这首诗写的是作者给韦参军送行以及送走后的情景，表现了他们之间的真挚友谊，无限思念的深情。
诗的前两句是写送行。首句“丹阳郭里”交待了送行地点在丹阳的外城边。“行舟”表明友人将从水路离去。此时，千种离情，万般愁绪，一齐涌上诗人心头。“一别心知两地秋”，“秋”字，表面上写时令，实际上却是表达人的情绪。萧瑟的秋景增添了离情别绪。作者还巧妙地运用拆字法，以“心”上有“秋”说明“愁”。所以“两地秋”是双关语。
诗的后两句写送走之后对韦参军的深切思念。“日晚江南望江北”这一句转接自然，不露痕迹地把前句抽象的离愁具体形象地表现出来。“江南”、“江北”，对比照应，突出了江水的阻隔。丹阳在江之南，“江南”──“江北”，既是友人行舟的路线，也是作者目送方向。“望”字传出思念之神态，忧思绵绵，“日晚”暗示思念时间之久，见出友情之深。由“望”自然而然地带出末一句“寒鸦飞尽水悠悠”。这一句写望中所见。通过环境气氛的渲染，表达作者的悠悠情思。由于思念，站在江边长时间的遥望着，秋日黄昏，江面上寒鸦点点，给人增添愁思。可是，就连这使人感伤的寒鸦此时此刻也“飞尽”了，只剩下悠悠江水流向远方。这一切给人以孤独、寂静、空虚的感触。“水悠悠”包含着无限思念的深情。
这首小诗妙语连珠，情景交融，真切自然，既能把诚朴真挚的感情渗透在景物的描写中，又能在抒情中展现画图，做到辞有尽而意不尽。
永州地处江南，属中亚热带季风湿润气候，春天的到来，自然要比长安早，“南楚春候早，余寒已滋荣”。春天是一个充满希望地季节，带给人们的是勃勃的活力，盎然的生机。作者写早春，用早春来表达自己对生活的希望，对未来的希望。然而“春风无限潇湘意，欲采苹花不自由”；春天是美好的，可惜作者被贬在永州，有家也回不成，是“软禁”在这里，是一个“不自由”之身，因此，他借春风来寄付自己的思乡情，借春风来把希望带回故乡，恳切希望春风把自己带回故乡。然而这只是一个“梦”，是一场“春梦”啊。再美好的春梦，也会破灭的。作者写“思乡”是写在早春里，这是这首诗构思最新颖之处。这种思乡之情，不是在夜深人静，是由寂寞引起，也不是在“佳节”因孤独涌现的思念，他是在大地复苏，春意浓浓，热闹忙碌的早春中“思乡”，这种思乡之情就更浓更深了。
这首诗最后一句“殷勤入故园”，“殷勤”一词，它写出了作者浓烈的思乡情，写出了作者殷切的期盼，写出了作者的怨愤，它是全诗的点睛之笔、中心所在。爱与思，期盼与厚望交织在一起，这种复杂的感情，大概是他到永州之初最强烈地一种情感。作者的这首五绝诗情味蕴藉，构思新颖，目景入情，笔随意到，语言通俗明白，主题单纯，但是表达的情是复杂的，在浓浓的思乡情中，也表达了作者不可释怀的心态，爱怨交织的复杂感情，有着浓烈的诗趣，堪称以少胜多的杰作。所以读者欣赏这首诗时，一定理解把握这种复杂的感情，理解早春中的思乡是别有一番情意。这也是柳宗元文中所特有的“淡泊中的至味”。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
词的上片写病起后的心境。起句写其不思饮食。言其想着强吃一点，效果却不理想，身心状况并没多大起色。次句写因应之策。言其既然“强欲加餐”效果不好，万般无奈，只好陪伴病僧，长期吃斋念经，托身佛门。第三句写自己的心境。言此时此地，内心-片空虚，犹如缭绕的香烟从心头飘过，连一点香灰也没留下，真是万念俱寂，了无尘心，远离世界，清高极了，也淡泊极了，表达出作者超尘脱俗的情思。
词的下片写独坐停云观云、体验云之出没的理趣。“山上”句写云之出岫。陶渊明说：“云无心以出岫。”(《归去来兮辞》)此处似化用其意，并以云自比，言自己早年本来无心出去做官，以功名富贵，就像朝来“云无心以出岫”，随风飘流一样，到处漂泊。“次第”二句从“鸟倦飞而知还”脱胎，言自己像出山之云，行雨之后就应归来一样，自己出而做官，为霖为雨，以济苍生，晚来，也是应该的。言外之意是说，落职还乡，也是一种归宿，自慰，真可以说是淡泊以明志。这四句以“云出岫”起，以“和归来”结，完整地体现了“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”之意。叶梦得《避暑录话》卷上说：“此渊明出处大节，非胸中实有不能为此言也。”对于此词所写，我们也应作如是观，应当说它表明了作者胸怀淡远，不能以普通景语视之。
