上片两句：“万里飞霜，千林落木”，对偶互文，说万里、千林，都在飞霜中枝零叶落，总写秋天大地；“寒艳不招春妒”，收缩到红叶，红叶是寒天中唯一的浓艳之色，它与春风、春花不同时，不可能为它们所妒。三句直从秋天写到红叶，似乎专在咏物；但秋风横扫万里，其实是亡国后江山、士林备受摧残的写照。红叶可以象征遗民，“春”又是在新朝的富贵场中得意的人物的象征，寄托又极分明。这三句，已正面把红叶说尽。下面又从侧面再作生发。“枫落吴江冷”，是唐人崔信明的断句，枫叶经秋变红，故用这一典故，接以“枫冷吴江，独客又吟愁句”。“独客”表面指崔，实际是自指；“又吟愁句”，流露主观感情，由咏物到写人。物、人交错、化合，目的是求若即若离，主客融成一气，不为咏物而咏物。这里是用这种手法，但脉络转接分明：“枫”承“寒艳”；“吴江”二字又引出“正船舣、流水孤村，似花绕、斜阳归路”两句。“归路”中停船于“流水孤村”之旁，正可挨村傍树；而在“斜阳”映照中远看似春花围绕的，又非红叶莫属。这是借描写停舟之景以烘托红叶。“甚荒沟、一片凄凉，载情不去载愁去”，用唐代宫女红叶题诗故事以写眼前红叶，是熟典活用：不正面承说御沟流红，有关双方获得美满姻缘的事，而说“荒沟”内一片凄凉景象，红叶不载情去，却载愁去。不再是写宫女故事，而是自写当时情境；但典故的影子仍在，红叶的影子仍在。一经活用，就化熟为生，化板为活。“载情”句的“情”，是原故事中男女间之情，但句中“载愁”的“愁”，却是词人自己的国亡家破、飘零失路之愁。句中“载情”是宾，“载愁”是主。意谓若欲题于红叶，托荒沟流水载去的，亦只有无限深愁而已。“载情不去”，为“不载情去”的倒文。从主观方面说，是今已无“情”可供托载，表现出来却成为问沟水为何不与我载情去而载愁去，愈婉转，愈沉痛。
上片从红叶写到人，下片则从人写到红叶。“长安谁问倦旅”，以一疑问句领起写人。“羞见衰颜借酒，飘零如许”，又用自己烘托红叶。上句用郑谷《乖慵》诗“愁颜酒借红”，藏“红”字；加上“羞见”、“飘零”，以增曲折哀叹之意，便切遗民身世。“谩倚新妆，不入洛阳花谱”，又承上句“飘零”一词的双关，转到写红叶，脉络亦分明；指出秋叶虽红，终不是花，终不会为只爱春花的常人所赏，不能载人《花谱》。“洛阳”、“新妆”，皆暗指牡丹：牡丹为洛阳名花；不入《花谱》，即是不挂新朝朝籍、不得富贵的隐喻。“谩倚”是对“新妆”的唾弃，即是勉励红叶不要去羡慕、效法春花，也即是隐喻遗民们不要去羡慕、效法新贵。红叶既不能追随春花，它受秋天“回风”的吹送，也只能在酒人的樽前“起舞”最为合适，因为酒人的“醉貌”可与红叶的颜色互相映照，酒人的身世也可能就同于红叶的遭际。“尽化作、断霞千缕”，写风中落叶众多，一经“起舞”，艳红的颜色就可化为千缕断霞，红叶的这一光彩，也即是遗民们的丹心碧血，他们哀思故国的返照回光，他们忍受风霜、保持坚贞气节的光辉节概。红霞成为“断霞”，可知无法回天，也即无力复国。那么，“记阴阴、绿遍江南，夜窗听暗雨”。只好牢记江南听雨、夏木阴阴的季节，也即只好牢记南宋亡国前尚存半壁河山的偏安时期。着一“暗”字，则当时已入衰残之境，呼应“断”字，使结语呜咽缠绵。自“谩倚”以下，句句写红叶，又句句比遗民。
全词围绕红叶，扣紧题目，不避犯“正位”；但人、物关合，义兼比兴，写得不粘不脱，凄惋沉痛，感染力强。
这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
诗人借此处地理位置的重要，以诗歌感慨人生，批判和讽刺官场上相互倾轧的丑恶现象，指出宦海风波，瞬息万变，仕途多艰，险恶丛生，对现实有着较清醒的超脱态度。全诗选材新颖，意蕴深远。
诗的前三句写三岔驿重要的地理位置和此驿作为历史见证的特殊身份。三岔驿地处十字路旁，南来北往、东去西行之人皆要由此经过。正因为它四通八达，当云贵的交通枢纽，它才像一位清醒的旁观者，多少年来一直检阅着从这里经过的游宦商旅、农夫樵子、野叟渔翁。“几朝暮”犹言经过了多少朝朝暮暮。“几”，不定数词，因其不定，无法说清，才更显示其时间之长久，历史之深远。因而三岔驿作为历史的见证者，所见到的人世沧桑也才无法计算清楚。
四、五句紧承前面，述说三岔驿作为历史的见证人，就官场浮沉这一点所见到的情景。“朝见扬扬拥盖来”，早晨才见那些得官者得意扬扬，不可一世，喽哕成群，拥盖上朝。“盖”，本指车的帷盖，此处以乘具代人，指代驷马高车、前呼后拥、骄横跋扈的官场新贵。“暮看寂寂回车去”是写傍晚就见他们丢官缴印，失魂落魄，清冷孤寂，垂头丧气，惶惶若丧家之犬地溜逃回家。“扬扬”指志得意满、趾高气傲、昂首挺胸、盛气凌人的样子；“寂寂”指气沮志丧、委靡不振、低三下四、不敢见人的狼狈形象。这两个反义的重叠词，写尽了官场中得意与失意时判若两人的精神面貌，对比鲜明，寓意深刻。朝得暮失，足见官场倾轧之厉害，宦海浮沉之迅速，仕途风波之险恶。这两句是全诗的中心，一方面诗人对那些蝇营狗苟、利欲熏心、追名逐利之徒进行了辛辣的嘲讽，指出他们趋炎附势、鲜廉寡耻、丧尽天良，虽炙手可热、不可一世、得势于一时，但最终不会有好下场。另一方面，诗人在这里也隐约暗喻着为官难，为清正廉明之官更难的慨叹。诗人忠心耿耿，却反而被谪远戍，永无还期。这两句又未尝不是对自己这种不平遭遇的牢骚怨愤之词。
最后两句用达观的眼光说世态，以出世的语气论人生，说理深透，议论有力。现在和过去，甚至包括将来，一切追名逐利的人统统都会被历史的洪流所吞没，只有眼前这短亭前的流水和长亭边的树木能与天地共存。长亭、短亭，为互文，即长亭的流水、长亭的树，短亭的流水、短亭的树。这两句既有鞭挞、讽刺，也有顺乎自然、无欲无求之意。
