“淮阳多病偶求欢”，在这句诗中诗人以汲黯自比，正是暗示自己由于耿介直言而被排斥出京的。“偶求欢”的“欢”，指代酒，暗点诗题“饮”字，表明诗人愁思郁积，难以排遣，今夜只好借酒浇愁，以求片刻慰藉。这一句语意沉痛而措辞委婉。第二句“客袖侵霜与烛盘”，进一步抒写作客他乡的失意情怀。天寒岁暮，秉烛独饮，形影自伤，愤悱无告，更觉寂寞悲凉。“霜”，不仅与“初冬”暗合，更暗示作者心境的孤寒。“客袖”已见乡思之切，“侵霜”更增迁徙之苦，只此四字，总括了多年来的游宦生涯所饱含的辛酸。“烛盘”，则关合题面中的“夜饮”，真是语不虚设。寥寥七字，勾勒出一个在烛光下自斟自饮、幽独苦闷的诗人形象。
上两句写室内饮酒，第三句忽然插入写景：“砌下梨花一堆雪”，是独具匠心的。看来诗人独斟独饮，并不能释忧解愁。于是他罢酒辍饮，凭栏而立，但见朔风阵阵，暮雪纷纷，那阶下积雪象是堆簇着的洁白的梨花。此处看似纯写景色，实则情因景生，寓情于景，包孕极为丰富。诗人烛下独饮，本已孤凄不堪，现在茫茫夜雪更加深了他身世茫茫之感，他不禁想到明年此时又不知将身在何处。“明年谁此凭栏杆？”这一反问，凝聚着诗人流转无定的困苦、思念故园的情思、仕途不遇的愤慨、壮志难酬的隐痛，是很能令人深思。
此诗首句用典，点明独酌的原因，透露出情思的抑郁，有笼盖全篇的作用。次句承上实写夜饮，在叙事中进一步烘托忧伤凄惋的情怀。第三句一笔宕开，用写景衬托一下，不仅使全诗顿生波澜，也使第四句的感叹更其沉重有力。妙在最后又以问语出之，与前面三个陈述句相映照，更觉音情顿挫，唱叹有致，使结尾有如“撞钟”，清音不绝。明胡震亨说： “牧之诗含思悲凄，流情感慨，抑扬顿挫之节，尤其所长。”玩味此诗，庶几如此。
这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
