此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这首套曲可以说是一颗风姿独特的奇葩，它以诙谐风趣的语言，以生动传神的细节，以细致入微的心理描写，深刻地刻画了主人公在借马这一过程中的行为、思想、语言，塑造了一个爱马如命、既悭吝又憨厚的人物形象。
全曲描写的是一个借马的过程，也可以看作是借马的场景。这人买了匹好马，便惜马如命，百般爱护。偏有那“不晓事”的人来借马，这便如同要掏他的心窝一般。他实不愿把马借给他人，但又怕伤了朋友脸面，于是他内心产生了剧烈的矛盾和钻心的刺痛。这些都通过他长篇大论、没完没了地向借马人叮嘱关于养马、骑马的注意事项表现了出来。马还在身边，却预想到马被人借走后，他倚门等待马归来的情景，以至于“柔肠寸断”，“两泪双垂”。这个细节十分夸张，也极具幽默效果，把人物心态展示得淋漓尽致。最后反复用“没道理”“忒下的”，进一步刻划马主人吝啬的心态。此曲诙谐滑稽，充满喜剧色彩。作者刻画人物用的是漫画笔法，但同时又是精雕细刻，曲中的喜剧形象刻画得十分成功，产生很好的喜剧效果。
喜剧效果产生的原因是多方面的，其中一个很重要的因素就是作者故意夸大、强化所表现对象的某些特征，使它与人们通常模式、生活情理构成鲜明的反差。如写马主人爱马如痴，突出他对马的超乎常情的爱怜。马的职能本来就是代人助步的，但主人却要“微有些辛勤便下骑”，宁愿自己走路绝不加重马的负担。朋友间借马一用，本属生活中正常现象，可主人却视为大逆不道，不仅给人当面难看，而且指桑骂槐，出言不逊。马要被人借走，却像生离死别一样，反反复复的絮道，不厌其烦的叮咛嘱告，那份哀伤、悲痛、珠泪双垂的样子，真像死了亲朋故友一般。这些过分、夸张的描写，无疑是超越常规、不合理的。当人们用通常的行为规范、生活情理来衡量时，都会察觉出这位马主人的迂腐。他的痴呆，他的反常滑稽、诙谐、可笑，构成了这套曲子的喜剧风格。
对于借马者，除了马主人在心里骂他之外，别无描写。但马主人与马难舍难分的矛盾是他引起的，马主人的那么多嘱咐是对他说的，马主人与马难舍难分的种种表情，他是亲眼看见的。因而越到后来，读者越关心这个人物。他最后是否牵走了马，作者没有写，这就更激起了读者的无穷想象。
这首套曲是马致远散曲中的杰作。它不仅在题材方面突破了散曲言情写景的局限，具有开拓之功，更主要的是在创作艺术方面作出了贡献。这就是用第一人称代言体，细致入微的刻画以及细节描写，有旁白、背唱，通过马主人的语言、心理活动和神态、行动等等。从多方面去描写人物的内心世界，人物形象鲜明生动，诙谐幽默。既入情入理，又风趣而真实可信。
上片先写夜景。“暮景萧萧雨霁”两句写玉宇在暮雨初霁之后的恬静、幽美和辽阔。“云淡天高”让人体味出阔大，而只有在静境中才会感觉到“风细’。前句的“萧萧雨霁”作为时间背景也烘托了后句的环境氛围。正是“萧萧”雨声之止才让人更鲜明地体察到“云淡天高风细”之景。下面三句紧承“暮景”二字，着力描写月色，“正月华如水。金波银汉，潋细无际”。夜空中，明月与银河交相辉映，波光闪闪，在这如水的月色中，天地如同浸入水中的玻璃世界。“月华”、“银汉”原本既是博大又壮丽的自然意象，词人在这里更以“潋细无际”四字来有意识地突出它们的浩瀚与无限。柳永是善于描写月色的，像流传千古的“今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月”（《雨霖铃·寒蝉凄切》），融情入景，在一弯残月中寄托了万种离情；而《倾杯乐·皓月初圆》一词又在“皓月初圆，暮云离散，分明月色如晴昼”中写尽了女主人公的离愁别恨。这首词则以如水的月光多方烘托词人的怀人之情。接下来，“冷浸书帷梦断”三句写词人因冷气侵入房中而从梦中醒来，披衣来到台阶上。这三句远承“风细”二字，由自然景物写及人的认为方式，以“冷浸书帷”来体现“风细”，并修饰“梦断”，给人的感觉似乎是词人因难耐月夜的清冷之气，而从梦中醒来，其实不然，下面一句“披衣重起”的“重”字暗示了其中端倪。“重”是又一次，再次的意思，说明词人在这一夜中已不是第一次“梦断”而起。那么，词人为何一次次地从梦中醒来？不停打断他梦境的又是什么？
过片首句继续写景，“素光遥指”，但“遥”字已透出念远怀人之意。“因念翠蛾”三句道出了上片词人梦断重起的真正原因，所思的女子远在千里，音讯难通。一同沐浴着如水的月光，“杳隔音尘”的她显得若近若远，若即若离，这正契合了词人此刻思之而不得的惆怅。接下来一句“相望同千里”，远承“月华”，近承“素光”，从双方着笔，同望明月，借月传情。典出自谢庄《月赋》的“隔千里兮共明月”，又与苏轼的“但愿人长久，千里共婵娟”（《水调歌头·明月几时有》）有异曲同工之妙。但柳永不是苏轼，他是没有苏轼的旷达的，所以他“尽凝睇。厌厌无寐。渐晓雕阑独倚”，一直注视着夜空中的明月，孤独惆怅，难以入眠，天色将明，仍独倚雕阑，其内心的哀伤由此可见。
全词以明月为主线贯穿情思，虽叙相思，却逸怀超尘，语言清雅，乃柳永词中之佳作。