蔡京是北宋末年臭名昭著的大奸臣。他投机官场，排除异己，极尽奉承拍马之能事。以他为首的群奸怂恿宋徽宗穷奢极欲，挥霍无度，致使国库空虚、民生凋敝，从而使金兵南侵屡屡得手，导致北宋灭亡。但是，蔡京却又是北宋杰出的书法家，他主编汇刻丛帖《大观帖》，为保存中国历代书法珍品作出了不可磨灭的贡献。值得一提的是，他利用职权及自己的影响，促使木兰陂工程的成功建造，也算是为他的家乡办了一件大好事。
1125年（宣和七年）冬，金兵大举南侵，宋徽宗在金兵逼近开封时，匆匆忙忙把帝位让给宋钦宗，带着蔡京等一帮宠臣南逃。开封的太学生陈东等人联名上书给钦宗，要求严惩以蔡京为首的“北宋六贼”。宋钦宗迫于情势，下令把蔡京流放到海南岛。蔡京在流放途中死于潭州（湖南长沙）。
这首小令虽然只有八句，思想内容却很丰富，既有作者对现实的艰难处境的展示，也有对往昔的怀恋乃至炫耀，还反省了自己落败的原因。
此篇《艺文类聚》卷二十九、《文苑英华》卷二百八十六均题作《从镇江州与游故别》，余冠英选注《汉魏六朝诗选》、朱东润主编《中国历代文学作品选》、北京大学中国文学史教研室选注《魏晋南北朝文学史参考资料》等，均误作《从政江州与故游别》。
考何逊从镇江州，共有两次：第一次在公元510年（天监九年）旧历六月，建安王萧伟出为都督江州诸军事、镇南将军、江州（今江西九江）刺史，何逊仍从掌书记。第二次在公元517年（天监十六年）旧历六月，庐陵王萧续出为江州剌史，何逊以记室复随府江州。不久即去世。
据诗意推测，此诗当作于第一次从镇江州时。全诗极力渲染与朋友离别时依恋难舍的情景，深婉动人。
建安王萧伟礼贤下士，“由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。”伟又穿凿园林，穷极雕丽，“每与宾客游其中”（《梁书·萧伟传》）。公元507年（天监六年），何逊迁建安王水曹行参军，兼任记室，深得萧伟信任，日与游宴。今从镇江州，将与故游离别，自然无限惆怅。故开头两句便说：“历稔共追随，一旦辞群匹。”“历稔”，多年也。“群匹”，即指故游诸人。共事多年，追随左右，情好谊笃，不忍遽别。
时萧伟任扬州刺史（治所在今南京），何逊亦在刺史幕中。南京濒临长江。长江之水西天来，奔流到海不复回。正如古乐府《长歌行》所吟咏的那样：“百川东到海，何时复西归。”诗人不禁睹物起兴，发出深沉的喟叹：“复如东注水，未有西归日”。这尚是虚拟。
而眼前实景更是伤人怀抱：室外夜色深沉，雨声淅沥。酷热的夏夜，如果来一阵滂沱暴雨，带来些许凉意，或许可以冲刷掉离人的愁思，减轻一点人们的痛苦。却偏偏不是！这缠绵夜雨，点点滴滴，打在人踪寂寥的空阶之上，“这次第，怎一个愁字了得！”一个“空”字，增加了无限凄凉。而室内灯光朦胧，离筵草草，三杯两盏淡酒，怎抵它离恨别愁！促膝话别，彻夜不眠，完全忘记了时间，曙光暗淡了灯光，方知东方之既白。
一个“晓”字，潜藏着无限离别深情。叶矫然说：“何仲言体物写景，造微入妙，佳句实开唐人三昧。”（《龙性堂诗话》初集）而“夜雨”两句，正是这样的佳句。茫茫夜色，点点细雨，淡淡灯光，给这故游夜别的场面笼罩上一片浓重的感伤色彩。难怪陆时雍评此二句曰：“惨甚！闲闲两语，景色自成。”又曰：“‘林密户稍阴，草滋苔欲暗’，细写得幽；‘薄云岩际出，残月波中上’，轻写得妙；‘解缆及朝风，落帆依暝浦’，平写得帖；‘夜雨滴空阶，晓灯暗离室’，深写得苦。此皆直绘物情，不烦妆点。”（《古诗镜》卷二十二）故游不堪离恨苦，更何况酒入愁肠化作相思泪。离别在即，于是面面相觑，悲不自胜，不禁为之罢席。
“相悲各罢酒，何时同促膝？”“同”字照应首句的“共”字，缠绵悱恻。而以设问作结，进一步抒发了“盛会难再”的深沉感慨，使人产生无限遐想。
