这首诗从其夜景着笔，可说从一个重要侧面表现了扬州的繁华，连同诗人的感慨。
前两句实写扬州夜景。首句写其静景。“千灯”，说明灯之多。诗人在地面“千灯”和距离地面遥远的“碧云"之问只用一个“照”字，就将夜晚扬州灯光的光亮程度真实表现了出来。次句则写动景，整个扬州市，酒楼多，歌妓多，乘兴吃酒玩乐的商客多；而这“三多”合为一体，就使扬州市的夜晚成为一个喧嚣的、旋转的世界。
三、四句写诗人的感慨。看到眼前繁盛景象，诗人不禁联想到扬州以外广大地区的萧条败落。自从“安史之乱”以来，唐帝国整体机制日见衰朽，外患频仍，内忧不绝，所以诗人感慨“如今”时局已经不像过去那样安定太平了。可是这种国势日衰景况在扬州好像还没有被感知到，人们仍然由着自己的心性，踏着乐器吹奏出的节拍，载歌载舞，通宵达旦。这中间虽有辛辣的嘲讽，但更多的还是对人们感觉迟钝而表现出的深深忧虑。
这首诗不惟内容深刻，而且构思精奇。诗人巧妙地由写扬州繁华夜景开局，最终却落在将人们视线引向对整个唐帝国命运的思考上，显示出一种讽喻的创作意向。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
这首词上片描写夜宴时的景色，为使归客稍有停留，催促为饯别准备的歌宴早点安排。下片写出了惜别之情，请求归客多饮几杯酒，他们的友谊是深厚的，因为在分别后，即使呆在朝廷，也不一定有这么轻松快乐，而这次离别后又不知何时才能再见面，也隐隐含有回朝之念。词人心绪幽伤缠绵，尤其能想象到对方的心情，推己及人，意境深远绵长，柔情缱绻，深婉入微。全词含蓄委婉，于宁静淡泊中寓寄诗人内心深处的不平。
作者以景起兴，逐渐转向歌筵现场，叙写举酒话别时的真情寄语，在相见渺茫的惆怅中收束，寥寥几笔，把离别场景勾勒得鲜活而动情，也透露了晏殊被贬后急于回京的心情。
上片以景物起笔，点出了离任的时间——暮夏时节。细腻描摹四季景象的迁转，是晏殊词述说情怀的鲜明特色。此处景物不仅暗示了时间的推移，更重要的是透露了心情的变化。人在黄昏暮色中，感觉到西风拂面，暑气袭来，似乎蝉也焦躁不安，加速了鸣叫。因为离别的焦虑，所以暮蝉之“急”乃是最强烈的感受。
夜色来临，周围的气氛变得安静，人的情绪也稍微平静，于是安静下来欣赏那被清露打湿的红莲，顿觉神清气爽。心情的平稳才促使离别者坐近“歌筵”，参与这饯别的盛宴。上阕的三句，蝉声“急”意味着归人心急，“少留”意味不愿久留，“归骑”暗示归心似箭，“促”是坐近，却也暗示着催促上路的心情，字句之间透露出晏殊迫切归京的心情。
下片选取了筵席间话别的情景来呈现离别的情意。作者犹如摘录了友人的话来营造现场感。“为别”二句可视为送别者对晏殊的寄语。
一劝他“莫辞金盏酒”。因为这酒杯中盛满了挚情厚意；二劝他“须近玉炉烟”，希望他回朝后应尽可能多接近皇帝，才能仕途平稳。这直白的言语在离别时分丝毫不显做作，也没有世故庸俗之感，只是朋友间诚朴的心声。送别的话大概也浇中了晏殊复杂的心绪块垒，于是他深长地感慨“不知重会是何年”，向歌筵中的友人们表达了依依不舍之情。
这首小令内容虽取自普通的日常生活场景，然叙事婉转，立意含蓄，语言清雅不腻，确是一篇淡雅内敛之作。