这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
此词咏怀一段失败的感情经历，也可以说是感情失败后的回思和反省。联系到柳永的生平经历，词的主人公应为他自己和他的妻子。
词的上片写词人与妻子发生矛盾的过程。“如花貌”，写妻子的美貌，看来词人的妻子是位非常漂亮的女子。“当来便约，永结同心偕老”，这是当初见面定情的誓言，两人曾约定，要永结同心，白头偕老。接下来，词写词人的重情，妻子“为妙年”，“俊格聪明”，柳永对她“偕方怜爱”。词写到这里，柳永夫妻之间的恩爱生活便写完了，这本是神仙眷侣般的生活，然而却藏有隐患。词以“何期”来转笔，写妻子心性浅薄，不重誓约。妻子“心性近”，这里却用了“养成”一词，也就是说妻子的这种心性是婚后养成的，这说明柳永在责怪妻子的同时也在责怪自己，因为自己的“偕方怜爱”，才导致妻子的“心性近”。尽管如此，两人的矛盾似乎已不可调和，“渐作分飞计料”，已经有了分手的打算了。
词的下片写词人与妻子分开之后，渐渐感觉后悔。“稍觉因情难供”二句接上片写其发生矛盾之后的心态，词人因为爱情难以维持而急恼。然而接下来，“争克罢同欢笑”词笔一转，以反问的语气说自己怎能忘记之前一起有过的欢笑，这段感情自己虽然使自己急恼却是难以中止。“已是断弦尤续”二句又进一步，以“断弦”和“覆水”两句俗语写两人的爱情已无法挽回。如此反复，生动地写出了词人心理的曲折心路。“常向人前诵谈”二句转而写妻子，妻子常常向别人述说两人曾经的往事，又时常寄信过来。两人似乎都有悔意，所谓打不散的夫妻，于此可见一斑。“漫悔懊”二句又折回来，思索这段感情究竟因何步入了这般不可收拾的地步。
整首词一步一进，一步一转，在记写这段爱情经历的同时，又抒发着内心的惋惜与自责。这样一首词，虽没偕大意义，也算不上什么好词，但写的真实、自然，平常人的情感，平民化的内容，世俗化的语言，富有生活气息。
这首诗的含意非常通俗易懂，可以用“珍惜时光”这个词来概括。这原是一种每个人都懂的道理。可是，它使 读者感到愿望单纯而强烈，使 人感到无比的震撼，有一种不可抗拒的魅力。全诗每一句似乎都在反复强调“莫负好时光”，而每句又都有些微妙变化，重复而不啰唆，回环不快不慢，形成优美的轻盈旋律。
“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。”句式相同，都以“劝君”开始，“惜”字也出现了两次，这是二句重复的因素。但第一句说的是“劝君莫惜”，第二句说的是“劝君须惜”，“莫”与“须”的意思是相反的，这就是重复中的一些变化，但是主要意思是不变的。“金缕衣”是非常贵重的衣物，却“劝君莫惜”，说明世间还 有比它更为珍贵的东西，这就是“劝君须惜”的“少年时”了。为什么这么说呢？诗句未直说，那本是不言自明的：“一寸光阴一寸金，寸金难买寸光阴”；然而青春是非常宝贵的，一旦逝去是再也回不来的。一再“劝君”，用规劝的语气，情真意切，有很浓厚的歌味和娓娓道来的神韵。两句一个否定，一个肯定，否定前者是为了肯定后者，似分实合，虚实相生，形成了诗中第一次反复和咏叹，旋律和节奏轻盈舒缓。
“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”则构成第二次反复和咏叹，单就诗意看，与一、二句差不多，还是“莫负好时光”那个意思。这样，除了句与句之间的反复，又有上联与下联之间的较大的回旋反复。但两联表现手法就不一样，上联直抒胸臆，是赋法；下联却用了譬喻方式，是比义。于是重复中仍有变化。三、四没有一、二那样整饬的句式，但意义上彼此是对称得铢两悉称的。上句说“有花”应怎样，下句说“无花”会怎样；上句说“须”怎样，下句说“莫”怎样，也有肯定否定的对立。二句意义又紧紧关联：“有花堪折直须折”是从正面说“行乐须及春”意，“莫待无花空折枝”是从反面说“行乐须及春”意，似分实合，反复倾诉同一情愫，是“劝君”的继续，但语调节奏由徐缓变得峻急、热烈。“堪折——直须折”这句中节奏短促，力度极强，“直须”比前面的“须”更加强调。这是对青春与欢爱的放胆歌唱。这里的热情奔放，不但真率、大胆，而且形象、优美。“花”字两见，“折”字竟三见；“须——莫”云云与上联“莫——须”云云，又自然构成回文式的复叠美。这一系列天然工妙的字与字的反复、句与句的反复、联与联的反复，使诗句琅琅上口，语语可歌。除了形式美，其情绪由徐缓的回环到热烈的动荡，又构成此诗内在的韵律，诵读起来就更使人感到回肠荡气了。
此诗另一显著特色在于修辞上的别致新颖。一般情况下，旧诗中比兴手法往往合一，用在诗的发端； 而绝句往往先景语后情语。此诗一反惯例，它赋中有兴，先赋后比，先情语后景语，殊属别致。“劝君莫惜金缕衣”一句是赋 ，而以物起情，又有兴的作用。诗的下联是比喻，也是对上句“须惜少年时”诗意的继续生发。不用“人生几何 ”式直截的感慨，用花来比少年好时光，用折花来比莫负大好青春，既形象又优美，创造出一个意象世界。
这就是艺术的表现，形象思维。错过青春便会导致无穷悔恨，这种意思，此诗本来可以用但却没有用“老大徒伤悲”一类成语来表达，而紧紧朝着折花的比喻向前走，继而造出“无花空折枝”这样闻所未闻的奇语。没有沾一个悔字恨字，而“空折枝”三字却耐人寻味，富有艺术感染力。