这是一首客旅之词。全词以时光的转换为线索，表现了冷秋萧瑟清寒中作者因人去屋空而生的凄切孤独感。作者意写心境、写情，但主要笔墨却是写环境，而白日萧瑟清寒的环境浸透了主人公的凄清之感，夜半沉寂冷落的环境更浸润了主人公的孤独感。词中刻画寒夜酒醒，百无聊赖的孤苦形象，分别从听觉和视觉两方面来刻画孤凄意境。这种凝练冷沉的风格，与周邦彦小令词高华清丽的主流风格有所不同。
上片一开篇就推出了一个阴雨连绵，偶尔放晴，却已薄暮昏暝的凄清的秋景，这实很像是物化了的旅人的心境，难得有片刻的晴朗。“秋阴时作渐向暝”，这是以白描手法勾出秋天时阴时晴、阴冷、黯淡的特点，这似乎是客观事物的直叙，然而一句“变一庭凄冷”，就将词人的感情突现出来。“一庭”即满庭。着一“变”字，将“凄冷”与上句联系起来，揭示了“凄冷”之因。同时将自然与人的感受融在一起，表现了景中情。在这“凄冷”的庭院中，词人“伫听寒声”。这久久的伫立，静听寒声，可见出人之心寒、孤寂。这寒声是秋风飒飒，秋叶瑟瑟，秋雁哀鸣，这寒声加浓了羁旅“凄冷”的况味。歇拍“云冷无雁影”一句，词人不仅在满庭凄冷的环境中伫立，静听秋声，而且还在寒声中追寻那捎书的鸿雁，然而望尽云霄，只听哀鸿长泣，不见孤鸿形影，留下的是更加冷重的寂寞之感，也触发了词人思乡念亲之情。
在沉寂之中推出了过片：“更冷人去寂静”，把上下片很自然地衔接起来，而且将词境更推进了一步。“人去”二字突兀而出，正写出身旅途的旅伴聚散无常，也就愈能衬托出远离亲人的凄苦。同时“人去”二字也呼应了下文孤灯、酒醒。临时的聚会酒阑人散了，只有一盏孤灯曳的微光把自己的影子投射在粉壁上。此时此刻，人非常希望自己尚酣醉之中。可悲的是，偏偏酒已都醒，清醒的人是最难熬过漫漫长夜的，旅思乡愁一并袭来，此情此景，难以忍受。这首词全无作者惯有的艳丽之彩，所有的只是一抹凄冷之色。
这首词不仅切合音律，而且精于铸词造句。“秋阴时晴”，一个“时”字表明了天阴了很久，暂晴难得而可贵。“伫听寒声”两句写得特别含蓄生动。寒声者，秋声也。冷秋之时，万物萧瑟寒风中发出的呻吟都可以叫做寒声。词人笔下的孤旅伫立空庭，凝神静听的寒声，是云外旅雁的悲鸣。南飞的雁都因浓云的阻隔而不能一面，自然是凄苦的情景。
整首词中几乎一字一句均经过刻意的琢磨。可以说通篇虽皆平常字眼，但其中蕴含有冷挚情思。这也是周邦彦词的一大妙处。全词取境典型，结句直接抒情。全词以时间为线索，章法缜密，构思严谨。意象鲜明，人与物、情与境，浑然融为一气。感情步步推进，格调清峭，情味淡永。
全诗全用虚写，通过虚拟的情景来展示崔漪在贬谪生活中的落拓不偶，愁苦孤寂，从而表达了诗人对这位朋友的思念和关切。
首句点题：“苦忆荆州醉司马”。既是说“苦忆”，则就决非一般的思念。志同道合、交谊深厚的朋友，总希望能经常见面，如果客观条件不允许，那也希望能经常通信以慰离怀；假如山长水远，天各一方，连通信都不可能，那就只有在心中默默地反复地思念，即所谓“苦忆”了。作者这时大约正听到崔漪由吏部贬谪为荆州司马的消息，所以称“荆州醉司马”。“司马”而说“醉”，可见这位崔漪平时是极爱喝酒的。第二句，“谪官樽酒定常开”，是对上句内容的进一步补充。“谪官”与“荆州司马”相应，“樽酒”和“醉”相应。 “醉”而因“谪官”，可见他的饮酒是有其难言的苦衷的。在中国长期的封建社会中，由于社会制度的根本缺陷，许多贤能之士常常是壮志难酬，遭遇坎坷，在这种情况下，借酒浇愁便成了他们排遣怀才不遇的优愤和抒发对现实不满的一种方式。“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，这是借酒浇愁的名句。这种对统治阶级表示不满转而向“醉乡”中逃避的态度，虽有一定的进步意义，但这种消极的态度，又显示了它的阶级和时代的局限性。崔漪的所谓“醉”，正是这样一种情况。“定常开”当然是诗人的想象之词。不写自己对友人遭贬谪深表同情，而只写想象中友人在贬谪后借酒浇愁的情景，这就获得了意在言外的效果。 “情在意中，意在言外，含蓄不尽，斯为妙谛”（梁廷楠《曲话》），通过这两句，可以体会到诗人对友人思念的厚重，而且感到他对友人不幸遭遇的深切同情。