何逊的诗，题材比较狭窄，多为赠答酬唱、送别伤离之作。而他的可贵之处，是很少无病呻吟。像这首诗写离别，将寻常情事，眼前景物，信手拈来，自然清新，且情景交融，颇为动人，前后照应，耐人寻味。特别是“夜雨”两句，更是脍炙人口。唐人郑谷《文昌寓直》诗云：“何逊空阶夜雨平，朝来交直雨新晴。”于此可见其影响之深。
该词上片劈头三句，即作当头棒喝，揭露了宋室南渡后统治阶级在西子湖上歌舞升平、醉生梦死的生活。西湖面积并不小，作者为什么说只是“一勺”呢。或以为这是作者登高俯瞰时的一种视觉，其实不然。西湖代指临安，临安又隐寓东南半壁。南宋统治者耽乐于狭小的河山范围之内，全然将恢复中原、统一全国的大业置之度外，作者有愤于此，故云“一勺”，亦犹昔人讽刺蜗角触蛮，井底之蛙，眼界狭窄，心志低下，明眼人不难看出选择这两个字中所寓托的讥讽愤激之意，接以“渡江来”两句，作者的用心更觉显豁。“回首”两句，由眼前所见遥想早已沦亡的中原故土。“洛阳”，借指北宋故都汴京，亦借以泛指中原。宋徽宗曾派人到南方大肆搜括民间花石，在汴京造艮岳，这是北宋灭亡的原因之一。北宋已矣，花石尽矣，如今只剩下了渺渺荒烟，离离禾黍。历史的教训是如此惨痛，然而如今“山外青山楼外楼，西湖歌舞几时休？暖风熏得游人醉，直把杭州作汴州”（林升《题临安邸》），连在新亭哀叹河山变色而一洒忧国忧时之泪的人也找不到了。刘义庆《世说新语·言语》记载说：“过江诸人（指晋室南迁后的统治阶级上层人物），每至美日，辄相邀新亭（三国吴时所建，在今南京市南），藉卉（坐在草地上）饮宴。周侯中坐而叹曰：‘风景不殊，举目有河山之异。’皆相视流泪。惟王丞相（王导）愀然变色曰：‘当共戮力王室，克复神州，何至作楚囚相对！’”这里就是用的这个事典。“更不复、新亭堕泪”，语极沉郁。东晋士人南渡后，周侯等人尚因西晋灭亡，山河破碎而流泪，现在就是这样的人也没有，他们只知一味“簇乐红妆摇画舫”，携带着艳妆的歌妓，荡漾着华丽的游船，纵情声色于水光山色之中，还有谁人能像晋代的祖逖一样，击楫中流，誓图恢复呢。“千古恨，几时洗？”故意用诘问语气出之，其实则是断言当权者如此耽于佚乐，堪称千古恨事的靖康国耻便永无洗雪之日了。悲愤之情，跃然纸上，几于目眦尽裂。
换头三句转写自己和其他人才不被重用的愤懑之情，既与上片歌舞酣醉，不管兴亡、毫无心肝的官僚士大夫作鲜明的对比，又同上片“问中流、击楫何人是”一句相呼应。“余生”句用《后汉书·范滂传》事：“滂登车揽辔，慨然有澄清天下之志。”作者在这里自比范滂。“更有谁”两句，用姜子牙、傅说两人的事典。相传姜子牙隐居磻溪（今陕西宝鸡东南）垂钓，周文王发现他是人材，便用为辅佐之臣，后终于佐武王消灭了商朝。相传傅说在傅岩（今山西平陆）筑墙，殷高宗用为大臣，天下大治。姜、傅两人，在这里代表当代“未遇”、“未起”的人材。三句意为当今人材多的是，问题在于统治者没有发现、没有起用而已。国势危殆，人材不用，统治阶层凭借什么来抵御强大的元蒙军队。“国事”两句，自问又复自答：只是倚仗“衣带一江”罢了。朝廷不依靠人材，徒然凭借长江天险，甚至还可笑地说是“江神堪恃”。这里再一次对当权者进行了无情的冷嘲热讽。朝廷重臣颟顸昏聩，像北宋初期“梅妻鹤子”、隐居孤山的林逋那样自命清高的士大夫们又如何。“但掉头、笑指梅花蕊！”问他们救亡之事，他们却顾左右而笑道：“你看，梅花已经含苞待放了！”作者对这些人深表不满之意，与有澄清天下之志，有姜、傅之才具的爱国志士又是一个对比。通过上述一系列的揭露、对比，最后逼出“天下事，可知矣”六字收束全篇，在极端悲愤之中，又发出了无可奈何的浩叹，读之令人扼腕，使人发指。
作者在词中表达了对国事的深刻的危机感，揭示了南宋小朝廷岌岌可危的现状，批判、讽刺了酣歌醉舞的南宋执政者和逃避现实的士大夫。这些揭露和鞭笞，是通过近乎议论散文的笔法，一系列的设问、发问，以及纵、横两个方面的反复对比，一层递进一层、一环扣住一环地表现出来的。