《水调歌头·亭皋木叶下》是一首抚今思昔之作。上片由写景入词，映入作者眼帘的是亭边的树木。树叶凋零，飘落地上，野外低湿处的菊花也已盛开。登高临远，秋意已浓，原来是重阳节就要到了。先点明时间、地点。眼前之景使作者不禁陷入了美好的回忆之中，他想起了彭门往事。那时自己才三十七岁，正值盛年、英姿飒爽、豪情满怀，带领着一支精壮的部队，驰骋于战场。闲暇时光，将士们在古球场欢宴，抚剑豪饮，议论古今兴亡。这几句话描写了从前戎马生活的一个消闲场面，用杜甫原句“看剑引杯长”入词，把他们满腔热血，忧心国事，希图建功立业的种种情绪暗含其中。
下片以“感流年”三句承上启下，从上片的慷慨激昂转入下片的萧瑟凄凉。当时座中的英豪，一半都已凋亡了，而宋王朝也只剩下半壁江山。自己平生那豪情壮志、抗金的决心和愿望，早已被现实消磨殆尽，只落得两鬓如霜，飘泊在江南水乡。一腔悲愤，无处可消，只有借酒浇愁。
《水调歌头·亭皋木叶下》上下片情绪反差很大，上片豪放激烈，下片愤慨悲凉，在雄健俊爽之中蕴含着深沉的抑郁。
诗人只身北去，对广陵的亲故怀着极为深沉的感情。但这种感情，表现得颇为含蓄。读者从诗中感觉到的，诗人并没有直接说出来，只是摄取了眼前景物，淡墨点染，构成一种凄迷的气氛，烘托出一种执着的情感。
诗的前两句画出暮色中空荡荡的淮河，诗人欲行而踟蹰的情态，描绘一种空旷孤寂之感。接下去，茫茫楚天挂上了霏霏雨幕，远处山寺又传来一声接一声悠长的暮钟，寂寞变成了凄怆，羁旅之情更为深重。有了这样浓郁饱满的感情积蓄，五六两句才轻轻点出“离思”二字，像凄风偶然吹开帷幕的一角，露出了诗人憔悴的面容。按说诗写到这里，应直接抒写离思之情了，然而没有。诗人还是隐到帷幕后面，他只在迷蒙雨幕上添一只疾飞的伶仃小鸟。这小鸟，从“独”字看，是失群的；从“下”字看，是归巢的；从“东南”二字看，是飞往广陵方向去的。既是失群的小鸟，睹物及人；既是归巢的小鸟，它尚且有一个温暖的窠巢，读者很容易为诗人兴“断肠人在天涯”之叹。既是飞往广陵方向的小鸟，诗人的心也在跟着它飞翔。而且，鸟归东南，离巢愈近；人往西北，去亲愈远。此情此境，诗人难堪，读者也为之凄恻。因此，读者自然而然地与诗人同时发出深沉的一问：“广陵何处在？”这一问，怅然长呼，四野回响，传出了期望回答而显然得不到回答的曲曲苦情，写出了想再一次看见亲故而终于无法看见的心理状态。而正在此时，声声暮钟，不断地、更深沉更晌亮地传到耳边，敲到心里；迷蒙雨雾，更浓密更凄迷地笼罩大地，笼罩心头。于是，天色更暗淡了，心情也更暗淡了。
这诗写离别之情，全用景物烘托，气氛渲染。诗中景物凄迷，色彩黯淡，钟声哀远，诗人把自己的感情藏在轻纱帷幕后面，触之不能及，味之又宛在。且这种感情不仅从一景一物中闪现，而是弥漫全诗，无时不在，却又无处实有，无时实在，使诗具有一种深远的意境，深沉的韵致。
这首诗一开头，就将诗笔放纵出去，从范云将去之地湖南着笔，从彼地的往古之时写起：“洞庭张乐地，潇湘帝子游。”这里，诗人写了两个古老、美丽而又动人的故事。相传古时黄帝曾在洞庭奏《咸池》之乐；帝尧的二女娥皇、女英曾追随舜前往南方，没有赶上而死于湘水。诗人以此来代指友人将要去的地方，用心良苦。本来，蛮夷之地，瘴烟湿热，无乐可言；但，如果照实写来，对将要前往赴任的朋友来说，该是非常大的刺激。所以，诗人灵心一动，从这两个古老的传说写起，巧妙地引出友人将要去的地方，既回避了触目惊心的刺激，又兼顾到了诗本身结构的整体性和一致性，可谓精巧至极。“云去苍梧野，水还江汉流。”第三、四句，仍承上那个古老的传说写下来，但笔势已开始收束。通过云水往还的景色描写，诗人将诗笔悄悄地收拢回来，从彼时彼地逐渐聚束到此时此地。他的那颗忧愁之心，先到苍梧之野萦回了一圈以后，现在，宛如乘着思绪的木兰之舟，沿着滔滔江水，徘徊到新亭江边。离别就在此地、就在此时。诗人仿佛猛然从浮想联翩中清醒过来，停车驻马，目送已泛舟江中的友人。五六两句一写友人，一写自己，用了一个大的镜头：一个岸边立马，怅然若失；一个江中辍棹，犹豫不舍。形象含蓄地表达出了深沉的依依惜别之情。
这种离别，交织着复杂的感情。失意，怀才不遇，便是其中的一个主要成份。最后四句，明白地道出了这一心迹。诗人用郑袤的典故，是勉励范云，希望他到任零陵后，能像郑袤那样，政有显绩，声望日隆。而“茂陵”句则是自喻。诗人以司马相如自比，希望自己也能像他那样，受到赏识。这与其说是写理想、抒怀抱，不如说是强打精神，互慰衷肠。因为，现实毕竟是冷酷无情的。好友远往他乡异地，自己寂寞都城，这才是现实，不可能海阔天高，奢谈理想、抱负。所以，透过表象，体会到一种无可奈何的意绪，滋滋漫溢出来，以至最后化作了无可奈何的感叹：“心事俱已矣，江上徒离忧”。远大的抱负，宏伟的理想，都已随着滚滚波涛，飘然而逝了，而今只有江上离别，只有无穷无尽的忧愁而已。离别的痛苦，加上失意的寥落，在诗人的心头上蒙上了一层巨大的失落之感，忧愁、苦闷、沉寂、怅惘，多重意绪深深地纠缠着诗人，使他始终怅然独立新亭，望着滔滔江水，任凭它带走诚挚的友情，搅扰五味俱全的情怀，荡涤无限渺茫、无限悠远的“心事”。
这首诗的艺术结构很奇特。一般说来，送别诗都是从此地遥想彼地，从现时憧憬将来；而谢脁此诗，率皆反其道而行之。他在时空的安排上设置了一个超乎寻常的大逆转：时间，从往古的黄帝奏乐、二妃南行写起——先将时间倒退回去，然后再慢慢收束回来，一直写到与友人送别之现时；地域，从范云将在之地洞庭潇湘（实指零陵）写起——先将地域推宕开去，然后再悄悄拉拢过来，由江汉之水，顺流直下，一直写到离别之此地。在此基础之上，再由物境而入心境，将诗笔深入到心灵深处，抒发怀友之思和惜别之情，描绘失意之志和失落之感。这样一条由远及近、由景入情的线索，蜿蜒络绎于诗的始终，表现出诗人构思上的精巧和诗篇结构上的戛戛独造。