“黯然消魂者，唯别而已矣！”（江淹《别赋》）自古创来，以“别”为题的作品，多有悲凄缠绵之作，常囿于个人感情圈子之内，而司马光的这首送别诗，却能俯瞰九州，追溯千古，将历史、现实、希望结合起来，以诗的美启迪友人的沉思，用历史的光辉烛照前进的道路，感情深挚而不浮露，境界高人一着。
富顺在四川南部，与云南近邻。古代，包括云南、贵州及四川西南的广大地区，《史记》、《汉书》称为“西南夷”；《三国志》、《华阳国志》称为“南中”。历代王朝很早就注意到这一带地方的开发，秦代李冰、常頞，先后修筑从四川通往云南的路，长约二千余里，宽约五尺，史称“五尺道”（见《史记·西南夷列传》、《华阳国志》），还在西南地区设置官吏。汉代承秦制，继续派唐蒙等“凿石开阁”，修筑官路，直达建宁（今云南曲靖）；汉武帝时，兵临云南，滇王降汉，汉武帝仍命其为“长帅”，赐“滇王”印，先后置益州、越嶲、牂牁、犍为等郡，西南地区自此有了全国统一的行政建制；汉王朝还实行移民屯田，内地的先进耕作技术渐传边疆。首联以简练的笔墨概括了这些史实。
在注意加强边疆与内地政治、经济联系的同时，一些有见识的官员，还注意边疆文化的提高和民族的团结。西汉的文翁在汉景帝末期任蜀郡太守，在成都设立学校，入学得免徭役，一时“学徒鳞萃，蜀学比于齐鲁”（《华阳国志·南中志》）。三国时期的诸葛亮，对南中大姓的叛乱，并不单纯以武力征服，而是采取“攻心为上”的策略，对其首领孟获“七擒七纵”，使其心诚悦服。诸葛亮还吸收一部分民族上层人物为其“属官”，参与蜀国中央政权。结果，南中安定，无复后顾之忧。诸葛亮南征，恩威兼施，然而教化尚未顾及。“欲使”二句即于此着眼。二句一气直下，意谓朝廷欲将文翁的教化施于南中孟获之辈，使之发展成为文明之域。
南中地区，古人多视为蛮荒之地，其实，这里物产丰饶，民风淳朴，蜀锦、桐华布、筇竹杖，远在西汉就已销售国外，风味饮食亦多，蒟酱就是其中之一。蒟酱，一作“枸酱”。一说是，一种胡椒科植物做的酱，味辛辣（《史记·西南夷列传·索隐》）；另一说是鸡棕酱，蒟、鸡同音，为内地人误记（尹艺《鸡棕油》）。鸡棕本是一种香菌，向来被视为“山珍”。明代谢肇淛《滇略·产》说：“鸡棕，……土人盐而脯之，熬液为油，以代酱豉。”南中蒟酱，汉代就已销往邻近地区。南中民间歌舞丰富优美，巴渝间流传的《竹枝词》就是其中的代表，它含思婉转，色彩明丽，唱时以鼓笛伴奏，同时起舞。唐代刘禹锡曾据以改作新词，脍炙人口。“盘馐”二句即选取这两件有代表性的事物，说明了南中风物之美。
尾联二句，诗人劝友人在途中开怀畅饮，切莫频起乡思之情。言外之意是，南中之事大有可为，不可因忧思而自伤心神。司马光毕竟是政治家，颇有眼光。诗中所发的主张是针对唐宋以来的弊端而发的。唐代天宝年间（742—756），杨国忠等贪边功以邀宠，对南诏发动了两次大规模的进攻，结果全军覆没，自此西南兵戈不息（见《新唐书·南诏传》、《旧唐书·南诏传》）；宋太祖赵匡胤则“挥玉斧”，把大渡河以南之地划出疆界（见毕沅《续资治通鉴》卷四），使继南诏而起的大理国与中原地区的文化交流受到阻碍。司马光对友人的谆谆嘱咐，表现了他对西南地区的深切关注。
此诗虽偏于议论，不铺陈文采，也不刻意求工，然而在质朴的语句之中，蕴含着丰富的内涵，而且感情诚挚，含意深远，在宋人五律中属于佳作。这与诗人“视地而后敢行，顿足而后敢立”的敦朴性格也是一致的。
