这首词的主要内容，可以拿其中的“看花老眼，伤时清泪”八个字来概括。前者言其“嗟老”，后者言其“伤时（忧伤时世）”。由于作者的生平不详，所以先有必要根据其《书舟词》中的若干材料对上述两点作些参证。
先说“嗟老”。作者祖籍四川眉山。据《全宋词》的排列次序，他的生活年代约在辛弃疾同时（排在辛后）。过去有人认为他是苏轼的中表兄弟者其实是不确切的。从其词看，他曾流放到江浙一带。特别有两首词是客居临安（今浙江杭州）时所作，如《满庭芳·轻觅莼鲈》。谁知道、吴侬未识，蜀客已情孤“；又如《凤栖梧》（客临安作）云：”断雁西边家万里，料得秋来，笑我归无计“，可知他曾长期飘泊他乡。而随着年岁渐老，他的”嗟老“之感就越因其离乡背井而日益浓烈，故其《孤雁儿》即云：”如今客里伤怀抱，忍双鬓、随花老？“这后面三句所表达的感情，正和这里要讲的《水龙吟》一词完全合拍，是为其”嗟老“而又”怀乡“的思想情绪。
再说“伤时”。作者既为辛弃疾同时人，恐怕其心理上也曾经受过完颜亮南犯（1161年）和张浚北伐失败（1163年前后）这两场战争的沉重打击。所以其词里也生发过一些“伤时”之语。其如《凤栖梧》云：“蜀客望乡归不去，当时不合催南渡。忧国丹心曾独许。纵吐长虹，不奈斜阳暮。”这种忧国的伤感和《水龙吟》中的“伤时”恐怕也有联系。
明乎上面两点，再来读这首《水龙吟》词，思想脉络就比较清楚了。它以“伤春”起兴，抒发了思念家乡和自伤迟暮之感，并隐隐夹寓了他忧时伤乱（这点比较隐晦）的情绪。词以“夜来风雨匆匆”起句，很使人联想到辛弃疾的名句“更能消几番风雨，匆匆春又归去”（《摸鱼儿》），所以接下便言“故园定是花无几”，思绪一下子飞到了千里之外的故园去。作者过去曾在眉山老家筑有园圃池阁（其《鹧鸪天》词云：“新画阁，小书舟”，《望江南》自注：“家有拟舫名书舟”），现今在异乡而值春暮，却感伤起故园的花朵来，其思乡之情可谓极深极浓。但故园之花如何，自不可睹，而眼前之花凋谢却是事实。所以不禁对花而叹息：“愁多怨极，等闲孤负，一年芳意。”杨万里《伤春》诗云：“准拟今春乐事浓，依然枉却一东风。
年年不带看花眼，不是愁中即病中。这里亦同杨诗之意，谓正因自己本身愁怨难清，所以无心赏花，故而白白辜负了一年的春意；若反过来说，则“柳困花慵(一作“柳困桃慵”)，杏青梅小”，转眼春天即将过去，它对人似也太觉草草（“对人容易”）矣。而其实，“好春”本“长在”，“好花”本“长见”，之所以会产生上述人、花两相辜负的情况，归根到底，“元只是、人憔悴！”因而上片自“伤春”写起，至此就点出了“嗟老”（憔悴）的主题。
过片又提故园往事：“回首池南旧事”。池南，或许是指他的“书舟”书屋所在地。他在“书舟”书屋的“旧事”如何，这里没有明说。但他在另外一些词中，曾经隐隐约约提到。如：“葺屋为舟，身便是、烟波钓客”（《满江红》），“故园梅花正开时，记得清尊频倒”（《孤雁儿》），可以推断，它是比较舒适和值得留恋，值得回忆的。但如今，“恨星星、不堪重记”。发已星星变白，而人又在异乡客地，故而更加不堪回首往事。以下则直陈其现实的苦恼：“如今但有，看花老眼，伤时清泪。”“老”与“伤时”，均于此几句中挑明。作者所深怀着的家国身世的感触，便借着惜花、伤春的意绪，尽情表出。然而词人并不就此结束词情，这是因为，他还欲求“解脱”，因此他在重复叙述了“不怕逢花瘦，只愁怕、老来风味”的“嗟老”之感后，接着又言：“待繁红乱处，留云借月，也须拚醉。”“留云借月”，用的是朱敦儒《鹧鸪天》成句（“曾批给雨支风券，累奏留云借月章”）。连贯起来讲，意谓：乘着繁花乱开、尚未谢尽之时，让我“留云借月”（尽量地珍惜、延长美好的时光）、拚命地去饮酒寻欢吧！这末几句的意思有些类似于杜甫的“且看欲尽花经眼，莫厌伤多酒入唇”（《曲江》），表达了一种且当及时行乐的消极心理。
