此诗真实生动地叙述了作者过大庾岭的情景，情感凄楚悲凉，真挚感人。
起句“度岭方辞国”，扣题直叙，说明诗人已经来到“华夷”分界的梅岭之巅，将要走出中原，辞别故国了。大庾岭在古人心目中是腹地和南部边陲的分野，是文明和蛮荒的界限。此去身陷边鄙，祸福难科，家阻万山，赋归无期，忆往思来，百感交集。此句一个“方”字把“度岭”“辞国”联系在一起，顿然使人产生一种摇曳心旌的感觉，使文势陡率而高远。对句“停轺一望家”，诗人停下长途跋涉的驿车，在中原与“夷国”的边界驻足远望家乡的方向。此刻站在高高的山岭上，还能望长安于日下，指故里于云间，而“明朝望乡处，应见岭头梅”（《题大庾岭北驿》），其它全被山岭遮住了。因此，要抓紧时机，停下车来，滞留山头，深情地向家园方向再望一次。至此，一个失魂落魄的遭贬谪的宦游人的形象展现在读者面前了。这“一望”的“一”字，也甚为传神，传达出诗人去国怀乡的深沉感情。
颔联“魂随南翥鸟，泪尽北枝花”，紧承首联中的“望”字而来，诗人遥望乡关，只见鸟儿飞翔，花儿开放。据说大庾岭南北气候差异，南枝谢了，北枝才开。人在岭北，犹如花开枝头；一入岭南，就像花残凋落。诗人眼中的鸟儿是“南翥”，花儿是“北枝”，因此触动了北人南迁的情思。心向北，身往南，距离越拉越大，矛盾痛苦越来越深，诗人的魂魄和思绪都随着那向南飞翔的故乡之鸟而去了，那岭北绽放的梅花却多情地向他频送春光。此景此情，使他黯然神伤。这联诗写得情景交融，将诗人魂断庾岭的情态表现得淋漓尽致。
颈联“山雨随含霁，江云欲变霞”，上句写山雨欲停未停，天空已放出些许晴光。下句是描绘江中云影即将变作彩霞的霎那间。这两句专门写景，避免正面表达感情，迂回取道，曲径通幽，在结构上是转折，在情绪上是顿挫，宕开一笔，别开生面。诗人描写景色的渐变，衬托自己心情的变化。“随含”、“欲变”等字眼，赋予云雨以灵性。写云，不直接表现天空的云，而是描绘江中的倒影。可见山雨是濛濛细雨。这样写可以一箭双雕，将山的空明、水的澄澈同时生动地表现出来了。诗人在《早发大庾岭》诗里写道：“晨跻大庾险，驿鞍驰复息。雾露昼未开，浩途不可测。兄弟远沦居，妻子成异域。羽翮伤已毁，童幼怜未识。踌躇恋北顾，亭午晞霁色。春暖阴梅花，瘴回阳鸟翼。”由此可知《度大庾岭》是《早发大庾岭》的续篇。这首诗中写的“山雨随含霁”，大约是在中午或午后；“江云欲变霞”，可能是在下午或傍晚。
在这样美好的山水景色中，诗人的心潮逐渐趋于平静，开始振作起来面对现实考虑自己的出路。在《早发大庾岭》里有这样的诗句：“适蛮悲疾首，怀恐泪沾臆。感谢鹓鹭朝，勤修魑魅职。生还倘非远，誓以报恩德。”可见他希望勤奋修职，争取早日赦归。由于天气的好转，诗人心情也逐渐开朗，由天气的变化联想到自己的命运，也充满了希望。于是不禁发出了“但令归有日，不敢恨长沙”的感慨，表示他只希望有回去的那天，就心满意足了，对自己受贬迁不敢有所怨恨。这是用了西汉贾谊遭权臣们排挤被贬为长沙王太傅的典故，说自己不敢像贾谊谪居长沙时那样因不适应湿热的气候“自以为寿不得长”而心生“恨”意。这种以退为进的写法，更把那希望生还的拳拳之心衬托了出来。尾联以直抒胸臆而作结，但上句的“归有日”又与首联的“辞国”、“望家”遥相呼应。
此诗起势不凡，有如醍醐灌顶，在读者心上激起冲击浪，浪一重，愁一重，水一曲，肠一曲，几经曲折，最后以绵绵无尽的情意作结，给人以余味无穷之感。
