据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
这首诗的前四句写归田园后偕同子侄、信步所之的一次漫游。
首句“久去山泽游”，是对这组诗首篇所写“误落尘网中”、“久在樊笼里”的回顾。次句“浪莽林野娱”，是“羁鸟恋旧林，池鱼思故渊”的作者在脱离“尘网”、重回“故渊”，飞出“樊笼”、复返“旧林”后，投身自然、得遂本性的喜悦。这句中的“浪莽”二字，义同放浪，写作者此时无拘无束、自由自在的身心状态；逯钦立校注的《陶渊明集》释此二字为“形容林野的广大”，似误。句中的一个“娱”字，则表达了“性本爱丘山”的作者对自然的契合和爱赏。
从第三句诗，则可见作者归田园后不仅有林野之娱，而且有“携子侄辈”同游的家人之乐。从第四句“披榛步荒墟”的描写，更可见其游兴之浓，而句末的“荒墟”二字承上启下，引出了后面的所见、所问、所感。
陶诗大多即景就事，平铺直叙，在平淡中见深意、奇趣。这首诗也是一首平铺直叙之作。诗的第五到第八句“徘徊丘垄间，依依昔人居，井灶有遗处，桑竹残杇株”，紧承首段的末句，写“步荒墟”所见，是全诗的第二段。这四句诗与首篇中所写“暧暧远人村，依依墟里烟。狗吠深巷中，鸡鸣桑树巅”那样一幅生机盎然的田园画适成对照。这是生与死、今与昔的对照。既淡泊而又多情、既了悟人生而又热爱人生的作者，面对这世间的生与死、时间的今与昔问题，自有深刻的感受和无穷的悲慨。其在“丘垄间”如此流连徘徊、见“昔人居”如此依依眷念、对遗存的“井灶”和残杇的“桑竹”也如此深情地观察和描述的心情，是可以想象、耐人寻绎的。
诗的第九到第十二句是全诗的第三段。前两句写作者问；后两句写薪者答。问话“此人皆焉如”与答话“死没无复余”，用语都极其简朴。而简朴的问话中蕴含作者对当前荒寂之景的无限怅惘、对原居此地之人的无限关切；简朴的答话则如实地道出了一个残酷的事实，而在它的背后是一个引发古往今来无数哲人为之迷惘、思考并从各个角度寻求答案的人生问题。
诗的第十三到第十六句“一世异朝市，此语真不虚，人生似幻化，终当归空无”，是最后一段，写作者听薪者回答后的所感。这四句诗参破、说尽了盛则有衰、生则有死这样一个无可逃避的事物规律和自然法则。诗句看似平平淡淡，而所包含的感情容量极大，所蕴藏的哲理意义极深；这正是所谓厚积而薄发，也是陶诗的难以企及之处。读陶诗，正应从中看到他内心的境界、智慧的灵光，及其对世事、人生的了悟。
有些赏析文章认为作者此行是访故友，是听到故友“死没无复余”而感到悲哀。但从整首诗看，诗中并无追叙友情、忆念旧游的语句，似不必如此推测。而且，那样解释还缩小了这首诗的内涵。王国维曾说，诗人之观物是“通古今而观之”，不“域于一人一事”（《人间词话删稿》），其“所写者，非个人之性质”，而是“人类全体之性质”（《红楼梦评论·馀论》）。这首诗所写及其意义正如王国维所说。作者从“昔人居”、耕者言所兴发的悲慨、所领悟的哲理，固已超越了一人一事，不是个人的、偶然的，而是带有普遍性、必然性的人间悲剧。
据《本草纲目》载：蘘荷有赤白二种，“白者入药，赤者堪噉”。主治“中蛊及疟”、“溪毒，沙蝨，蛇毒”，“诸恶疮”。从诗的字面上看，种白蘘荷是防中蛊的。首四句写蛊毒之毒，人之制蛊是为了谋取不义之财。“谋富不为仁”是诗眼，既是恶人制蛊之由，又是诗人疑惧之本，更是种白蘘荷以防中蛊的直接根源。中间十句叙述诗人的见闻与感受。“蔬果自远至”，往来客商多，有谋取黑钱的机会，因此，有人将“蛊”奉若神灵。看到酒铺老板殷勤劝客，诗人便联想到古训：甜言蜜语里有毒药，光华的外表包臧祸机。自己是中州贬谪来的罪人，更需警觉，因而心怀恐惧，害怕银钱买来灾祸，所以越是饥饿越要小心。最后八句是果，诗人自己殷勤种植白蘘荷是“托以全余身”。全诗平直如话，然而见情见志，而又尖锐地抨击了贪鄙之徒。
公元805年（永贞元年），太子监国，宦官又得势，韦执谊为相，见风使舵，过河拆桥，永贞革新失败。诗人是王叔文集团的重要成员，贬谪为永州司马，“日无治事，时恐惧”（《唐铙歌鼓吹曲十二篇序》），“蒙耻遇僇，以待不测之诛”（《对贺者》）。诗人借怕中蛊毒而描述了这种恐惧心理，“窜伏常战栗，怀故逾悲辛。”一语破的，往事不堪回首，前途更觉渺茫，实中有虚，虚中寓实。诗人面对的是腐败的朝政，朝政如制蛊一般。诗人借人之制蛊而不仁不义为喻，直刺朝政当值者之贪鄙。诗人对这帮人是不吝笔墨的，在《设渔者对智伯》一文中，曾借渔者之口，以“五卿相吞食”为例，对贪鄙之徒作了十分形象的描写，“若范氏，中行氏，贪人之土田，侵人之势力，慕为诸侯，而不见其害。”对宦场作了深刻的讽喻。在《杜兼对》中，直斥“兼，凶狡人也。”诗人在诗中托“夷族”制蛊，“杯酒盈肆陈”的描述，指斥那些甜言蜜语、表面光华的人，其本质在于“谋富为不仁”，一针见血，入木三分。面对严酷的现实，诗人理想的追求如故，纯真的情操依旧，诗人喻之为“种白蘘荷”。防中蛊不靠祭神，而植之以“嘉草”，以嘉草而治中蛊是神农黄帝嘉誉的，诗人孜孜以求，精心培植，而终于“纷敷碧树阴”。诗人以借喻手法，表现了自己有坚定的理论信仰和在困境中不屈不挠的品格。诗人曾经说过：“君子志正而气一，诚纯而分定，未尝标出处为二道，判屈伸为异门也。固其本，养其正，如斯而已矣。”（《送萧錬登第后南归序》）诗人坚持唯物论，在“出”“处”“屈”“伸”的不同境遇中，养成端正精一的志向，坚守“利安元元”的本性，诗中“种白蘘荷”正是这种固本养正的最形象最精炼的概括。固本养正而治“中蛊”正是此诗的主题所在。