总之，程垓这首词，通过委婉哀怨的笔触，曲折尽致、反反复复地抒写了自己郁积重重的“嗟老”与“伤时”之情。以前不少人作的“伤春”词中，大多仅写才子佳人的春恨闺怨，而他的这首词中，却寄寓了有关家国身世（后者为主）的思想情绪，因而显得立意深远。
靖康之变后，李清照国破，家亡，夫死，伤于人事。这时期她的作品再没有当年那种清新可人，浅斟低唱，而转为沉郁凄婉，主要抒写她对亡夫赵明诚的怀念和自己孤单凄凉的景况。此词便是这时期的典型代表作品之一。
这首词起句便不寻常，一连用七组叠词。不但在填词方面，即使在诗赋曲也绝无仅有。但好处不仅在此，这七组叠词还极富音乐美。宋词是用来演唱的，因此音调和谐是一个很重要的内容。李清照对音律有极深造诣，所以这七组叠词朗读起来，便有一种大珠小珠落玉盘的感觉。只觉齿舌音来回反复吟唱，徘徊低迷，婉转凄楚，有如听到一个伤心之极的人在低声倾诉，然而她还未开口就觉得已能使听众感觉到她的忧伤，而等她说完了，那种伤感的情绪还是没有散去。一种莫名其妙的愁绪在心头和空气中弥漫开来，久久不散，余味无穷。
心情不好，再加上这种乍暖还寒天气，词人连觉也睡不着了。如果能沉沉睡去，那么还能在短暂的时间内逃离痛苦，可是越想入眠就越难以入眠，于是词人就很自然想起亡夫来。披衣起床，喝一点酒暖暖身子再说吧。可是寒冷是由于孤独引起的，而饮酒与品茶一样，独自一人只会觉得分外凄凉。
端着一杯淡酒，而在这天暗云低，冷风正劲的时节，却突然听到孤雁的一声悲鸣，那种哀怨的声音直划破天际，也再次划破了词人未愈的伤口，头白鸳鸯失伴飞。词人感叹：唉，雁儿，你叫得这样凄凉幽怨，难道你也像我一样，老年失偶了吗？难道也像我一样，余生要独自一人面对万里层山，千山暮雪吗？胡思乱想之下，泪光迷蒙之中，蓦然觉得那只孤雁正是以前为自己传递情书的那一只。无可奈何花落去，似曾相识燕归来。旧日传情信使仍在，而秋娘与萧郎已死生相隔，人鬼殊途了，物是人非事事休，欲语泪先流。这一奇思妙想包含着无限无法诉说的哀愁。
这时看见那些菊花，才发觉花儿也已憔悴不堪，再无当年那种“东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖”的雅致了。词人想：以往丈夫在世时的日子多么美好，诗词唱和，整理古籍，可如今呢？只剩下自己一个人在受这无边无际的孤独的煎熬了。故物依然，人面全非。“旧时天气旧时衣，只有情怀，不得似往时。”独对着孤雁残菊，更感凄凉。手托香腮，珠泪盈眶。怕黄昏，捱白昼。对着这阴沉的天，一个人要怎样才能熬到黄昏的来临呢？漫长使孤独变得更加可怕。独自一人，连时间也觉得开始变慢起来。
好不容易等到了黄昏，却又下起雨来。点点滴滴，淅淅沥沥的，无边丝雨细如愁，下得人心更烦了。再看到屋外那两棵梧桐，虽然在风雨中却互相扶持，互相依靠，两相对比，自己一个人要凄凉多了。
急风骤雨，孤雁残菊梧桐，眼前的一切，使词人的哀怨重重叠叠，直至无以复加，不知怎样形容，也难以表达出来。于是词人再也不用什么对比，什么渲染，什么赋比兴了，直截了当地说：“这次第，怎一个愁字了得？”简单直白，反而更觉神妙，更有韵味，更堪咀嚼。相形之下，连李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”也稍觉失色。一江春水虽然无穷无尽，但毕竟还可形容得出。而词人的愁绪则非笔墨所能形容，自然稍胜一筹。