这首诗感情真挚，以景衬情，情景交融，达到一个较高的境界；章法严谨，对仗工整，音韵和谐，表现出一种自然而又流动的整齐美，是一首成熟的五言律诗，堪称“示后进以准”的佳作。
在这篇赠序里，作者叙述个人早年虚心求教和勤苦学习的经历，生动而具体地描述了自己借书求师之难，饥寒奔走之苦，并与太学生优越的条件加以对比，有力地说明学业能否有所成就，主要在于主观努力，不在天资的高下和条件的优劣，以勉励青年人珍惜良好的读书环境，专心治学。全文结构严谨，详略有致，用对比说理，在叙事中穿插细节描绘，读来生动感人。
全文分三大段。
第一段写自己青少年时代求学的情形，着意突出其“勤且艰”的好学精神。内中又分四个层次。第一层从借书之难写自己学习条件的艰苦。因家贫无书，只好借书、抄书，尽管天大寒，砚结冰，手指冻僵，也不敢稍有懈怠。第二层从求师之难，写虚心好学的必要。百里求师，恭谨小心。虽遇叱咄，终有所获。第三层从生活条件之难，写自己安于清贫，不慕富贵，因学有所得，故只觉其乐而不觉其苦，强调只要精神充实，生活条件的艰苦是微不足道的。第四层是这一段的总结。由于自己不怕各种艰难，勤苦学习，所以终于学有所成。虽然作者谦虚地说自己“未有所成”，但一代大儒的事实，是不待自言而人都明白的。最后“况才之过于余者乎”的反诘句承前启后，内容十分丰富。首先作者用反诘的语气强调了天分稍高的人若能像自己这样勤奋，必能取得越自己的卓绝成就。同时言外之意是说自己并不是天才，所以能取得现在的成绩，都是勤奋苦学的结果。推而言之，人若不是天资过分低下，学无所成，就只怪自己刻苦努力不够了。从下文知道，马生是一个勤奋好学的青年，他只要坚持下去，其前途也是不可限量的。所以这一句话虽寥寥数字，但含义深厚，作用大，既照应了上文，又关联了下文，扣紧了赠序的主题，把自己对马生的劝诫、勉励和期望，诚恳而又不失含蓄地从容道出，表现出“雍容浑穆”的大家风度。
第二段紧承第一段，写当代太学生学习条件的优越，与作者青年时代求学的艰难形成鲜明的对照，从反面强调了勤苦学习的必要性。“日有廪稍之供”云云是与上文生活条件之苦对比，“有司业、博士为之师”云云是与上文求师之难对比，“凡所宜有之书，皆集于此”云云，与上文借书之难对比。通过对比，人们很清楚地看出当今太学生在读书、求师、生活等几个方面，都比作者当年的求学条件优越得多，但却业有未精，德有未成。最后用一个选择句式又加一个反诘句式，强调指出：关键就在于这些太学生既不勤奋又不刻苦。这又是对上段第四层的照应。
以上两段从正反两个方面强调了勤苦学习的重要性，虽未明言是对马生的劝励，而劝励之意自明。然而文章毕竟是为马生而作的，所以至第三段便明确地写到马生，点明写序的目的，这就是“道为学之难”，“勉乡人以学者”。因为劝励的内容在上两段中已经写足，所以这里便只讲些推奖褒美的话，但是殷切款诚之意，马生是不难心领神会的。
宋濂为人宽厚诚谨，谦恭下人。此文也是一如其人，写得情辞婉转，平易亲切。其实按他的声望、地位，他完全可以摆出长者的架子，正面说理大发议论，把这个青年教训一通的。然而他却不这样做。他绝口不说你们青年应当怎样怎样，而只是说“我”曾经怎样怎样，自己放在与对方平等的地位上，用自己亲身的经历和切身的体会去和人谈心。不仅从道理上，而且从形象上、情感上去启发影响读者，使人感到在文章深处有一种崇高的人格感召力量，在阅读过程中，读者会在不知不觉中缩短了与作者思想上的距离，赞同他的意见，并乐于照着他的意见去做。写文章要能达到这一步，决非只是一个文章技巧问题，这是需要有深厚的思想修养作基础的。
