第一首诗是词人在郊外饮宴时的即兴之作，字里行间涌动着一股洒脱不羁的豪情，而豪情之中又隐藏着一种忧国忧民的深沉感慨。
“楼观青红倚快晴”，劈头一句便勾画出南国风光的绮丽景色：雕梁画栋，朱楼翠影，倚立在晴明爽朗的丽日和风之中。“快”是词人心境的外射，即“怡红快绿”所引起的那种欢快之情。“惊看陆地涌蓬瀛”，是词人在饮宴时所产生的一种幻觉。传说海上有蓬莱、方丈，瀛洲三座仙山，词人在酣饮的醉眼朦胧中忽然觉得陆地的平野间涌出座座令人神往的仙山，不禁惊喜莫名。“南国花影笙歌地，东岭松风鼓角声”则是词人醉意中清醒意识的极其酣畅的表达：南国花影，笙歌阵阵，仿佛是一片升平气氛，然而随着东岭的松风传来军中的鼓角之声，却使人的心境如此忐忑不宁。词人在这两句词中十分准确地表现了当时的时代氛围：北国金人大军压境，南国朝野歌舞升平，作为军中主帅，词人范成大的心中该感到多么不安，他一方面在良心的谴责中作着灵魂的自我审判，一方面也以他的笔锋直刺“笙歌醉梦间”的赵宋小朝廷。这里我们不由想到范成大的同代诗人林升所写“山外青山楼外楼，西湖歌舞几时休，晚风吹得游人醉，直把杭州作汴州”的名篇。这首小令虽然写得比较含蓄，但也有异曲同工的弦外之音。
下阕对饮宴环境作进一步描画，同时更深刻地表现词人这种忧思伤世的愤激之情。“山绕水，水萦城”，江山如此多娇！在“柳边河外”饮宴的词人，面对岌岌可危的国势，令人产生古往今来仁人志士所共有的忧国忧民之情。“柳边河外”也是效命疆场的爱国将士所在环境的暗射，它与“楼观青红”是一个象征性的对立，让那些“楼外楼”中的达官贵人和他们的娇妻美妾去歌舞升平去吧，而“柳边河外”的将士们却要保卫这“山绕水、水萦城”的锦绣河山去呢。最后一句是词人自谓，他提笔挥毫而画不成一段风流，乃是因为他胸有块垒而无心于此道，这“画不成”三字包含着词人壮志难申的苦衷，也影射着朝廷的掣肘，使他“画不成”自己理想的宏图。
此诗主题为怀旧与惜别，诗中描述诗人与表兄夜晚一起畅聊往事，回忆旧时场景，抒发诗人的亲故久别，老大重逢的感慨之情。全诗技巧浑熟，风格平易近人，语言亲切有味，感情真实动人，堪称“情文兼至”的佳作。
诗人首先由深夜酒醒落笔。“夜合花开香满庭，夜深微雨醉初醒”。久别重逢，又是中表至亲，自不免开怀畅饮，一醉方休。等到深宵酒醒的时候，微雨萧疏，花气袭人，显得格外宁静。白天初见时由于诸多烦扰，未及细述衷曲，现在夜深人静，正好翦烛西窗，畅聊往事。
中间二联即话旧。离别久远，年头长，经历多，千头万绪。那纷乱的年代，写一封告嘱亲友珍重的书信也往往寄不到，彼此消息不通，该说的事情太多了。但是真要说起来，那一件件一桩桩都够凄凉的，教人听不下去，可说的事却又太少了。就说熟人吧。当年离别时的孩子，如今都已长大成人，聊可欣慰。但是从前的亲戚朋友却大半去世，健在者不多，令人情伤。这四句，乍一读似乎是话旧只开了头；稍咀嚼，确乎道尽种种往事。亲故重逢的欣喜，人生遭遇的甘苦，都在其中，也在不言中。它提到的，都是常人熟悉的；它不说的，也都是容易想到的。诚如近人俞陛云所说：“以其一片天真，最易感动。中年以上者，人人意中所有也。”（《诗境浅说》）正因为写得真切，所以读来亲切，容易同感共鸣，也就无庸赘辞。
末联归结到话别，其实也是话旧。聚散匆匆，人生无定，今夕相聚，明朝又将分手。“明朝又是孤舟别，愁见河桥酒幔青”两句，是想象明朝分别的情景。“又是孤舟别”，一个“又”字，表达了诗人对动荡生活的厌倦。今日相晤，亲情无极，明朝一别，孤舟飘零，想到此，真令人惆怅万分。想起那黄河边，桥头下，亲友搭起饯饮的青色幔亭，又要见到当年离别的一幕，真叫人犯愁。最令人难受的怕是明朝河桥边的送别宴了。“那将来的酒共食，尝着似土和泥”（王实甫《西厢记》第四本第三折）。相逢重别的新愁，其实是勾起往事的旧愁；明朝饯别的苦酒，怎比今晚欢聚的快酒；所以送别不如不送，是谓“愁见”，这两字将诗人惜别之意尽情托出。这两句结束了话旧，也等于在告别，有不尽惜别之情，有人生坎坷的感慨。
诗从“酒初醒”起，到“酒幔青”结，在重逢和再别之间，在欢饮和苦酒之间，这一夜的话旧，也是清醒地回顾他们的人生经历。
这首诗的特点是亲切自然。诗中语言朴素，真如对床夜语，闲话家常，朴素中自有一番真趣。司空图《诗品》论“自然”一格时说：“俯拾即是，不取诸邻。”又说：“真与不夺，强得易贫。”其意大抵谓一依自然，无须离饰。如出自纯情自然，固有不夺之美，若感情单薄而欲假修饰以成章，纵使雕绘满目，终如剪彩为花，而生气皆绝。诗中“夜合花开香满庭”句，浅而不浮，艳而不俗，无待修饰而韵味天成。夜合花开，紧扣诗题“夏夜”，结构浑然。花香满庭，透入帘幕。人未出户，已知香气的浓郁程度。“去日儿童皆长大，昔年亲友半凋零”两句，信手拈来，自然妙对，绝不露斧凿痕迹。前人说，“自然则当然而然，不知其所以然而然。”叔向此诗，大约可以当之。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