颔联紧承第二句，描写崔漪“樽酒”常开的醉态：“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”。“九江”，“一柱观”，都是切“荆州”，崔漪的所在地。“醒何处”，“眠几回”，都是写其沉醉的状态，语言都极形象生动，它和作者《饮中八仙歌》写李白酒后狂放的形象：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙”可谓异曲同工。其实，崔漪之所以沉醉于酒，向“醉乡”中逃遁，正是对统治阶级压抑人才的不满与反抗，是他心情苦闷和激愤的表现。这两句笔致洒脱，情态逼真，宋朝大词人柳永也许从这里受到启发，写出了“今宵酒醒何处，杨柳岸晓风残月”这样两句千古传诵的名句来。当然，柳词是借凄清寂静的气氛，来渲染主人公的孤零之感，和此篇的主旨不尽相同，但却可借助这种情况，来进一步挖掘此篇这两句诗所蕴藏的感情和意境。
“可怜怀抱向人尽，欲何平安无使来。”颈联由虚到实，直接点出“苦忆”的因由。关于前一句，过去有不同的理解。如杨伦认为这一句是就崔漪说的，意思是说崔漪以前曾向诗人尽情地倾诉过他的怀抱，他说：“此‘人’字，当即指自家（指诗人）。”王嗣奭则认为这一句是就诗人说的，“因忆之苦，一终逢人便抒怀寄讯，终不得达，一‘可怜’。”王嗣奭的理解当然是有毛病的，因为下句已明明点出“欲向平安”，如果上句“抒怀寄讯”，下句又“欲问平安”，这样一来，上下两句意思就完全相同了。而上下两句意思重复乃是唐人律诗的大忌，杜甫当然不会犯这样的错误。杨伦的说法也不是没有可议之处。他指出这一句是指崔漪，这是正确的，但说“向人尽”就是“向我尽”，就缺乏有力的根据了。这两句实际是“彼此互言”，上句是说崔漪性格豪放，壮怀大志，虽向人倾诉无遗，但却无人理解，无人同情，所以说“可怜”；下句说自己虽然十分理解他，关心他，但山长水阔却又无信使往来。两句之中真有无限凄凉，无限同情。全诗至此由豪放而转为凄侧，从而为下联苦忆泪零、欲借江水以通情思埋下伏笔。
“一凭锦水将双泪，好过瞿塘滟滪堆。”尾联直接抒发强烈的感情。人隔两地，信使不通，伤怀念远，只有靠锦江的流水带着自己相思的双泪，滚滚滔滔，经过瞿塘峡口，一直流到荆州去。这两句化景物为情思。将一种无可奈何的思念之情表达得十分具体形象。杨伦说：“二句即太白诗：‘我寄愁心与明月，随风直到夜郎西’之意。”这是很对的。“苦忆”之情，无可告诉，无人理解，惟有托之流水。通过诗人的丰富想象，本来无知无情的锦江之水，竟变成了一个了解自己、同情自己的知心人，它愿意绕过艰险的滟滪堆，将自己的相思泪，送往遥远的荆州，带给那位不幸遭贬的朋友，这是非常感人的艺术形象。
这首诗在写作上的特点和《月夜》相同，都是用虚拟的办法来抒写相思之情。开头“苦忆”二字，即通贯全篇，从第二句开始，转入对崔漪贬谪后醉酒情态的描写，完全出于想象。本是虚写，却用“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”这样的具体细节来表达自己的怀念之情，仿佛实有其事。苦忆泪零，本是实情，却又设想锦江之水能将相思之泪殷勤送去，则又化实为虚，显得十分空灵。这种虚拟的手法，为古代诗人所习用。例如王维的名篇《九月九日忆山东兄弟》即是一例。但是把《所思》和《月夜》相比较，由于所怀对象和诗人当时所处环境的不同，因而两首诗所描写的侧重点和表现角度也就不完全相同。诗人写《所思》的时候，正羁旅在西南，天涯漂泊，情怀本已落寞，念及往日友好的政治遭遇，心情自然更加难堪了。诗的主要篇幅是通过想象正面描写“醉司马”崔漪的种种醉态，曲折地揭露当时政治的黑暗与腐朽，表达诗人对醉司马的深切同情。全诗八句一气呼成，结尾两句更是悠扬跌宕，一唱三叹，将自己对好友的一片真情表达得淋漓尽致。诗的笔调虽诙谐调侃，实际上感情却极愤激沉郁，这种悲戚的感情，由于是用诙谐与旷达的笔调来描写的，因而使人更觉沉重深刻。全诗的风格苍凉感慨，委婉沉郁，这是由于诗人所怀对象乃是一位遭遇坎坷的友人。如果将《所思》和《月夜》两相对读，不但可以从中学习诗人表达感情的不同艺术技巧，而且可以借此了解杜诗的多样风格。
