这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
这首诗，着意刻画了作者贬官后的闲散之态和对隐居生活的向往。“纸屏石枕竹方床，手倦抛书午梦长。”这两句说：游亭之后，便躺在纸屏遮挡的石枕、竹方床上，看了一会儿陶渊明的诗（“卧展柴桑处士诗”），感到有些倦怠，便随手抛书，美美地睡了一觉。诗人是“夏日登车盖亭”的，因而，读了“纸屏、石枕、方竹床”，写得气清意爽；读了“手倦抛书、午梦长”，表现了诗人闲散之态；并且从“午梦长”中，还透出一点半隐半露的消息，这要联系下文来理解。
“睡觉莞然成独笑”，梦醒之后，诗人“莞然独笑”，是在“午梦长”中有所妙悟，从而领略到人生如梦，富贵如云烟。。诗人所读的书，是“柴桑处士诗”；诗人所作的梦，也是耕樵处士之梦；梦中是处士，醒来是谪官，他想想昔为布衣平民（“持正年二十许岁时，家苦贫，衣服稍敝。”事见《懒真子》），鸿运一来，金榜题名，仕途廿载，官至丞相，后来天翻地覆，谪居此地，如同大梦一场。由此，他想到了归隐；想到归隐，马上便有隐者的呼唤——“数声渔笛在沧浪”。而听到了“数声渔笛”，他的归隐之情就表现得更加强烈了。
唐代诗人王维写过一首《酬张少府》：“晚年唯好静，万事不关心。自顾无长策，空知返旧林。松风吹解带，山月照弹琴。君问穷通理，渔歌入浦深。”这首诗一方面明示作者“万事不关心”，一方面又描摹了他聆听“渔歌入浦深”的情状，所以归隐的题旨比较明显。而蔡确这首诗，却仅以“莞然独笑”、“数声渔笛”揭示主旨，这就比王维之诗更形委婉；更具韵外之致和味外之旨。《楚辞·渔父》：“渔父莞尔而笑，鼓枻而去，乃歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨，沧浪之水浊兮，可以濯吾足’，遂去，不复与言。”王逸《楚辞章句》注：“水清，喻世昭明，沐浴，升朝廷也；水浊，喻世昏暗，宜隐遁也。”描写闲散生活，委婉抒发归隐之志，便是这首诗的主旨。
上片直奔主题，劝慰好友不要哭泣，既然命途多舛，在科场上屡试不第，就任凭天意弄人吧，不要被这些琐事消磨了意志。接着，他又说古往今来，凡是有旷世之才的人多失意潦倒，是被过高的才华折损了福分。不如独自闲卧在莱草编成的床上高眠，抬头仰望天上的北斗七星，远离繁华热闹的都市，吹玉笛抒发自己心中的悲愁，劝慰对方莫赞叹“兰摧玉折”，以为才杰受屈。应针对应试落第事。
下片紧承上文，词人继续安慰姜宸英，说大丈夫不要因为仕途不顺就焦躁急切，不要热衷于求取功名。谓大丈夫终不肯趁他人热灶烧火煮饭，不会依赖别人。今番求官不成，暂且也像范蠡一样，泛舟五湖，不也挺逍遥自在的吗？劝慰的话题，由身内的才性，转向身外的虚名。谓泪水就像秋日淫雨一样，挥之不尽，但这伤情之泪，必须洒向野田黄蝶，洒向真正的知己者。千万不要羡慕承明殿旁那长长的朝班的行列。马迹车尘，从来就忙个不停，万户捣衣，任凭西风吹冷长安的一片月色。这时候，清净的萧寺，更加是繁花如雪。劝慰对方“须不羡，承明班列”。不要羡慕在朝居官。说得很恳切，很直白，可能因对方功名心至死不变的缘故。末句即以景结情。“又萧寺，花如雪”，这是个静谧、深沉、幽丽而又带几分凄凉的艺术境界，同时又寓托着词人的生命追求。他以此慰勉两溟，同时也以此自慰。
全词充满纳兰性德独抒性灵的劝慰之语，让人为之感动。
《节妇吟寄东平李司空师道》载于《全唐诗》卷三八二。下面是国学大师、全国首批博士生导师钱仲联先生与苏州大学文学院徐永端教授对此诗的赏析。
此诗通篇运用比兴手法，委婉地表明自己的态度。单看表面完全是一首抒发男女情事之言情诗，骨子里却是一首政治抒情诗，题为《节妇吟》，即用以明志。
此诗似从汉乐府《陌上桑》、《羽林郎》脱胎而来，但较之前者更委婉含蓄。
首二句说：这位既明知我是有夫之妇，还要对我用情，此君非守礼法之士甚明，语气中带微辞，含有谴责之意。这里的“君”，喻指藩镇李师道，“妾”是自比，十字突然而来，直接指出师道的别有用心。
接下去诗句一转，说道：我虽知君不守礼法，然而又为你情意所感，忍不住亲自把君所赠之明珠系在红罗襦上。表面看，是感师道的知己；如果深一层看，话中有文章。
继而又一转，说自己家的富贵气象，良人是执戟明光殿的卫士，身属中央。古典诗词，传统的以夫妇比喻君臣，这两句意谓自己是唐王朝的士大夫。
紧接两句作波澜开合，感情上很矛盾，思想斗争激烈：前一句感谢对方，安慰对方；后一句斩钉截铁地申明己志，“我与丈夫誓同生死”。
最后以深情语作结，一边流泪，一边还珠，言词委婉，而意志坚决。
诗中所说“双明珠”是李师道用来拉拢、引诱作者为其助势的代价，也就是常人求之不得的声名地位、富贵荣华一类的东西。作者慎重考虑后委婉的拒绝了对方的要求，做到了“富贵不能淫”，像一个节妇守住了贞操一样的守住了自己的严正立场。但当时李师道是个炙手可热的藩镇高官，作者并不想得罪他、让他难堪，因此写了这首非常巧妙的双层面的诗去回拒他。
此诗富有民歌风味，它的一些描写，在心理刻画中显示，写得如此细腻，熨贴，入情入理，短幅中有无限曲折，真所谓“一波三折”。
此诗词浅意深，言在意外，含蓄地表达了诗人的政治立场。全诗情理真挚，心理描写细致入微，委婉曲折而动人。除了它所表现的是君子坦荡胸怀这一因素外，其在艺术上的高妙也是促使它成为名作的重要原因。据说由于这首诗情词恳切，连李师道本人也深受感动，不再勉强。