上片抒发壮志难酬，抛却浮名、填词传恨的苦衷。词的开端：“十年磨剑，五陵结客，把平生、涕泪都飘尽。”这是说，词人的性格，本来是豪爽刚毅的，与豪侠结友，佩剑自随，想建立一番事业，但事与愿违，处处碰壁，洒尽涕泪而已。接着写“老去填词，一半是空中传恨。几曾围、燕钗蝉鬓。”在其词集中，虽有一些艳词，不过是空中传恨而已，并不曾在青楼歌馆，留连声色。但强调其空中恨的词只有“一半”，而另“一半”也许并非空中传恨，所以用词甚妙。
下片揭示其词学宗旨和落拓失意的情怀。换头写“不师秦七，不师黄九，倚新声、玉田差近。”词人认为秦少游之词，偏于柔婉；黄山谷之词，偏于奇崛。他对张玉田崇尚清空，乃奉为圭臬，认为己词之风格，与玉田接近。接着写“落拓江湖，且分付、歌筵红粉。料封侯、白头无分。”这几句是照应开头，壮志未酬，垂暮之年，封侯无分，只好“老去填词”，落拓江湖而已。这与辛弃疾“倩何人唤取，红巾翠袖，揾英雄泪”之句，用意相同。英雄失志的悲哀与无可奈何的愁绪，跃然纸上。这种结语，又与开端互相映照，显得结构谨严。
这首词以自述式的描写，活画出一个失意丈夫形象，他因大志难酬而调怅唏嘘，只好舞弄文墨，借填词来写其怅恨，以声色来消其心中块垒。词人意兴颓丧，且又笔致冷隽，使全词笼罩着一片灰暗凄切的消极情调。然柔中有骨，字行间仍使人感受到作为一个词人的主人公不懈努力的精神。壮志既不成，干脆愤而填词，以遣情怀，这正是词中所着力表现的题旨。这首词尽管用典良多，却给读者以自然浑成感，毫无琐屑堆砌之病。
这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
怀土和倦游情这样的词是典型的羁旅思乡的象征。连续三首诗，诗人多次运用百年和千里这样的时间和空间交织进行的搭配，使得愁绪不仅仅弥漫在纸页上，更是充斥在整个空间里，并且随着第四维时间的推移更加的浓重。仿佛我们回到了那个特定的时间，特定的地点，看到诗人的衣带正飘动，感觉到诗人的思绪刚刚开始。百年，和千里，又运用的夸张的手法，洪造得了氛围。
戍道就是为了防守边疆而修的战道。王勃是非常渴望从戎报国的。在《滕王阁》中，他道：“无路请缨，等终军之弱冠；有怀投笔，慕宗悫之长风。”柳宗元的《小石潭纪》中一段极其别致的描写：“隔篁竹，闻水声，如鸣佩环，心乐之。于是伐竹取道”。然而在此诗中，无论是心中的渴望还是自然的美景都无法吸引诗人，高低错落如何，远近鸣环又如何。作者在这里追对它们作了粗略的带过。
涧叶繁密到无法细分颜色，山花也无法辨名。照理说，已经是迷花倚石的境界了。然而，即使见到了仙境般的景色，这种景色，现在仅仅作为诗人羁心的反衬了。诗中，一个低分色和一个不辨名，是不着一色，而写尽风流。其妙处类似于希腊神话中，征战十年怨声连连的士兵看到海伦之后，心甘情愿的留学卖命。（呵呵，跑题了）。
面对如此美景，诗人只道，我的愁思到哪里低会结束。言下之义就是还乡。独在异乡，那种孤独和凄凉，日暮都会浮现和膨胀。柳宗元的小石潭竟然让他凄神寒骨。所谓的“涧叶低分色，山花不辨名”竟然变成“林寒涧肃，常有高猿长啸，属引凄异。空谷传响，哀转久绝。故渔者歌曰：巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳！”。