刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
其一
这首诗以少女怀春之幽怨苦闷，喻少年才士渴求仕进遇合之心情。这位少女八岁犹存爱美之心。古以长眉为美，所谓“青黛点眉眉细长”，犹为唐人入时装扮。十岁时就有了高洁的情操，郊外春游，知道缝缀荷花制成下裳。作者化用了屈原《离骚》语句：“制芰荷以为衣兮，集芙蓉以为裳。不吾知其亦已兮，苟余情其信芳。”即是说，裁剪荷叶制成绿色的上衣，缝缀荷花再把它制成下裳。没有人了解我也毫不在乎，只要我内心情感确实芬芳。十二岁学艺刻苦，学弹秦筝，所用的银爪从不曾取下。十四岁怀春羞涩，藏于深阁，回避关系最亲的男性戚属，“悬知”，表现了女子半是希望半是担忧的待嫁心理。十五岁无处说相思，古时女子十五岁许嫁，诗中女主人公前途未卜，忧伤烦闷，又无处说相思，更无心为秋千之戏，这还不够，作者善作情语，让少女独自对面春风而泣，何等情思。
从此诗的描述看，这位诗中的姑娘也许是诗人初恋对象，因为只有青梅竹马的异性，才可能有如此近距离的观察，才写得出如此动人心弦的诗。可惜父母未能如其愿，姑娘在“泣春风”，也是诗人在叹息。“十五泣春风”正是写出了诗人与姑娘的这段恋爱，没有结果，从此要劳燕分飞，天各一方了。
有专家研究此诗是自喻少负才华、渴望参与社会政治生活而又忧虑前途，证据是诗人在《樊南甲集序》中曾自称：“樊南生十六能著《才论》、《圣论》，以古文出诸公间。”近人韦然超认为，这是诗人在十六岁时因初恋对象之父母未能同意他们这段婚姻，而写下的这首诗，不能明题，故称“无题”。而且在其后的众多“无题”诗中有相当数量还是在写他的这段无果初恋。可见这位姑娘在诗人心中的地位，尽管此后诗人结婚生子，与夫人感情深笃，但这段初恋却深深地埋藏心底，时时以“无题”作诗念之。
其二
这首诗是抒写诗人不得志之愁，或是描述睹物怀人之情，或是叙述当秋暑之愁时最贵邀请而实无人邀请之况，或是陈述因自己的“不自聊”虽值秋暑而不邀朋友同游的原因，有很多不同说法，莫衷一是。
最后一种观点较符合作者之秉性，而且有一点可以肯定，就是作者以诗人的视点，表现了一种世人常见的心理现象：即因主观的“不自聊”，亦即自己主观的不快乐，面对秋暑幽胜的客观风景，竟产生了一种错觉或幻觉，故眼前的碧竹清池也变得那样怅惘寂寥；露花风蝶，亦觉其强作娇饶。而且，这种错觉或幻觉也能传染周遭，影响他人。所以，此时此刻如果携君之手同游幽胜，不但不能提起不倦赏之幽人的游兴，反而徒然使君一起“不自聊”，不游也罢。“己所不欲，勿施于人”，作者之儒雅风范略见一斑。
