诗中露面的人物，仅有诗人一人，他正从一家花园的高墙下经过，尽管墙头的花朵半隐半现，却依然望见了因枝条受到牵动而引起的悠悠的晃动。诗人由此驰骋想象，他推测在墙的那一边，正有一位美人在摘花，而不只是由风吹的缘故。
此诗从第一句到第二句，一进一退。第一句是一个省去“尽管”或“突然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句是一个省去“尽管”或“虽然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句以副词“犹”字反接进行强调，文势振起。诗歌形象由“花半隐”的静态描绘随即转换成“动花枝”的动态描写。视觉形象上的这一跌宕变化，引起诗人心中的疑虑与猜想。故后两句由料想之词“当”字引出。诗人判断止于疑是之间，“当由”与“讵止”（岂只之意）一呼一应，情韵回萦，意味绵长。事实上，是否真的有美人在摘花呢？倒也未必。然而诗人想象如此，希望如此，即使读者也无不但愿生活中有过这样一个小小的插曲，在大墙内外曾经发生过如此戏剧性的一幕。
此诗不仅自身值得玩味，且对后世亦有所影响。《西厢记》写莺莺为约会张生，写了一首很有名的《明月三五诗》：“待月西厢下，迎风户半开；拂墙花影动，疑是玉人来。”后两句就可能受到刘孝威的这首《望隔墙花》的启发。苏轼的《蝶恋花·花褪残红青杏小》中写“墙里秋千墙外道。墙外行人,墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼”，从墙里与墙外进行构想，或许也曾借鉴过此诗的思路。
这是一首描写情人离愁的歌。此诗一、二句是离别的时间和环境，写的又是在秋天。中间两联诗句内容相重，强调地描写了两人因离别而泪眼相看、欲说不能、伤心之极的情景。最后两句写的是离别人的将来，两人只能在明朗的月光下共同想念了。表示了他们真切、坚贞的感情。
这首诗写的是秋日的离愁：“飒飒秋风生，愁人怨离别。”交代离别时的节令，并用“飒飒秋风”渲染离愁别绪。接下去是写一对离人的表情：“含情两相向，欲语气先咽。”相向，就是脸对着脸、眼对着眼；从“含情”二字里，使人想象到依恋难舍的情景，想象到汪汪热泪对着热泪汪汪的情景；想对爱人说些什么，早已抽抽咽咽，一句话也说不出来。因为这两句写得极为生动传情，宋代柳永，便把它点化到自己的词中，写出了“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（《雨霖铃》）的名句。
抽抽咽咽固然说不出话来，但抽咽稍定，到能够说话之时，却反而觉得没话可说了：“心曲情万端，悲来却难说。”原先对“离人”或稍有不放心，想嘱咐几句什么话，或表白一下自己的心迹，但看到对方那痛楚难堪的表情，已经没有什么需要说的了。“却难说”三字，确切地写出了双方当时的一种心境。这一对离人，虽然谁都没说什么，但“未说一言，胜过情言”，更表现了他们深挚的爱情和相互信赖。
最后用一幅开阔的画面，写出了他们对别后情景的遐想：“别后唯所思，天涯共明月。”从这幅开阔的画面里，使人看到了他们在月光之下思念对方的情状，使人想象到“但愿人长久，情里共婵娟”的相互祝愿。
总起来看，诗人以秋风渲染离别的气氛；写“含情”之难舍，以“气先咽”来描状；写“心曲”之复杂，以“却难说”来概括；写别后之深情，以“共明月”的画面来遐想两人“唯所思”的情状。诗人换用几种不同的表现手法，把抽象的感情写得很具体而动人。特别是“悲来却难说”一句，本是极抽象的叙述语，但由于诗人将其镶嵌在恰当的语言环境里，使人不仅不感到它抽象，而且觉得连女主人公复杂的心理活动都表现出来了。这正是作者“用常得奇”所收到的艺术效果。
