这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
这首五言古诗是诗人早期的一首爱国诗篇，即事而言怀，自述研读兵书的心境和情怀，是一位不得志的爱国志生的自我写照。
“孤灯耿霜夕，穷山读兵书”，一个孤灯照耀的秋夜里，诗人独自在人烟稀少的深山里阅读研习兵书。茫茫夜色，漫天冷霜，一盏寒灯，孤寂清冷，但诗人的报国之志却没有丝毫消歇。
“平生万里心，执戈王前驱”，一生都抱有立功于千万里之外的雄心壮志。“万里”是虚数，形容极远之地，这里指边远的地方。手执锋利的兵器，为君王冲锋陷阵，奋勇杀敌，这是何等威猛雄壮。
“战死生所有，耻复守妻孥”，战死沙场、马革裹尸是仁人志生应有之义，如果只想着厮守在妻子儿女身边，尽享天伦之乐，而忘掉报国之志，失去誓死杀敌的气概，则是万分可耻的。
“成功亦邂逅，逆料政自疏”，到这里诗歌的格调由高昂转为低沉。
“陂泽号饥鸿，岁月欺贫儒”，诗人一己的理想虽然不能实现，但他仍胸怀天下苍生。
“叹息镜中面，安得长肤腴”，诗人痛惜之余，在镜子中看到自己憔悴的面答，为之深深叹息。
全诗蕴含着炽热而深挚的感情，同时能把一己之情和广大人民的悲惨境况联系起来，使得诗篇具有相当的思想深度。诗的开篇描绘读兵书的时间和环境，烘托出一种孤寂的氛围，接下来发表感想。首先自述立志厮杀疆场、报效祖国，其次感叹人民的悲惨境遇和自己壮志未酬，最后喟叹岁月蹉跎，希望在有限的生命中去实现、完成理想和事业。诗中情景相互衬托，身处萧瑟之境，而心在万里之外的沙场上；流离失所的民众的哀号又把诗人拉回现实的情境中，通过这种现实与理想的强烈对比，读者可以真切体会到诗人壮志难酬的心情。诗人的豪情壮志在现实中不免遭受拘迫，于是时而会生发出一种“骏马宝刀俱一梦”的失落之感。这种失落的情怀在诗中又主要表现为悲壮之情。
