这首诗以淮上众多秋天意象为比，抒写人生易老之慨叹和孤独寂寞之境况，末以日夕遇旧友作结，情深意长。全诗构意新奇，对仗工稳；情与景会，意境深婉。
“结茅临古渡，卧见长淮流。”写李主簿隐居的环境。他结茅隐居于淮水边的古渡口，可以卧看淮水奔流。环境虽然清幽，但从古渡口的废弃不用和淮水的逝去不复返，已暗含下联时不我待、人将衰老的感慨，韦诗运笔的精致细腻，于此可见一斑。
“窗里人将老，门前树已秋。”为传诵千古的警句，人与树相互映衬。意思是：树已逢秋，人怎能不老？窗里将老之人，面对着门前已衰之树，联想岁月流逝，壮志蹉跎，人何以堪？这两句不仅颇为传神地描摹了李主簿衰颓的形象与凄凉的心境，而且寄寓着诗人自己怅然若失的情怀，蕴含极其丰富。
“寒山独过雁，暮雨远来舟。”写李主簿在古渡口的茅屋里见到的景象。表面上，这两句似乎是随手拈来，漫不经心；实际上，是赋比结合，寓意深刻。“寒山”切深秋季节，“独过雁”比况李主薄孤独、索寞的生活境遇；“暮雨”既照应上联之人老树耿，又关合下联之日夕逢归，“远来舟”牵引出下联的“逢归客”。真可谓细针密线、情景交融。
“日夕逢归客，那能忘归游！”仍从李主簿这边落笔，不说诗人遇上李主簿，而说李主簿在傍晚时遇上了一位北归的客人，依然不舍旧情，仍然热情接待。诗至此，便戛然而止，至于主客相会后的情景，便全留在诗外，需想象品味。
通观全篇，诗人纯从客位去描绘抒写，诗中所突出的，是居于客位的李主簿的形象与感受，而将诗人主观的感受融化在客体之中。如此写来，别有情韵。
上片写醉后所见的美景以及醉态中的奇想。首句“云鬟倾倒”，直接描写酒醉后头发散乱的状态。次句“醉倚阑干风月好”紧承前句，当苏轼醉后倚栏而望时，忽然发现了一个美的境界：“风月好”。从某种意义上说，人在醉酒后拥有本真的自我，再加上恰好与自然美景相遇，这种“酒中趣”就显得不俗了。“凭仗相扶”一句，承上句一个“醉”字，仍写醉意朦胧的状态。就在这时，苏轼突发奇想，“误人仙家碧玉壶。”苏轼从年轻时起就博览群籍，不免于“杂学旁搜”，神仙方术之类书籍也莫不毕览，由该词所写可见一斑。这里 “仙家碧玉壶”的神话传说，不仅紧扣上文酒醉之事，而且充分表露了苏轼童真与诙谐的个性。
下片写赴杭州途中所见的景物，以及途经苏州时的怀古之思。“连天衰草”句，显示了江南仲冬时的季节特征，展现了苏轼在旷野中行进时一片苍凉、凄清的景象，多少也透露出苏轼在宦游中某种疲乏、栖遑（huáng）的心态，为下文引发对于人生道路的思考预伏一笔。接着“下走湖南西去道”一句，是叙事，暗写当前赴杭任之事。“湖”字“当指太湖”，并与苏轼此次取道湖州至杭州的履历相印证，以确定本篇的写作时间，是颇为精当的。 “一舸姑苏，便逐鸱夷去得无”两句，写经过姑苏时，引起对当年归隐江湖的越国功臣范蠡的联想，以及对苏轼自我人生道路的思考。尽管苏轼的这种思考是偶发的，并不符合苏轼的“奋厉有当世志”（苏辙《亡兄子瞻端明墓志铭》）的人生理想。
这首追忆与陈亮的交会与抒发别情的词作，写得勃郁动荡，笔力奇重，是稼轩词中的名篇。
长达一百二十余字的词序是这首词的一大特色。苏东坡之后，词序在词作中的地位明显提升，词人多以只字片语的小序交代词的写作背景、本事或主题，稼轩词亦多有词序．但百字以上的序终究不多见。这篇序叙述了两人相会、分别，以及别后复追、无奈路途阻隔，欲追而不得，怅然独饮，继而收到友人书信的情形．几乎可以当作一篇独立的小散文来读。与词作相配合，则事与情俱佳，所渭“合则兼美”，棺得益彰。它不仅不与词作内容重复，还能与原词互相生发，交映生辉。这样的效果，是连宋代最善于写作词前小序但多与词重复的姜夔也难以相比的。
