“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
这首词的上片写的是作者青年时期那段传奇般的出色经历。“壮岁旌旗拥万夫，锦襜突骑渡江初。”上句写作者年青时参加领导抗金义军，曾率领过上万人的队伍；下句写自己率领精锐锦衣骑兵渡江南来。“锦襜突骑”，即穿锦绣短衣的快速骑兵。“燕兵夜娖银胡簶，汉箭朝飞金仆姑。”具体描写南奔时突破金兵防线，和金兵战斗的场面：金兵晚上准备箭筒，修筑工事，而宋兵拂晓便发起了进攻。燕兵，指金兵。“夜娖银胡觮”，夜里整理兵器（准备天明的战斗），侧面说明义军进兵神速，出其不意。娖，通“捉”；胡觮，箭袋。一说，枕着银胡觮而细听之意。娖，谨慎貌；胡觮是一种用皮制成的测听器，军士枕着它，可以测听三十里内外的人马声响，见《通典》。两说皆可通，今取前说。“汉箭”句，指义军用箭攻击金人。金仆姑，箭名，见《左传·庄公十一年》。四句写义军军容之盛和南奔时的紧急战斗情况，用“拥”字、“飞”字表动作，从旌旗、军装、兵器上加以烘托，写得如火如荼，有声有色，极为饱满有力富有感染力。
作者回忆青年时代自己杀敌的壮举和抗敌的战斗，豪情壮志溢于笔端，他怀着一片报国之心南渡归宋，满怀希望地打算为宋杀敌建功，但却不被高宗重用，亦不采纳他的平戎之策，长期被闲置不用，使他壮志沉埋，无法一展怀抱。因此在转入下片后，追怀往事，不免深深地叹息：“追往事，叹今吾，春风不染白髭须。”上二句今昔对照，一“追”一“叹”，包含多少岁月，多少挫折；又灵活地从上片的忆旧引出下片的叙今。第三句申明“叹今吾”的主要内容。草木经春风的吹拂能重新变绿，人的须发在春风中却不能由白变黑。感叹青春不再，韶华易逝的可惜，这是一层；白髭须和上片的壮岁对照，和句中的春风对照，又各为一层；不甘心年老，言外有壮志未能彻底湮灭之意，又自为一层。一句中有多层含意，感慨极为深沉。“却将万字平戎策，换得东家种树书”，以最鲜明、最典形最生动的形象，突出作者的理想与现实的尖锐矛盾，突出他一生的政治悲剧，把上一句的感慨引向更为深化、极端沉痛的地步。平戎策，指作者南归后向朝廷提出的《美芹十论》《九议》等在政治上、军事上都很有价值的抗金意见书。上万字的平戎策毫无用处，倒不如向人换来种树书，还有一些生产上的实用价值。这是一种政治现实，对于作者是一种什么样的生活感受，不言而喻。陆游《小园》诗：“骏马宝刀俱一梦，夕阳闲和饭牛歌。”刘克庄《满江红·夜雨凉甚忽动从戎之兴》词中的“生怕客谈榆塞事，且教儿诵《花间集》”和这两句意境相近，也写得很凄凉；但联系作者生平的文韬武略、英雄事迹来看，这两句的悲慨程度还更使人扼腕不已。
这首词以短短的五十五个字，深刻地概括了一个抗金名将的悲惨遭遇。上片气势恢宏，下片悲凉如冰，心伤透骨。悲壮对照，悲壮结合，真如彭孙遹《金粟词话》评辛词所说的：“激昂排宕，不可一世”，是作者最出色、最有分量的小令词。