百出；既而欲暂已，虑其甚病，祇聊之至也。”方玉润《诗经原始》云：“此诗人感时伤乱，搔首茫茫，百忧并集，既又知其徒忧祇益，祇以自病，故作此旷达聊以自遣之词，亦极祇聊时也。”姚、方二氏之论最能抓住此诗主题的实质。歌者当是一位士大夫，面对时世的混乱、政局的动荡，他忧心忡忡，转侧不宁，也许他的忧思不为统治者所理解，他的谏言不仅不被采纳，反而给自己招来了麻烦，因而发出了追悔之词、自遣之叹，但是从中读者仍能感受到他的忧世伤时之心。有理由推测，诗人选用推车为比兴乃有深意存焉。古人以乘舆指天子、诸侯，其来尚矣，那末以推车喻为国效力、服事君王也是情理中事。今人程俊英则说：“这位诗人，可能是已经沦为劳动者的士。”（《诗经译注》）这是因诗人以“大车”起兴而作出的推断，也可备一说。
另一种对此诗的理解则由求之过深而走向穿凿附会，这就是从毛传到郑笺、孔疏的那种解释。《诗序》将此诗的主题概括为：“周大夫悔将小人。幽王之时，小人众多，贤者与之从事，反见谮害，自悔与小人并。”“将”在此处意谓推举、奖掖。郑笺释曰：“鄙事者，贱者之所为也，君子为之，不堪其劳。以喻大夫而进举小人，适自作忧累，故悔之。”孔疏进一步分析：“祇将大车”云云乃“以兴后之君子祇得扶进此小人，适自忧累于己。小人居职，百事不干，己之所举，必助忧之，故又戒后人。”
如上文所分析，此诗当为士大夫因忧国之心不被君王接纳而发出的牢骚怨叹，而传笺的作者却以偷梁换柱之法将矛头指向了所谓“小人”，似乎种种烦恼怨愤都是“小人”引起的。这样一来，也就可以体现出所谓温柔敦厚的诗教了。孔疏曾云：“足明时政昏昧，朝多小人，亦所以刺王也。”可谓一语泄漏了天机。孔氏不得不承认此诗有刺君王之意，但他却竭力说明诗人主要是针对小人，“刺王”只是顺带及之，且意在言外。考《荀子·大略篇》有言：“君人者，不可以不慎取臣；匹夫者，不可以不慎取友……以友观人焉所疑。取友善人，不可不慎，是德之基也。诗曰：‘祇将大车，维尘冥冥。’言祇与小人处也。”又《韩诗外传》卷七讨论“树人”问题，述简主（赵简子）之语：“由此观之，在所树也。今子之所树，非其人也。故君子先择而后种也。”接着即引此诗“祇将大车，惟尘冥冥”之语作证。又《易林·井之大有》亦称：“大舆多尘，小人伤贤。”可见此说由来已久，流传甚广。南宋戴溪即已提出异议。他在《续吕氏家塾读诗记》中称此诗“非‘悔将小人’也”，“下云‘祇思百忧’，意未尝及小人。力微而挽重，徒以尘自障，而祇益于行，犹忧思心劳而祇益于事也。世既乱矣，不能挽而回之，如蚍蜉之撼大树也，徒自损伤而已尔。”姚际恒在《诗经通论》中指出：“自《小序》误作比意，因大车用‘将’字，遂曰‘大夫悔将小人’，甚迂。”这些都是突破传笺陈说的真知灼见。
此诗采用重章复叠的形式，在反覆咏唱中宣泄内心的情感，语言朴实真切，颇具民歌风味，因而虽列于《小雅》，却类似于《风》诗。全诗三章却又非单调的重复，而是通过用词的变化展现诗意的递进和情感的加深。如每章的起兴用“尘”、“冥”、“雝”三字逐步展现大车扬尘的情景，由掀起尘土到昏昧暗淡，最后达于遮天蔽日，诗人的烦忧也表现得愈加深沉浓烈。诗人以一种否定的口吻规劝世人，同时也是一种自我遣怀，在旷达的背后是追悔和怨嗟，这样写比正面的抒愤更深婉。