前人评此词，多以开端三句用一连串叠字为其特色。但只注意这一层，不免失之皮相。词中写主人公一整天的愁苦心情，却从“寻寻觅觅”开始，可见她从一起床便百无聊赖，如有所失，于是东张西望，仿佛飘流在海洋中的人要抓到点什么才能得救似的，希望找到点什么来寄托自己的空虚寂寞。下文“冷冷清清”，是“寻寻觅觅”的结果，不但无所获，反被一种孤寂清冷的气氛袭来，使自己感到凄惨忧戚。于是紧接着再写了一句“凄凄惨惨戚戚”。仅此三句，一种由愁惨而凄厉的氛围已笼罩全篇，使读者不禁为之屏息凝神。这乃是百感迸发于中，不得不吐之为快，所谓“欲罢不能”的结果。
“乍暖还寒时候”这一句也是此词的难点之一。此词作于秋天，但秋天的气候应该说“乍寒还暖”，只有早春天气才能用得上“乍暖还寒”。这是写一日之晨，而非写一季之候。秋日清晨，朝阳初出，故言“乍暖”；但晓寒犹重，秋风砭骨，故言“还寒”。至于“时候”二字，有人以为在古汉语中应解为“节候”；但柳永《永遇乐》云：“薰风解愠，昼景清和，新霁时候。”由阴雨而新霁，自属较短暂的时间，可见“时候”一词在宋时已与现代汉语无殊了。“最难将息”句则与上文“寻寻觅觅”句相呼应，说明从一清早自己就不知如何是好。
下面的“三杯两盏淡酒，怎敌他晚来风急”，正与上文“乍暖还寒”相合。古人晨起于卯时饮酒，又称“扶头卯酒”。这里说用酒消愁是不抵事的。至于下文“雁过也”的“雁”，是南来秋雁，正是往昔在北方见到的，所以说“正伤心，却是旧时相识”了。《唐宋词选释》说：“雁未必相识，却云‘旧时相识’者，寄怀乡之意。赵嘏《寒塘》：‘乡心正无限，一雁度南楼。’词意近之。”
上片从一个人寻觅无着，写到酒难浇愁；风送雁声，反而增加了思乡的惆怅。于是下片由秋日高空转入自家庭院。园中开满了菊花，秋意正浓。这里“满地黄花堆积”是指菊花盛开，而非残英满地。“憔悴损”是指自己因忧伤而憔悴瘦损，也不是指菊花枯萎凋谢。正由于自己无心看花，虽值菊堆满地，却不想去摘它赏它，这才是“如今有谁堪摘”的确解。然而人不摘花，花当自萎；及花已损，则欲摘已不堪摘了。这里既写出了自己无心摘花的郁闷，又透露了惜花将谢的情怀，笔意比唐人杜秋娘所唱的“有花堪折直须折，莫待无花空折枝”要深远多了。
从“守著窗儿”以下，写独坐无聊，内心苦闷之状，比“寻寻觅觅”三句又进一层。“守著”句如依张惠言《词选》断句，以“独自”连上文。秦观（一作无名氏）《鹧鸪天》下片：“无一语，对芳樽，安排肠断到黄昏。甫能炙得灯儿了，雨打梨花深闭门”，与此词意境相近。但秦词从人对黄昏有思想准备方面着笔，李则从反面说，好像天有意不肯黑下来而使人尤为难过。“梧桐”两句不仅脱胎淮海，而且兼用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，把两种内容融而为一，笔更直而情更切。最后以“怎一个愁字了得”句作收，也是蹊径独辟之笔。自庾信以来，或言愁有千斛万斛，或言愁如江如海（分别见李煜、秦观词），总之是极言其多。这里却化多为少，只说自己思绪纷茫复杂，仅用一个“愁”字如何包括得尽。妙在又不说明于一个“愁”字之外更有什么心情，即戛然而止，仿佛不了了之。表面上有“欲说还休”之势，实际上已倾泻无遗，淋漓尽致了。
