词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定思痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。
桃花坞里，金阊遗迹足千秋。风流才子唐伯虎，从小便有着非凡的才气，在绘画、诗文方面都有优秀的造诣。弘治十一年，中解元，才华横溢的他仿佛已经看到了未来的进士之路。偏偏造化弄人，弘治十二年，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱。遭此打击的唐寅，坚决不再做官，回到家乡，靠卖画维持生活。
“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。”前二句一连用了四个“不”，写诗人在摒弃功名利禄之后的有所不为。“不炼金丹不坐禅”，即不学道，不求佛。唐伯虎是一个不肯趋炎附势，但又并不放弃世俗生活快乐的漂泊者，读者对他“高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花”的放浪形骸的生活方式不妨批判，但对其作为封建礼教的叛逆者那点精神是应予肯定的。“不炼金丹不坐禅”，大有“子不语怪力乱神”意味。“不为商贾不耕田”，则是不事人间产业。“不为商贾”是不屑为；“不耕田”是不能为，即孔夫子所谓“吾不如老农”、“吾不如老圃”也。四个“不”一气贯注。语极痛快干脆。
“闲来写就青山卖，不使人间造孽钱！”唐伯虎可以自居的头衔是画家，其画与祝允明、文徵明齐名。他不慕荣华，不耻贫贱，以鬻文卖画、自食其力为荣。“闲来写就青山卖”是非常值得敬佩的，这是从事精神财富的创造者应有的豪言壮语，能“写青山”而“卖”之，自有可参造化之笔，此为实话，亦自负语。假清高的人往往以卖画讨润笔为可羞，殊不知这是卖知识产权，和写文章“拿稿酬”一样的天经地义。所以作者敢于大呼：“谁来买我画中山！”这样挣来的钱花着舒心。由此，诗人又反跌一意：“不使人间造孽钱！”这一笔尤其显得豪迈。一竹竿打一船人，一切的巧取豪夺、贪污受贿、投机倒把、偷盗抢劫、诈骗赌博……而获得的非法收入，得之即“造孽”，花之亦“造孽”，“不是不报，时候未到”而已。此句足使人深长思之。
这首诗描写了作者心中淡泊名利、专事自由读书卖画生涯之志。诗中平铺直述，开门见山不仅表明出唐寅自命清高的处世态度，还反映出他那不羁的性格。
第一章“有杕之杜，有睆其实”两句即以“兴”起首，是《诗经》中常用的手法之一。这以“兴”起的两句与后边的内容有着某种情绪的关联：孤立的赤棠，象征着夫妻分处，彼此孤零；但孤立的赤棠尚能结出圆滚滚的果实，而分离的夫妻却不能尽其天性，故不能不睹物而兴感！
第三句以下，则赋叙其事：“由于王家之事没有止息，丈夫不能回家。我的孤独时日还要延续下去。现在已是十月，一年又将过去，作为妻子的我，怎不因之而忧伤！”这四句是直叙心意，后一句则来一曲折，想像男方，现 在应该是有空闲了，可以腾出身来回家了。前三句是分离的忧伤，后一句是空想会聚的希望。前后相衬，反映其盼望团聚之殷切。
“遑”有解为“忙”的，那么意义正好相反，征夫正在忙着，那么还不可能回家，则体现出主人公某种程度的失望与懊丧。怀念亲夫感情深沉则是相同的。
第二章与第一章结构相似，意义相近。前二句也是以“兴”起。第二句的“其叶萋萋”，第五句的“卉木萋止”，如果以为时间与前章靠近，则可理解为杜叶尚未黄落，草色青青尚在，颇有“有花堪折直须折，莫待无花空折枝”（唐无名氏《金缕衣》）的珍惜年华之意。可是现 在，王事没有结束，丈夫难以归来，眼看光阴虚度，青春浪掷，怎不悲伤！如果以为时间与前章离得稍远。则可理解为一年已经过去，四季周始，春天又已来到，杜叶又现萋萋，草木又呈葱翠，她自不免睹物兴情，忧思不绝。这与“昔我往矣，杨柳依依”之以乐景写哀，同一手法。愁人眼中，哀景能兴哀，乐景也能兴哀！所以末句“征夫归止”，并非一般的盼望，而是站在望夫石上问天的哀号：征夫啊，归来罢！
第三章起改用赋体。开头两句写登北山、采枸杞。郑笺云：“杞非常菜也，而升北山而采之，托有事以望君子。”孔颖达疏云：“杞木本非食菜而升北山以采之者，是托有事以望汝也。”故此两句并非游离中心之句，而是深含怀亲望夫之情。
五、六、七三句，全为揣想之辞。“檀车”是檀木制作的役车，或者说是以檀木为轮的车。《魏风·伐檀》篇“坎坎伐檀”“坎坎伐辐”“坎坎伐轮”诸句可以印证。戍役时间那么久，想像所乘役车早已破旧，拉车的四马也已疲困，再也不能继续役作了。如以此为前提，则自然得出结论：征夫回家的日子不远了。有人认为“幝幝”与“啴啴”同义，是车声。这似乎听到了征夫归途中的车轮滚动的轧轧声，疲惫四马艰难奔跑的特特声，它同样反映出女方忧思劳瘁的情貌，不过想像中彼此的距离要比前说更近了。
第四章仍用赋体。第一句两个“匪”，是为了音节的需要，实际作用一个就行，即“匪载来”（车子没有载着你回来）。这是前章“檀车”三句的转折，前章以为“还远”，而实际则朝盼暮望就是不见载着你的车子到来。这四字与后来唐宋词中的“过尽千帆皆不是”（温庭筠《望江南·梳洗罢》）、“误几回天际识归舟”（柳永《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》）同一意境。第二句则是前三章伤、悲、忧的心情的发展，伤得悲得忧得成了大病！第三句“期逝不至”是承应第一句“匪载匪来”，第四句“而多为恤”是承应第二句“忧心孔疚”。这四句集中写忧郁、失望。而五、六、七三句又是一次转折，在失望中又获得一丝亮意：求卜问筮，卜筮结论一致，都说“近了”。这给失望枯干的心灵注入一丝滋润，“征夫迩止”，这是获得片时的安慰，寄希望于明天。
对此诗主诉者是谁，说法颇不一致。《毛诗序》说：“杕杜，劳还役也。”这是说全诗是戍役者的口吻，是男思女。不论是女思男还是男思女，在诠释时都会遇到一些麻烦。如说女思男，则一、二、三章的“我”就没有男思女的解释来得直接。如说男思女，则“女心伤止”“女心悲止”的“女”又较别扭；而三、四两章以男方口吻去解释，更难圆其说。变通的办法是将写男的方面“继我时日”“征夫遑止”等句作为女方的猜想，或者将写女的方面“女心伤止”“女心悲止”等句以及三、四两章当作男方的猜想去理解以求前后统一。但两者相较，似还以女思男较为通畅，而第三、四两章传统上亦从女思男角度去理解。