“握中有悬璧，本自荆山出”，“悬璧”指“悬黎璧”，是美玉名。荆山璆，“璆”也是美玉。春秋时楚人卞和在荆山得璞玉，世称和氏璧。美玉象征良才，荆山美玉表示绝代良才。《论语·子罕》篇中说：“子贡问孔子：‘现在有块美玉，你是把它藏在盒子里还是等个好价钱卖掉？’孔子说：‘卖掉它！卖掉它！我在等个好价钱。’”这两句诗，内含三层意思：一是赞美卢谌出身名门素有才德。二是暗喻自己和卢谌都是被晋室重用的名门贤才。三是激励卢谌表示我们都是名门出身有盖世奇才的国家栋梁，要联手相惜建功立业，不能让美才荒废。卢谌曾为刘琨的主簿，转从事中郎，后为段匹磾的别驾。刘琨在被段匹磾拘禁后，知道鲜卑人要置他于死地，写诗希望卢谌设法劝说段匹磾，眷念同仇敌忾的知遇之情，饶他一死，共建功业。
“惟彼太公望，昔在渭滨叟”，姜尚老年在渭水边钓鱼，周文王姬昌出外打猎遇见他，聊得很投缘，姬昌说：“我的先君太公对我说：圣人到西周来时，就是西周强盛之时，你是真正的圣人啊，我的先君盼你好多年了！”姜太公非明主不事，姬昌明主识贤才，他们共建了周王朝的兴盛。这里寓意卢谌转告段匹磾，希望段匹磾能够不杀他，与他共佐王室。“邓生彼感激，千里来相求”，邓生指东汉邓禹，邓禹十三岁在长安游学，当时刘秀也在长安游学，邓禹看出刘秀是非常之人，便跟随了刘秀，几年后才回到家中。刘玄称帝后拜刘秀为破虏大将军，派刘秀到河北镇抚州郡，邓禹闻讯策马北渡黄河，追到邺城与刘秀相见。刘秀留邓禹同宿，彻夜长谈。邓禹劝刘秀说：“守边辅佐刘玄，不如延揽英雄，收买人心，重建高祖之业。”刘秀很欣赏邓禹的建议，每遇大事都要和邓禹商量。后来刘秀即帝位后封邓禹为大将军并说：“邓禹一贯忠孝，和我筹谋帷幄，决胜千里。”刘琨希望卢谌转告段匹磾，他在并州失利后千里投奔段匹磾，也是报着对段匹磾的敬仰和信任而来的，他深信段匹磾明智识才。
“白登幸曲逆，鸿门赖留侯。”汉高祖刘邦曾被匈奴围困在白登山上，七日没有吃饭，后用了曲逆侯陈平的奇计才得以脱险。项羽在鸿门，宴请刘邦，范增指使项庄舞剑谋杀刘邦，全靠留侯张良事先结交项伯，才使得刘邦脱险。刘琨希望卢谌像陈平张良一样设法营救自己。“重耳任五贤，小白相射钩”，重耳流亡时，全凭赵衰、狐偃，贾佗、先轸，魏犨五人辅佐，才使他复国定霸。小白即齐桓公，管仲本来是辅佐齐桓公的哥哥公子纠的，公子纠与小白争立为君，管仲为了公子纠曾拉弓射小白，幸亏只射中了小白的衣钩，对于这欲以致命的一箭之仇，齐桓公没有计较，用管仲为相，于是才有了管仲辅佐齐桓公成就的霸主功业。刘琨希望卢谌以此典劝说段匹磾不要因为私人恩怨误了功业大事，同时也也表明自己不会因为被拘禁而计较段匹磾。
刘琨以历代贤臣明主兴王图霸的六个典故，说明自己投身报国兴复晋室的意愿，姜尚和邓禹的故事说明英明的君主都善于用人；陈平和张良的故事说明，明君需要贤臣的辅佐，重耳和小白的故事强调只要有才能的人辅佐明君就能成就霸业。以此激励卢谌劝诫感化段匹磾能够不计前嫌放他一马与他共建大业。
“吾衰久矣乎，彼其不梦周？”典出《论语·述而》子曰：‘甚矣吾衰也，久矣吾不复梦见周公，’周公是鲁国的始封君，周武王死后周公辅佐年幼的周成王制礼作乐，对国家的安定强盛起到了极大的作用。所以孔子把周公作为周文化的代表，把梦见周公视为盛世有望的吉兆，同时把梦见周公和个人命运的兴衰联系在一起。刘琨在这里以惭愧自省的方式对卢谌说：难道是我经不住打击已经被击垮了吗？为什么不再有梦见周公的兴国之心呢？这里的“衰”明指年纪衰老，暗含着并州失利的挫折和投奔段匹磾寄人篱下的艰难以及被囚禁的心身摧残。诗人在这里正说反问，坚定地说明自己不会被击垮，匡扶晋国复兴之心依然强烈。但他清楚身陷牢狱凶多吉少的现实处境，必将促使他无法实现自己的周公梦。