这首词大气包举，别无枝蔓，相关情事逐一说来，却始终紧扣悲秋之意，深得六朝抒情小赋之神髓，而以接近口语的朴素清新的语言谱入新声，运用凄清的音乐性语言进行抒情，又却体现了倚声家的不假雕饰的本色，诚属个性独具的抒情名作。
小令入手擒题，以三句写出了金山寺宏伟的外观与富有宗教色彩的精神内质。“苍云”是实景，又暗用《宝雨经》“乘苍云来诣佛所”的佛教语言；“听法神龙”、“渡水胡僧”，则呈示了寺内的宗教气氛与巨大的感召力。龙、僧对举，当是受唐张祜《题润州金山寺》“僧归夜船月，龙出晓堂云”名联的启示，但在曲中更见形象。以下三句鼎足对，则度入了“游金山寺”的“游”。尽管与作者形象直接关联的仅出“人立冰壶”一句，但“诗留”、“塔语”，也间接反映出诗人观景、怀古乃至诗兴遄发的景象。而此三句中，又进一步表现了金山寺的风物特色与文化内涵。这一切都从“风神”落笔，自觉气象不凡。
“摇碎月”一联为细染，对象为“树影”与“江声”。值得注意的是，诗人的写景突破了时间的限制，将眼前的实像都转移至夜间表现，这是为了取得更为完美、典型的艺术形象效果。从前文的“苍云”、“冰壶”来看，作者的游览已近黄昏，这就为他进一步驰骋想象提供了条件。树影中流、江声撼崖，置于夜半“碎月”之中，更添一种苍莽悲郁的风调。作者的襟怀茫远、心潮澎湃，也于此间反映了出来。
末三句的“误汲南泠”云云，看似无端，实为眺望南岸所见景观的联想。时值黄昏，南岸人家汲水回家，一片熙熙攘攘的生活情景。他们的“汲水”是为了应付日常的需要，自然“不记《茶经》”，曲中的这一笔便点出了这一实质。然而，金山寺的游览却激起了诗人的无穷雅兴，所以要“笑煞吴侬”了。这三句巧妙地借用典故，为这快游的满足心态画上了句号。
由此可见，借景见情、借物象见游兴，是该曲在内容表现上的特色。而为了达到这样的效果，全曲锤炼字句，尤以活用典故、成句见长。这种活用，又表现在虚实相兼上。所谓实，即属于本地风光，如“听法神龙”、“诗留玉带”、“中流树影”、“误汲南泠”，其故实在注释中已予解释。所谓虚，即典故虽非金山寺所自有，而其意蕴却有助于实景的印证。如“渡水胡僧”，令人联想起达摩一苇渡江、杯渡和尚借杯渡水的宗教故事；“塔语金铃”，令人联想到《晋事·佛图澄传》中佛图澄闻塔铃而知寓意的典故。这一切，都有助于烘染金山寺作为释教胜地的氛围和气象。
首联写实景。梅子成熟时，正是江南晚春季节。阴雨绵绵，大地苍茫一片，这梅雨，有时一下就是十几天，甚至一月余。在这样的季节里，一个长居江南的人也会感到愁闷，更不必说是“俟罪非真吏”的流放囚徒了。对这梅雨中的沉闷更加不适应，更是愁上加愁。作者在这一联写“苍茫”的梅雨，就给诗定下了“忧愁”的基调，这“忧愁”是沉沉地压在诗人的心头，挥不去，驱不散，化不开。颔联写永州之荒凉，夜里能听见猿猴悲啼，早晨被远处的鸡声惊醒，皆言人烟稀少。愁与梦，更是诗人不得志的心态写照。颈联写天气景象，一片朦胧晦暗，恰好是诗人此时境遇的象征。尾联用典。陆机诗：“京洛多风尘，素衣化为缁”，谢朓诗：“谁能久京洛，缁尘染素衣”。字面写白色的衣服变成了黑色，但不是京城尘埃所染，而是边城气候。言外之意却是从此入京无份了——政治前途何其渺茫，心里必定愁苦。
这首诗运用象征手法，借苍茫细雨来抒发作者无边无际的思乡忧愁；蒙蒙、沉沉的细雨，就是作者那深深、浓浓的思乡之情。作者借景抒情，情随景生，景随情移，情景交融。诗中的一个“愁”、一个“梦”，点化了作者的写作意图，把情与景紧密联在一起，是有独特沉郁的风格。