小令前两句交代了孤舟碇泊的背景：时间是入夜，地点是洞庭湖，遥岸青荧的灯火，衬出了客船的冷寂。“洞庭烟”、“灯火青荧”，形象、色彩都有如绘画，足见作者驾驭语言及构筑意境的纯熟能力。孤舟无伴，船外又是昏茫茫一片，可想而知诗人只能蜷缩在船舱中，从而自然地度入“舟中”的题面。“朔风吹老梅花片”是意味深长的一笔。它补出了严冬的时令，还以其若实若虚的意象启人寻绎。在“夜泊洞庭边”的迷茫夜色中，是不可能望见“梅花片”的，可见全句是诗人的一种主观感觉。结合题目的“舟中”二字，则可发现此处的“朔风”，实是诗人在封闭的船舱中所获得的听觉印象。听觉印象而产生视觉效果，反映了朔风的劲烈。这种强烈的风声使作者生发了“吹老梅花片”的联想，于是才有“推开篷”细看究竟的相应举动，这样看来，“朔风”在这里还有陡至的意味。推篷是因为朔风的骤起，却得到了“客满天”的全新发现，事出意外，惊喜顿生，难怪要“诗豪与风客争先”了。这一句中的“豪”字，不止属于“诗”，也是对“风客”的形容。一来它表现了风客的劲猛，二来也说明了湖上风客翻飞之景象，别具一种雄豪的阳刚之美。这首小令多能从无字之处读得隐微之意，再次证明了诗人遣字构像的佳妙。
以下写风、客与诗情搅成一片，难分难辨，活脱脱是一幅江天风客行吟图。风客催诗，“一笑琅然”，豪情快意顿时将先前的孤寂悲冷一扫而光。全曲步步设景，层层推进，入情入理而又出新出变，是元散曲羁旅题材中一支开阔雄壮、别开生面的作品。
词的小序昭示了词人灵感激发、感而赋词的创作契机。
上片“海言飘零”一句，描绘现时飘泊异乡、凄凉身世之状，既写自己，亦写姬人。语虽无奇，却极沉痛，非国破家亡、颠沛流离者不能道出，这句是全词情思感发的中心枢纽，词人的千愁万感，词作的千情万状，率皆由此生发而来。接下来五句措以虚笔，写故国歌舞升平，恍若梦里天上一般。“金屋”，华丽住宅，“银屏”,银色的屏，二句极写帝王生活的奢华、淫糜，类似于“汉帝重阿娇，贮之黄金屋”（李白《妾薄命》）的故事和白居易描写杨贵妃“珠箔银屏迤逦开”（《长恨歌》）的名句，暗讽之意顿现。词人点化这些历史典故，虚笔点染，借以代指本朝故事，寓意便非同寻常：一来将宋君亡国同秦帝汉主唐皇帝的荒淫误国联系在一起，摆在同一层面上进行反思，暗含讥刺之意，批判深刻，二来又将这种切身之感和故国之思推宕得很远很远，恍如缅怀秦皇汉武历史陈迹一般，再着以“坠露飞萤”绘虚清缥缈、忽闪迷离之状，“梦里天上”写亦真亦幻、虚实相间之境，便将这种深沉的历史反思和剜心切肤的身心感叹藏锋敛迹起来，表面上似乎是淡语、景语，以虚笔出之，而实际上，虚幻之表下掩藏着沉重的历史意境。“问当时”以下诸句转写姬人，故国老姬，身怀绝艺，善鼓琴瑟，犹记当年遗谱。而挥手鼓瑟所弹皆为哀惋之音，既似黄鸾呖呖，又似山泉叮咚。这里，怀绝艺、善鼓瑟，盛赞姬人美质，林莺呖呖、清泉泠泠，比拟琴瑟好音，而“遗谱”“哀弹”，恰似一层薄雾轻纱，笼罩在尚未显露的明亮基调之上，使之呈现出灰蒙阴霾之色，渗透出绵延无尽的哀绝情思。故国情思的魂灵，激越着身世哀感的热血，贯注在清亮似黄莺流转、清越如山泉潺湲的琴瑟好音当中，殷殷呈现出如怨如慕、如泣如诉的美感。
下片开始，经过形式上的停顿、过渡，词人的情感波澜微息，意绪渐生。他冷静地冋顾了姬人的遭际和故国的衰亡。歌舞升平，醉生梦死，几度风雨变幻，而今身世浮萍，鬓变星星；山河破碎，二帝被掳，几经干戈击撞，而今家国易主，干戈飘零。“尘飞沧海”是化用了有关麻姑的典故，“东海三为桑田”，所以“圣人皆言，海中复扬尘也”（见葛洪《神仙传》）。“龙庭”，指金人王庭，这里，词人沾濡着深沉的反思意绪，描绘出大好河山沦为金人统治的沧海桑田的巨变，意思恍惚，措笔凝重，在风云变幻、岁月飘摇的更替之中，渐渐崭露出了山河破碎、物是人非的境况，渗透出不胜凄怆的气氛。接下来“写胡笳幽怨”三句，再将笔墨集中到姬人身上，当年花容月貌一般的美姬，飘零异国他乡，蹉跎无情岁月，如今已是身心憔悴，人老珠黄，再也没有图画一般的美貌。这本身就是一幅图画 ，一幅浸润浓郁故国之思的美人迟暮图，它幽然唤起了一种象征，一种国家兴衰的象征。因而，它同“舞彻中原，尘飞沧海，风雪万里龙庭”的狂歌烂舞、沧海桑田、金人一统天下等画面交织叠印在一起，便显得哀惋痛绝，寓意深广。从个人的遭际中折射了国家的破亡，在人生的感喟中涵濡了世事的渺茫，国家兴衰的象征意义愈加明晰。而结尾文处一句轻飘之言，又把读者带到真正的现实，凉月、青灯，一切都已成陈迹，恍然如一场春梦。
此词最大的特点是运笔巧妙，对比强烈。梦里天上，金屋银屏，而现实却是国破家亡，今昔难比。往日美姬成憔妇，昔日佳音为遗曲。强烈的对比、强烈的情感，体现了词人对于国家灭亡的痛惜，自己晚年飘零异乡的孤独。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。