“谁云圣达节，知命故不忧？宣尼悲获麟，西狩涕孔丘。”“圣达节”典出《左传》“圣达节，次守节，下失节”。“知命不忧”典出《易经·系辞》，原意所启示的是天的法则，即懂得自然变化过程中的机遇，就会明白命运演变的必然规律，就能愉快坦然地接受现实不会忧愁。刘琨在经受生死考验的现实磨难中，深深感悟到即使是看透了世界，通达事理的古今圣人也避免不了忧愁。并引证了“西狩获麟”的典故进一步说明，圣人也也免不了心生忧患。“宣尼”即孔子，汉成帝追封孔子“褒成宣尼公”的谥号。“西狩获麟”典出《春秋》：鲁哀公十四年，孔子听说有人在鲁国西部，打猎捕获到麒麟后，认为麒麟此时出没不合时宜，是国家有难的象征。因此孔子痛哭流涕，他摸着眼泪唉声叹气地说：我们无路可走了！刘琨借孔子对鲁国命运的感叹，抒发了自己面对死亡威胁的焦虑，这焦虑并不是常人不明智的怕死，而是对国家风雨飘摇前程未卜命运的眷顾与忧心。
“功业未及建，夕阳忽西流。时哉不我与，去乎若云浮。”兴复晋室的功业没有完成，自己的生命却像夕阳一样进入倒计时。“夕阳忽西流”明指人到暮年，暗含着随时被杀的危机。“时哉不我与，去乎若浮云”，诗人这里感叹的不只是时不等人的美人迟暮，更是时不再来机不可得的悔悟。一切都晚了，无法退回到从前了。身陷牢笼，想飞也飞不出去，失去自由的人，生命脆弱的像天边的浮云，随时都可能无声无息的消失。刘琨一代名将，在四面楚歌的西晋末年，他盘踞并州十载，抗击匈奴多年，被后人元好问在诗中与曹操、刘备相提并论的盖世英雄，铁骨铮铮而发出这样的悲音，可叹啊！
此诗上述对卢谌说的话都是假设期望，既是一种自慰，更是一种绝望的求救，他明知必死无疑，却身不由己的做了最后的活命力争。他力争的是匡扶晋室的历史使命，而不是苟且偷安的延年益寿。
“朱实陨劲风，繁华落素秋。”这里像《离骚》一样渗透着春生秋杀草木零落，生命将尽壮志未酬的悲凉。红熟透香的果实被无情的秋风扫落，浓艳的花儿被严霜打残。一个大有希望功成名就的天下英雄，被突如其来的灾难击毙，人生的无常是多么的可怕。
“狭路倾华盖，骇驷摧双辀。”在神州陆沉，北方沦陷，刘琨独立并州，坚守了北方仅存的一方土地，深得人心，然而天有不测风云，人有失算之灾。当石勒出兵并州，刘琨全军尽出中了埋伏，在无路可退之时，不得不只身投奔鲜卑人段匹磾，偏偏又遇上鲜卑内斗，祸及刘琨。是天不时地不利人不和诸多因素把刘琨逼上车翻马仰的狭路，虽然并州失利在策略上他有不可推卸的责任，但投奔鲜卑确实是一种无可奈彼的权宜选择。刘琨本意是想暂时利用段匹磾，伺机东山再起，重建功业。让他料想不到的是护送段匹磾奔丧的世子刘群，不幸被段匹磾的仇敌从弟段末波利用，惹来灭门祸殃。在这冤家路窄的狭路上，不但断送了他的事业，而且还搭上了自己以及他的儿子侄子四人的性命。
“彼意百炼刚，化为绕指柔。”意思是说：为什么久经沙场、叱咤风云的铁骨英雄，变得如此的软弱无能呢？只有经过失路多难的人，才能够有这种切身的感悟。不管有多么强大，在死亡的绝路上委软如泥。声震百兽的老虎一旦掉入陷阱，喘气都是柔弱的。古人说“鸟之将死，其鸣也哀”，这是一种身不由己的哀鸣，是令人心酸的踏上人生绝路的哀鸣。结尾这两句在慷慨激昂的韵调中透出无限凄凉的意绪，将英雄失路的百端感慨表达得感人至深。
此诗极力铺陈，篇目点题，寓意双关，以实带虚，以史咏怀，意旨贴切，语意慷慨，抒情悲凉 。