这首词写的是作者闻歌伤怀之感，其情事大致类于白居易之《琵琶行》，然而小词对于长诗，在形式上有尺幅与千里之差别。
上片写歌女的演唱，相当于白诗对琵琶女演奏的叙写。“樽前一曲歌，歌里千重意”，一曲歌而能具千重意，想必亦能说尽胸中无限事；而这“无限事”又必非乐事，当是平生种种不得意之恨事。这是从后二句中“恨”“泪”等字可得而知的。首二句巧妙地运用了对仗加顶真的修辞，比较一般的“流水对”更见跌宕多姿，对于歌唱本身亦有模似效用。“才欲歌时泪已流”一句乃倒折一笔，意即“未成曲调先有情”。
“恨应更、多于泪”，又翻进一笔，突出歌中苦恨之多。白居易诗对音乐本身的高低、疾徐、滑涩、断连等等，有极为详尽的描摹形容。而此词抓住歌者形态特点层层推进，启发读者去想象那歌声的悲苦与宛转。
“试问缘何事？不语如痴醉”，对歌女的悲凄身世作了暗示，相当于琵琶女放拨沉吟、自道辛酸的大段文字。但白诗中的详尽的直白，此完全作了暗示的处理。当听者为动听的演唱感染，希望进一步了解歌者身世时，她却“不语如痴醉”。这样写大有“此时无声胜有声”之妙。
末三句写词人由此产生同情并勾起自我感伤，相当于白居易对琵琶女的自我表白。但此词却只说“我亦情多不忍闻”，好像是说：歌女不语也罢，只怕我还受不了呢。由此可知，这里亦有一种同病相怜、物伤其类的感情，因此以至于“怕和我、成憔悴”。
和白居易《琵琶行》不同的是，这首词善抒情，妙悬念的设置，化实为虚，得其空灵。同时，此词运笔颇饶顿挫，上片用递进写法，下片则一波三折，读来引人入胜。《卜算子》词调上下片的两个结句，本为五言句，此词则各加了一个衬字变成六言句（三三结构）。大凡词中加衬字者，语言都较通俗，此词亦然。
奄息、仲行、针虎三人合称“三良”，都是杰出的人才，他们为秦穆公殉葬，历代多有咏“三良”的诗文。《左传·文公六年》：“秦伯任好卒，以子车氏之三子奄息、仲行、针虎为殉，皆秦之良也。国人哀之，为之赋《黄鸟》。”《诗经·秦风·黄鸟》就是秦国人民为哀悼“三良”及一百七十多个无辜牺牲者而创作的，表示了对残暴统治者的控诉与谴责。陶渊明的这首诗，则完全称赞三良的行为，其目的显然不在咏史，而是借咏三良之事，表彰张袆不肯毒死零陵王而自饮毒酒先死的尽忠行为。
全诗可分五个层次，每四句为一层。前面三个层次描述了“三良”怎样由贪仕而一步一步地走向誓愿追随君主于地下的，说“三良”终年殷勤服侍秦穆公，因而受到宠爱和信任，为了不忘厚恩，“三良”实践诺言，心甘情愿为秦穆公殉葬。第四层次赞颂了三良赴死的高义，这与陶渊明的“士为知己者死”的节义观是有关的。第五层次，诗人表达了《诗经·秦风·黄鸟》同样的悲悯。结尾说“泫然沾我衣”，其原因除了为三良的死而悲伤，为三良的忠情谬露（本不该流露，仕途险恶，伴君如伴虎）而遗憾外，恐怕更多的是对那惨绝人寰、灭绝人性时代的谴责，为良人的愚忠而悲哀。
从整体上看，作者是从仕途可畏这个角度来吟咏三良的。苏轼的《和陶咏三良》“仕宦岂不荣，有时缠忧悲。所以靖节翁，服此黔娄衣”最得此诗主旨。