其次，作者在说理上，也不是凭空论道，而是善于让思想、道理从事实的叙述中自然地流露出来。而在事实的叙述中，又善于将概括的述说与典型的细节描绘有机地结合起来，这就使文章具体实在，仅在行文上简练生动，而且还具有很强的说服力和感染力。例如在说到读书之难时，作者在概括地叙述了自己因家贫无书，不得不借书、抄书，计日以还的情形后说:“天大寒，砚冰坚，手指不可屈伸，弗之怠。”通过这样一个典型的细节描写，就使人对作者当初读书的勤奋及学习条件的艰苦，有了一个生动形象的具体感受。理在事中，而事颇感人。这也是此文使人乐于赞同并接受作者意见的又一个内在的原因。
而且，文章浑然天成，内在结构却十分严密而紧凑。本来文章所赠送的对象是一篇之主体。然而文章却偏把主体抛在一边，先从自己谈起，从容道来，由己及人，至最后才谈及赠送的对象。看似漫不经心，实则匠心独运。在文章的深层结构中，主宾之间有一种紧密的内在联系，时时针对着主，处处照应到主，而却避免了一般赠序文章直露生硬的缺点，使文章委婉含蓄，意味深长。在写作中又成功地运用了对比映衬的手法，使左右有对比，前后有照应，文章于宽闲中显示严整，“鱼鱼雅雅，自中节度”。这一点给人的印象也是十分深刻的。
本文在写法方面，下述三者都值得学习：
一、紧扣中心，从不同角度加以阐述。本文的中心是个“学”字。作者记自己幼时如何“嗜学”，成年以后如何“慕道”，说太学诸生应专心学习，嘉许马生“善学”，及“道为学之难”以送马生等，由己及人，自始至终，无一不从“学”字着笔。写自己过去生活的清苦，今日太学条件的优越，仍然围绕着“学”字来写，只是角度不同。作者自述学习勤奋，勇于克服困难，是为现身说法，阐明主观努力的重要性，使马生从作者的经历中懂得学习必须“勤且艰”的道理。列举太学的生活、师资、设备等方面的情况，是为了说明客观条件的优越有利于主观能动性的发挥，让马生认识到应该珍惜已有的条件，像作者那样专心求学，做到业精德成。这样将与学习有关的道理，通过具体事例与实际情况的叙述，从不同角度加以说明，使马生和读者都能从作者娓娓动听的叙述中受到启发，悟出怎样为学的道理。
二、概叙与细叙相结合。本文以记叙为主，记叙有概叙与细叙之分。作者通过概叙，对自己幼年以至成年刻苦学习的过程与全貌，做了粗线条的叙述；通过细叙，对典型材料、具体环境加以生动、细致的展开。两者结合，使叙述有点有面，既能使读者对作者艰苦学习的情况有整体的认识，又能对其中重点“细节”获得深刻的印象。如细叙“天大寒，砚冰坚，手指不能屈伸，弗之怠”这一“细节”，将作者长期“手自笔录，计日以还”的辛勤具体地反映出来。又如“负箧曳屣，行深山巨谷中，穷冬烈风，大雪深数尺，足肤皲裂而不知。至舍，四支僵劲不能动，……久而乃和”这段细叙，将“尝趋百里外”从师途中的环境与艰辛反映得很为生动。再如“先达……未尝稍降辞色。余立侍左右，援疑质理，俯身倾耳以听；或遇其叱咄，色愈恭，礼愈至，不敢出一言以复；俟其欣悦，则又请焉”这段细叙，将“从乡之先达执经叩问”时的尊师的神态和顽强学习的心理，真实地表现出来。此外，如同写衣着，对同舍生细加叙述，与肖像描写几乎没有区别，对自己则只用“缊袍敝衣”四字加以概叙，而对自己当时的心理状态却又用了细叙的手法。两者相辅相成，既表现了作者家境的贫寒，生活的俭朴，也反映出他的志趣的高尚。
