纪昀评此诗说：“到字好”“住得恰好。”纪昀对“到”字的理解可谓是慧眼独具，别有会心的。先言“好”，后又言“恰好”。前面称“好”，是因为诗人选字精到，言约意丰，后面称“恰好”，是因为此诗含蓄深婉，情韵悠远。其实，细味全诗，这“到”字的“好”处不只两点，它还别有一番深意在。
首句“扇风渐沥簟流离”，先拈出“扇子”和“竹席”这两件东西，以必不可少的夏令用具来点明时令节气。选物典型，特征鲜明。而夏季的点明，又将预示箸秋天的来临。要知道，这“秋天”在诗人心目中是个重要而喜人的季节。因为到了秋天，他就可与早有相约的友人相聚，把酒临风，一任倾诉离别的愁苦，“秋天”，对于诗人来说，已不是一般的季节概念，而是喜庆的象征，幸福的象征，是“相聚”的代名词，正因为现在已是夏天了，那么秋天不会远。当此际，他的盼望之情当然急迫难忍，火灼火燎。他恨不得时间老人一夜之间就送走夏天，迎来秋天。然而，愿望再好也不等于现实，他依然只能苦苦地等待着、等待着。每到夜晚，他只能独自一人躺在光滑的竹席上扇着凉风，百无聊赖，无人共话语，唯闻扇风“淅沥”声。这单调枯燥的声响，更衬托出诗人孤独寡居的愁苦，一阵阵撩拨起对远方友人更为炽热的思念之情。
第二句“万里南云滞所思”，紧承首句，集中写对友人的深深念情。“万里”，是虚写，即指与友人相距之遥。诗人与友人虽然相隔“万里”，但与友人始终是“心有灵犀一点通”的，他对友人的思盼之情并未因“万里”之隔而淡薄，却更是情切切，意绵绵，剪不断，理还乱。此句将诗人的一往情深纳入广阔的万里空间来展示，表明他们感情之厚重，友谊之深笃，给人以很强的艺术感染力。
最后两句：“守到清秋还寂寞，叶丹苔碧闭门时。”诗人千盼万盼，好不容易盼来了秋天，实指望友人即来相会，谁知道迟迟不见踪影。诗人的一腔热望和期望，至此已无可奈何地变成了空望与失望。“守到清秋还寂寞”中的“守”字与“还”字，看似寻常，毫不经意，其实含意颇深。先看“守”字。自从诗人与友人“秋以为期”的相约之后，就一直信“守”着这个约定。他从春守到夏，又从夏守到秋，就这样日复一日地信“守”不移。如此之“守”，表现了诗人与友人那如胶似漆般的挚情密意。再看“还寂寞”的“还”字，与前面的“守”字相看，诗人的寂寞已非今日始，像这样盼“寂寞”，诗人不知经受了多少个日日夜夜。而到了这一次，本可实现的团聚之望，却一下子又落了空。这回的“寂寞”，可要超过以往任何一次，使他简直到了难以忍受的“怎一个愁字了得”的地步。一个“还”字，写活了诗人的焦躁和烦怨之情。“叶丹苔碧”为秋天所特有的两种景象，与上句的“清秋”相呼应。“闭门时”的“闭”字，十分形象直观地写出了诗人在特定环境中所特有的孤寂冷寞之感，意深思远，耐人寻味。
剖析了全诗，再回头看诗题“到秋”之“到”的妙处，至少还有两点可作为纪昀评语的补充，即“到”字隐含了诗人由希望而失望的心灵历程。通过时间的延伸跌宕，加深了诗人的离愁别绪，此其一。“到”字，还稍露出诗人由失望而生出的对友人未能践约的淡淡的怨艾之情。而诗人的怨艾，恰恰是其对友人怀有深情厚谊的怨中寓爱的表达感情的特殊方式。怨得越深，爱得越切。总之，诗人对友人的深深怀念之情已全部凝聚到达个“到”字上了。诗人锻字炼句之功，于此可见一斑。
此诗短小精美，含蕴深广，通篇不着一“愁”字，而诗人思念友人的深沉愁思和寂寞凄凉之景已跃然纸上。通过从夏至秋的时间和万里之遥的空间来表现诗人对友人的思念之久及友情之深，含情绵邈，十分感人。
反衬手法在诗中运用得也很成功。“叶丹苔碧”本是“清秋”季节的美好景物，可此时诗人恰因故人未得相会而闭门孤愁。就在这情与景甚不协调的氛围中，反衬出诗人极为寂寞的心情。这像诗人《天涯》诗中用春日莺啼和花开的美景来反衬出悲凉的心情一榉，同样具有感人的艺术力量。所不同的是，《天涯》为思乡，此诗为怀人，于怀人中写出失望的心情。因此，这首诗的深意又超过了《天涯》。
前面八句描绘了诗人春风得意时的生活景象。开头两句写诗人醉眠花柳，与当朝权贵们开怀畅饮。显示出诗人当时的生活之奢华。后面四句则表现出诗人当时的心态。那时候，诗人风华正茂，豪气干云。手握金鞭，走马章台，同连琼筵，出入宫掖，睥睨权豪。花红酒绿时纵情喝酒，歌舞声中尽情享受。随后两句凸显出皇帝对诗人的宠信，诗人能够在宫殿中为皇帝呈献文章，在酒席上同连忘返。表现出诗人在朝廷上的地位之高。
中间两句是转折句，起承上启下的作用。诗人原本以为这种同赴侯门、走马章台、献赋金宫、醉卧酒筵的得意生活会永远持续下去，谁知好景不长，平地风雷，安史之乱爆发了。“函谷忽惊胡马来”，即指安史叛军攻陷潼关，占领东西两京。一个“忽”字表现出这次战乱的出乎意料，忽然之间，平静的生活就这样被打乱了，诗人再也无法过以前那种无忧无虑的生活了。
最后四句是对诗人战乱爆发后的生活的描述。敌人已经占领函谷关了，许多昔日同僚因兵兴之际，被朝廷越次擢用，好像桃花李花在阳光下盛开。此句或为诗人对当朝统治者的谴责，诗人眼见国家罹难，生民涂炭，欲为国效力而不可得，故而生发哀怨之情。最终诗人独自远谪夜郎，漂泊天涯。只能期待能够等到朝廷大赦天下的时候，使诗人能够有机会重新回归朝廷，为国家尽一份力。最后两句含蓄的表达了诗人希望辛判官能够施以援手，使诗人能够早日回归的心情。
此诗回忆昔日在长安的得意生活，对长同夜郎充满哀怨之情，通过今昔对比，写出他此时此刻企盼赦还的心情。诗中今昔处境的强烈对比，自然有博取辛判官同情之心，也暗含有期待援引之意。由于李白此诗直露肺腑，对当年得意生活颇有炫耀之意，不无庸俗之态，所以历来不少读者认为它非李白所作，即使肯定其豪迈气象，也显得极为勉强。不过穷苦潦倒之时，落魄失意之后，人们都不免会对当年春风得意的生活充满眷念，尤其在一个陷入困境、进人晚年依靠回忆来支撑自己的的诗人身上，这种眷念更会牢牢地占据他的心灵。
诗中使读者看到了诗人凡俗的一面，对失去繁华与功名的痛苦。只是诗人凡俗的这一面并没有主导诗人的精神生活。在更多的痛苦与不称意中，诗人是将自己的精神放飞在大自然中，放飞在睥睨一切的狂放与飘逸中。