全词主要抒写了他与陈亮之间志同道合的深挚友谊，同时在写景抒情中都含有深刻的象征意味。上片起句，从长亭送别写起，古时在大道上设亭供行人休息，通常是十里一长亭，五里一短亭，人们送行时总在长亭饯别。所以一说到长亭，总有一种依恋不舍之情。唐代大诗人李白说得好：“天下伤心处，劳劳送客亭。”这里首句说长亭饯别，就点染了一种依恋惆怅的气氛。不正面写彼此的留恋之意，而以一“说”字，领起下文。下文中长亭送别的谈说，也只是他们酌古准今的内容之一，他们都觉得归隐田园的陶渊明和起而用世的诸葛亮可以被看成是一体的两面，所以一样风流，但其中实有深意。这里作者把陈亮比做陶渊明和诸葛亮，意在说明，他那不愿做官、向往自由的品格很像陶渊明，而那风流潇洒的风度和杰出的政治、军事才能，又实在极像当年高卧隆中、人称卧龙的诸葛亮。其实，这并非溢美之辞。陈亮住政治、军事上确有卓越见解，他曾三次向孝宗上书，主张改革内政。抗击金兵，收复中原。在《中兴十论》中，还具体规划了收复中原的政治和军事策略。从这些方面看．陈亮确实可与当年隆巾对策的诸葛亮相比。长亭饯别本来够惆怅的了，何况又是与这样不平凡的人分手，留恋之情自然更深了。这两个古人，原是词人自己喜爱的，自己所欲，奉之于人，足见其诚意。
飞鹊踏雪两句，即景生情，点画他送别陈亮时的长亭景色，但不是静态描绘，而是灵幻生动。“要破帽”句，则以戏谑的语言，传达年华老大的悲感，明松暗紧。这三句是回想两人分手前畅聚的愉快心情，但却只用旁笔描绘当时的环境：两人正谈得亲切，不知从哪片林子里琶来几只喜鹊，把松树梢上的积雪踢落下来，点点落在他们的破帽上，好像故意要使我们增添一些白发。这里寥寥几笔，不但点明了季节，而且把两位知友当时在松林雪地中倾心交谈的神态和愉悦的心情生动地烘托了出来，笔调也非常灵活风趣，使人回味无穷。虽无正面描写聚会情况，但气氛已足。所以下面笔锋一转，写出一片萧瑟景象：举目望去，寒冬的山水凋枯得不成样子，失去了姿态和神情，幸亏还有几株梅花把它装点一番，勉强点缀成一番景致。在天空中，虽有两三只飞雁南鸣，也毕竟是萧条凄凉。这上片歇拍前的这四句，写冬日萧瑟景象，和疏梅、稀雁点缀于这种景象中时，所给予词人的印象。但意思不止于此，表面上是写景，实际上是用比兴手法，有着象征意义，隐含着作者对山河破碎、唯留一隅的南宋政局的失望，和对南宋越来越少的爱国志士无望的坚韧表示感慨之意。这是他隐居时期越来越深切地感受到的政治情怀的较明显的传达。
上片是围绕着送别来写的，但无论写景抒情都远远超过送别的范围，而具有浓郁、深邃的余情逸韵。下片则重在抒发眷念不舍的友情，把惜别之情抒发得极为深挚动人。换头就点出陈亮的别去，这就为下文写他追赶朋友、为风雪所阻的情景作准备。以下写清江冰合，陆路泥泞。水陆都不可以前行，追赶也就成了泡影。实际上，他这一次是从陆路追赶朋友的，但是特用水路为虚衬，显示出无路可通的极度失望，车轮生角一语，化用典故，形象地写出了行路的困难，在这样的路途上依然想追挽朋友，其下的“行人销骨”一语。就成了顺势而下的深挚抒情了。“问谁”一句，凭空虚拟一问，自问自答，不仅使词意可以从无可伸展处再生波澜，而且写出了别情的不可解脱。
于是以下一韵，在问句的追逼下，他以极夸张的笔墨，将自己的没有能够挽留住道友的后悔，倾身一发，词刚气烈。费尽人间铁来铸就相思错，这是很大的遗憾，表明了作者心中异常激烈的感情。同时，就像上片后两韵的景语中包含着明显的象征意义一样，此处也颇有一语双关的妙味。它兼有谴责了南宋统治者采取投降路线，结果弄得南北分裂，山河相望而不得相合的莫大错误。这样的抒情重笔，只有包含了这种分量的内涵，才使人在夸张的笔墨中看见他的真实感情。结尾“长夜笛，莫吹裂”两句暗合词序中“闻邻笛甚悲”之语，糅合了向秀《思旧赋》的悲凄意境和独孤生吹笛入破而使笛裂的故事。长夜漫漫，看不到破晓的希望，凄清的笛声，撕心裂肺。全词在悲凉的意境中收束，情深意永，余音袅袅，较之词人那些“儿女泪，君休滴”的送别之作显得情意缱绻。整首词设喻新巧，写景幽峭，但在艺术上的新奇和不惮外露的相思之情背后，伤心人别有怀抱。