此诗凡二十句，支、微韵通押，一韵到底。诗分五节，每节四句，层次分明。
第一层的四句从时序写起。岁既云暮，百虫非死即藏，故蝼蛄夜鸣而悲。凉风已厉，思妇以己度人，想到了远在他乡的游子（丈夫）无御寒之衣。这四句完全是写实，一无虚笔。凉风之厉，蝼蛄之鸣，皆眼前所闻见之景，而言“率”者，到处皆然也。这儿天冷了，远在他乡的游子也该感到要过冬了，这是由此及彼。在写作上，诗人通过视觉、触觉和听觉，不但突出了寒冷的到来，而且也由此想到远在他乡的漂泊不归的游子（丈夫）。
然后第二节乃从游子联想到初婚之时，则由今及昔也。“锦衾遗洛浦”是活用洛水宓妃典故，指男女定情结婚；“同袍”出于《诗经·秦风·无衣》，原指同僚，旧说亦指夫妇。“锦衾”二句是说结婚定情后不久，良人便离家远去。这是“思”的起因。至于良人何以远别，诗中虽未明言，但从“游子寒无衣”一句已可略窥端倪。在东汉末叶，不是求仕便是经商，乃一般游子之所以离乡北井之主因。可见良人之弃家远游亦自有其苦衷。朱筠《古诗十九首说》云：“至于同袍违我，累夜过宿，谁之过欤？”意谓这并非良人本意，他也不愿离家远行。惟游子之远行并非诗人所要表白的风客。
自“独宿”以下乃入相思本题。正因为自己“独宿”而累经长夜，以见相别之久而相爱之深也（她一心惦记着他在外“寒无衣”，就是爱之深切的表现），故寄希望于“梦想见容辉”矣。这一句只是写主人公的主观愿望，到下一节才正式写梦境。
第三节专写梦境。“惟”，思也；“古”，故也。故欢，旧日欢好。梦中的丈夫也还是殷殷眷恋着往日的欢爱，她在梦中见到他依稀仍是初来迎娶的样子。《礼记·婚义》：“降，出御归车，而婿授绥，御轮三周。”又《郊特性》：“婿亲御授绥，亲之也。”“绥”是挽以登车的索子，“惠前绥”，指男子迎娶时把车绥亲处递到女子手里。“愿得”两句有点倒装的意思，“长巧笑”者，女为悦己者容的另一说法，意谓被丈夫迎娶携手同车而归，但愿此后长远过着快乐的日子，而这种快乐的日子乃是以女方取悦于良人赢得的。这是梦中景，却有现实生活为基础，盖新婚的经历对青年男女来说，长存于记忆中者总是十分美好的。可惜时至今日，已成为使人流连的梦境了。
第四节语气接得突兀，有急转直下的味道，而所写却是主人公乍从梦境中醒来那种恍恍惚惚的感受，半嗔半诧，似寤不迷。意思说好梦不长，良人归来既没有停留多久（“不须臾”者，犹现代汉语之“没有多久”、“不一会儿”），更未在深闺中（所谓“重闱”）同自己亲昵一番，一刹那便失其所在。这时才憬然惊察，原是一梦，于是以无可奈何的语气慨叹道：“只恨自己没有晨风一样的双翼，因此不能凌风飞去，追寻良人的踪迹。”这是百无聊赖之辞，殆从《诗经·邶风·柏舟》“静言思之，不能奋飞”语意化出，妙在近于说梦话，实为神来之笔，而不得以通常之比兴语视之也。
这是否一首怨诗，历来有所争议。若论诗中的思妇对“良人”的态度，与其说是“怨”，宁说因“思”极而成“梦”，更多的是“感伤”之情。当然，怨与伤相去不过一间，伤极亦即成怨。但汉代文人诗已接受“诗都”熏陶，此诗尤得温柔敦厚之旨，故此诗意虽忧伤之至而终不及于怨。这在《古诗十九首》中确是出类拔萃之作。
前人对最末一节的前两句略有争议。据胡克家《文选考异》云：“六臣本校云：‘善（指李善注本）无此二句。’此或尤本校添。但依文义，恐不当有。”这两句不惟应当有，而且有承上启下之妙用，正自缺少不得。“适意”亦有二解，一种是适己之意。如陈祚明《采菽堂古诗选》云：“眄睐以适意，犹言远望可以当归，无聊之极思也。”另一种是指适良人之意，如五臣吕延济及吴淇《选诗定论》之说大抵旨谓后者。此承上文“长巧笑”意，指梦中初见良俚的顾盼眼神，亦属总结上文之语。盖梦中既见良人，当然从眼波中流露了无限情思，希望使良人欢悦适意；不料稍留即逝，梦醒人杳，在自己神智渐渐恢复之后，只好“引领遥相睎”，大有“落月满屋梁，犹疑照颜色”（杜甫《梦李白》）的意思，写女子之由思极而梦，由暂梦而骤醒，不惟神情可掬，抑且层次分明。最终乃点出结局，只有“徙倚怀感伤，垂涕沾双扉”了，而全诗至此亦摇曳而止，情韵不匮。这后四句实际是从眼神作文章，始而“眄睐”，继而“遥睎”，终于“垂涕”，短短四句，主人公感情的变化便跃然纸上，却又写得质朴自然，毫无矫饰。