送别朋友，是唐宋诗词中经常被采纳的题材之一。这方面的名篇佳作，数不胜数。杨氏的这首送别词，虽非上乘之作，但写得幽畅婉曲，颇有特色。词的发端便直言离恨：“离恨做成春夜雨。”与好朋友春夜话别，无尽的离愁别恨化为无尽的春雨；那绵绵春雨就像绵绵友情。“添得”二句进一步写一场春雨，使春江水涨，浩浩荡荡，一派东流去。以春江东流，来写离愁滔滔不绝，近于李后主“问君能有几多愁？恰似一江春水向东流”句意。
“弱柳”两句写弱柳系不刬船，表示尽管盛情挽留，但朋友还是不得不登船离去。王安石有《题朱郎中白都庄》诗曰：“藜杖听鸣艣。”眼看着船儿渐去渐远，耳听那越来越小的橹声，心中既为朋友离去而怅惘，有一种“人去一城空”的失落感；又有对朋友一路风波之劳和前程坎坷难卜的担忧。“为君愁绝”中一个“绝”字，饱含这无限深情。
下片“君到”三句写朋友要去的目的地。这句话表面上是说：到了南徐州那芳草如茵的渡口，如果你想寻春，依旧是当年我们曾走过的那条路。话语下面隐藏的意思是：本是当年你我结伴同行，而今只有你形单影只，一个人独自踏青了。路依旧而人不同，一种物是人非的感慨，深藏在字里行间。
结尾“后夜”两句是悬想别后友人思己，回望之时，已是有无数乱山遮隔。这是透过一层的写法，宋词中屡见。下片首称“君”，故“独怜”下亦有一“君”字存在。又因是由词人悬想而出，故“乱山遮隔”之感，亦彼此同之。“词起结最难，而结尤难于起。”（沈祥龙《论词随笔》）这首词结句俊秀飘逸、悠悠长长，有不尽之意。这种结法与李白诗《黄鹤楼送孟浩然之广陵》的结句“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流”，以及岑参诗《白雪歌送武判官归京》的结句“山回路转不见君，雪上空留马行处”等一样，都是“‘临去秋波那一转’，未有不令人消魂欲绝者也。”（李渔《窥词管见》）
陆氏侍儿有《如梦令·送别》词曰：“日暮马嘶人去，船逐清波东注。后夜最高楼，还肯思量人否？无绪，无绪，生怕黄昏疏雨。”这首小令的意境和这首《蝶恋花》的诗情画意，确乎相近，可对读并可互相发明。
此诗是送行之作。当时的虢州城，大抵依山而建。西原是城外一个地方。北出黄河的驿路是由城外绕山而去的。所以诗的开头，才有“西原驿路挂城头”的话。此句骤看是写景，城堞现出了一角，远处有重重叠叠的山，驿路在山上穿行，看来就像挂在城头似的；其实又是在叙事，点出送行题目。再把这第一句和次句连起来读，还可以看到一个雨中送客的场景。除了城堞耸峙，远山一抹，驿路蜿蜒之外，江边还有送客亭；雨景中又仿佛可以看见行人上路，主人殷殷相送。纯然以写景来叙事达情，却又达到情景交融的艺术效果，这是作者在摄取、提炼、表现三方面都下了力量的最好说明。
然而，这首诗不能看作是一般的送客应酬之作，诗人在诗中倾注的思想感情，要比单纯的送别友人深广得多。就在开元盛世一去不复返这样的背景下，诗人感慨遥深地写下了这两句话：“君去试看汾水上，白云犹似汉时秋？”话里隐藏着一段典故：有一年，汉武帝刘彻到河东（今山西地区）去，祭了后土之神，又坐船在汾水上游览、饮宴，高兴起来，做了一首《秋风辞》。有“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”的话。汉武帝在位五十多年，是汉朝的鼎盛时期，而唐朝从贞观到开元一百多年间，国力之盛，比起汉武帝时有过之而无不及。安史之乱一来，却突然落得如此可悲的局面，诗人自然是不能不有所感触的。恰好李判官要到晋绛去，诗人于是含蓄地向朋友提出这样的探问，很明显，隐藏在这两句话后面的，是诗人对于唐帝国衰落的深沉的叹息。一种对国家命运深切关怀的激情，在诗人胸中激荡。有了这两句，就给这首送行诗平添许多艺术光彩。