此词中赠友词，既对对方孤寂飘流的生活深表同情，又对其清高超俗之人格极尽赞美。
发端一韵，写友人陈郁处境与心境。“万里无家”化用杜甫《登高》：“万里悲秋常作客”句，言其羁旅在外，无以中家。“岁晚貂裘敝”化用苏秦游说秦王失意事。《战国策·秦策一》苏秦说秦王十上其书而未纳，其所穿黑貂裘败毁，黄金百斤用尽。言陈氏岁末穷困潦倒之状。但词一开章却先道：“蝶梦迷清晓”，化用《庄子·齐物论》：庄周梦见自己变成蝴蝶，欣欣然飞舞，遨游各处；突醒后不知自己就是庄周，疑是庄周化中蝴蝶，又疑是蝴蝶化中庄周。用此典取其栩栩然悠游自得之意，讲陈生虽然羁旅在外，穷困潦倒，然却怡然自得。从而勾出了陈生潇洒豁达的人生态度。
“载取琴书”一韵，化用王逸《九思·伤时》：“且从容兮自慰，玩琴书兮游戏”意，言陈生带琴携书赴京城颇以适志消忧从容中乐。“取”语助词，无义。“长安”本是寻觅仕途之处，代指临安，词中却道：“闲看桃李”，在京城中闲看人世的繁扰与官场仕途的升沉起伏，一副置身世外之状和盘托出。
“烂绣锦”一韵，言陈生在京都茫茫人海中以求藏一身。“烂绣锦”形容人海如锦绣灿烂的“花场”，“任客燕”一句，比喻陈生如客居之燕子，任凭它冬去春来漂泊无着。“飘零谁计”四字，反挑出“藏”字。
“春风里”二韵将燕子在春风里，花海中，雕梁上孤垒燕巢来比喻陈生的孑然一身，扣住词前小序“万人如海一身藏”来。“九陌”本指京城大街，此代指京城。
过片不变，继写陈生的“藏一”。“微吟怕有诗声翳”二韵，写陈生微吟浅唱怕遮盖了他人的诗声，继续写一“藏”字。“镜慵看”一句，言懒得用镜照看自己，只在小楼内独倚栏杆。此用一“独倚”的形象，“微吟”的声音，“慵看”的心态，勾出陈生的“一身藏”。
“金屋千娇”一韵，继“人海花场”展开，尘世间有金屋万栋的豪富，千娇百媚的美人，鸳鸯暖秋被的馨。此从对面入手极力渲染“人海花场”之“烂绣锦”，用以反“客燕飘零谁计”反映“一身藏”。
“蕙怅移”一韵，写陈生藏身之处，乃是临安的孤山（位西湖）。这里虽是烟雨凄迷，没有“绣锦”灿烂，没有“花场”金屋，但可独对“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”（林逋《山园小梅》），有清浅之水，月下之梅影，那也是赏心悦目的了。“清泚”指水的清浅明洁。以“蕙”修饰“怅”喻陈生所居之芳洁，前面著一“移”字，可知其已移住孤山，并非虚写。以“孤山”反衬金屋”。以“蕙帐”反衬“秋被”言其高洁脱俗。
最后以“终不似、江上翠微流水”的景语作结，言“烟雨孤山”虽是“一身藏之处，然最终离“人海花场”的京城临安（杭州）太近，不如到远离京城的“翠微流水”（长江大山）藏身中妙。
此词构思奇妙，结构严谨，丝丝入扣，围绕友人“一身藏”的避世而层层展开。前韵写其羁旅潦倒，但欣然自得；二韵言其以琴、书自愉，在京城闲看尘世纷扰；此两韵从正面入手。三韵言人海锦绣，以对比友人如飘零客燕，四韵用燕在九陌独垒孤巢，喻陈生之“一身藏”既对比又比喻。五韵，正面写其独处微吟之藏身；六韵，从对面入手，渲染京城锦绣灿烂，暗写陈生之“藏”。七韵正面写陈生在孤山对月赏梅之藏身。八韵，言“孤山”近“人海”，劝其不如远去以藏身。
全词用典频繁而创新意。如“蝶梦”用庄子梦蝶典，取其翩翩然自得之意。“万里无家”用杜甫《登高》典，取其“常作客”意。“貂裘敝”用苏秦说秦王失意典，用穷困潦倒意。“琴书”用王逸《九思·伤时》典，用从容自慰意。“客”用周邦彦《满庭芳》：“年年、如社燕，飘流瀚海”用飘流意。“金屋千娇”用“金屋藏娇”典，将“金屋”引申中富贵，将“千娇”引申中众多贵族美女。“对影、落梅清泚”化用林逋《山园梅》“疏影横斜水清浅”句，勾出明月下，清溪旁，梅花疏影的意境。总之梦窗之“善于炼字面”（张炎语）是极其突出的。
这是写诗人初秋夜晚的一段愁思。
首联写愁思产生的环境。访客已经离去，池水涨平了栏槛，知了停止噪鸣，清露挂满树枝，好一幅水亭秋夜的清凉图景！但是，诗句的胜处不光在于写景真切，它还细致地传达出诗人心理感受的微妙变化。如“客去”与“波平槛”，本来是互不相关的两件事，为什么要连在一起叙述呢？细细推敲，大有道理。大凡人在热闹之中，是不会去注意夜晚池塘涨水这类细节的。只有当客人告退、孤身独坐时，才会突然发现：哟，怎么不知不觉间面前的水波已涨得这么高了！同样，鸣蝉与滴露也是生活里的常事，也只有在陡然清静下来心绪无聊时，才会觉察到现象的变化。所以，这联写景实际上反映了诗人由闹至静后的特殊心境，为引起愁思作了铺垫。
第二联开始，诗人的笔触由“凉”转入“思”。永怀，即长想。此节，此刻。移时，历时、经时。诗人的身影久久倚立在水亭栏柱之间，他凝神长想，思潮起伏。读者虽还不知道他想的什么，但已经感染到那种愁思绵绵的悲凉情味。
诗篇后半进入所思的内容。北斗星，因为它屹立天极，众星围绕转动，古人常用来比喻君主，这里指皇帝驻居的京城长安。怀春，即怀年，两年。南陵，今安徽繁昌县，唐时属宣州。寓，托。两句意思是：离开长安已有两个年头，滞留远方未归；而托去南陵传信的使者，又迟迟不带回期待的消息。处在这样进退两难的境地，无怪乎诗人要产生被弃置天涯、零丁无告的感觉，屡屡借梦境占卜吉凶，甚至猜疑所联系的对方有了新结识的朋友而不念旧交了。由于写作背景难以考定，诗中所叙情事不很了了。但我们知道李商隐一生不得志，在朝只做过短短两任小官，其余时间都漂泊异乡，寄人幕下。这首诗大约写在又一次飘零途中，缅怀长安而不得归，寻找新的出路又没有结果，素抱难展，托身无地，只有归结于悲愁抑郁的情思。“凉思”一题，语意双关：既指“思”由“凉”生，也意味着思绪悲凉。按照这样的理解，“凉”和“思”又是通篇融贯为一体的。
此诗抒情采用直写胸臆的方式，不象作者一般诗作那样婉曲见意，但倾吐胸怀仍有宛转含蓄之处，并非一泻无余。语言风格疏郎清淡，不假雕饰，也有别于李商隐一贯的精工典丽的作风，正适合于表现那种凄冷萧瑟的情怀。大作家善于随物赋形，不受一种固定风格的拘限，于此可见一斑。
