词的上片写霸王别姬，是用对比手法来写的。开头两句写项羽春风得意，言其当年在全国反抗暴秦的浪潮中乘机起事，犹如芳草应运而生，春风得意，枝繁叶茂，成为西楚霸王，天下无敌。这两句以芳草喻项羽，既生动形象，富有诗情画意，又贴近词题，颇为得体。“拔山”承上启下，写其由强变弱，由盛转衰，化用项羽的悲歌，浑化无痕，并巧妙地引出结尾二句。“饮罢”二句写霸王别姬。言帐饮之后，彼此分离，而虞姬何以对待项羽呢？言外之意是说她只有以死酬知己，相从于地下，这就自然地过渡到下片去。
词的下片咏虞美人草。“人间”二句言虞美人草为虞姬精诚所化，听到虞美人曲，就应拍而舞，千载之下，犹见其对项羽的精诚，世人不理解这一点，只是“贪看青青舞”，则辜负了虞美人的一片苦心。“暮然”句写虞美人草停止舞动。在这里，作者使用“敛袂”，写虞美人草静止不动，犹如美人整整衣袖，停止歌舞，既增加了意趣，又让人觉得格外生动。为什么虞美人停止舞动？“怕是曲中犹带、楚歌声”，引起虞姬怀旧情绪而不忍卒舞，用拟人笔法和心理描写的方式，推想虞美人草不舞的原因，赋予虞美人草以人的感情色彩，含蓄蕴藉，真挚动人。
总观全词，作者对虞美人草的遭遇是惋惜的，对虞美人草的品格是赞赏的。联系作者身世和南宋情况来看，作者是想借此词来讽刺和规劝南宋君臣不要沉溺于歌舞生活，招致亡国杀身之祸，而应发奋图强，收复失地，重振国威。同时，作者也是借此词来抒发自己怀才不遇、壮志难酬的悲愤。因此，这首词写得既豪放又婉约，是咏物词中的妙品。
上片，咏橘的高洁品格和生活地位。“几共查梨到雪霜，一经题品便生光”，以衬托手法突出橘的傲霜雪的高洁品格。山楂和山梨一到深秋就成熟，根本度不过霜期，而橘子却能凌霜傲雪，常绿不衰。正因两者从未“几共”“到雪霜”，更加突出了橘子的孤傲性格。于是一经人们“题品”，“便生光”彩。屈原的《橘颂》也正是光彩照人之作。自古以来，对橘的是非褒贬从未停息。橘之所以被人称颂，原于它的凌霜傲雪。橘之所以被人贬责，原于它是生于山间的“木奴”。所以该词的上片最后一句，苏轼发出“木奴何处避雌黄”的感叹，也是为橘的俗名“木奴”正名。这一过片问句，为下片进一步咏橘作了铺垫。
下片，写橘之品格、价值和地位。“北客有来初未识，南金无价喜新尝”，以对衬之笔，先写“北客”对橘初不相识，正是为了衬托如“南金无价”的橘子乐于被人们“新尝”的价值。于是更进一步赢得人们的满含滋吮它的滋味，赋写赞颂它的诗句，其“齿牙香”在人的生活中的地位是流芳历史的。
全词，运用了比衬、抑扬、反问、通感等手法，渲染了橘子的耐寒、丰硕、香味。尤其运用“南金”之典和通感心理，反衬出橘子的美质和价值。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。