三、对比方法的运用，是本文写法最明显的特点。主要将太学诸生学习条件的优越与作者自己过去学习时的艰苦进行对比；将自己从师时生活的俭朴与同舍生的奢华进行对比。注评时已分别说明，这里不重述。
此诗可分为三个部分，前面六句是第一部分。两位驾车的少年（由歌者所扮），在长安的狭窄小路上迎面而遇。路实在太窄了，谁也过不去，于是他俩就干脆停下车，攀起话来了。素不相识，没有太多的共同话题好谈。于是就面对酒宴上的主人夸起他家的声势显赫和无比豪富来。“君家”即“你的主人家”，“你的主人家是那么容易让人知道，知道后又是那么难以忘却”——这两句巧妙的恭维话，自然让坐在那里听歌的主人满心欢喜。这一部分可以算是引子，往下十八句，是第二部分。两位少年一唱一和，争着夸说主人家的种种富贵之状。“您家外部是黄金为门，内里是白玉为堂。”一金一玉，其建筑之富丽堂皇可知。“您家中是樽中酒常满，座上客常有，待客时，还有产于邯郸的美丽歌伎供驱遣献歌献舞。此时庭中桂树正在飘香，堂内华灯煌煌，照得通室明亮。”有酒有客，有美女有华灯，其权势地位、荣乐享受可知。以家僮身份出现的少年则说：“我家乃官宦之家，家中兄弟三人，别人不提，就说老二吧，他在朝中做侍郎，每当休沐日回家，一路上好不气派，马笼头全是黄金为饰，道路生光；路旁观者如云，啧啧赞叹，挤满路旁。”有正面写，有侧面写，其显赫之势可知。再说到家情况：进得家门，左顾右盼，只见庭前池中一大群鸳鸯，双双对对排列成行；又闻家中所养白鹤，于东西厢发出噰噰鸣声。它们都在欢迎主人的归来。有禽则有池，其庭院之广大可知。这一段，分四层对这一豪富之家的富贵、气派、享受极意铺排渲染，以见其不同寻常，从而与上文“君家诚易知，易知复难忘”的话相照应，以见言之不虚。至此，这位豪富在长安城中的权势、地位是如何，便不言而喻了。“大妇织绮罗”六句是第三部分，写家中三妇所为。“我主人家中三子各有一妇，大妇、中妇长于织作，能织绫罗绸缎。小妇另有所长，一到全家团聚之日，便以鼓瑟来为全家助兴。”“丈人且安坐，调丝方未央。”二句有双重含义，一是承小妇挟瑟说，是转述小妇语：“请公公高堂安坐（当然也包括家中其他成员），听我奏一曲。”这层意思显得亲切风趣，气氛活跃。二是借此语兼而表白歌者自己奏曲献歌的心愿。丈人，从前一层意思说，是称公公，从后一层意思说，是尊称主人。这一段写三妇之所为，以见这一豪富之家的家礼家风和家庭之乐，同时也暗示媳妇们能有如此才能，把家事操持得井井有条，则家中其他人员的才干，也就可想而知了。这六句，后代诗人多敷衍其诗意，形成了《三妇艳》等一系列新的乐府诗。
这首诗的重点在于对那位主人家的富贵享乐作铺排渲染，写得气氛热烈、生动夸张，笔法犹如汉代大赋，尽管没有佳句妙语，但其气势也足以打动和感染读者。这种玉堂金马的重叠堆积，正是汉代国力强盛的折光反映；而这种层层铺排、极力渲染的笔法，使诗歌充满着力度和厚度，这也正是汉代民族力量浑厚、民族精神旺健的反映，从中读者可以形象地感受到汉代被称为封建社会之“盛世”是信然不诬的。这，就是此诗所具有的社会认识价值。它和《东门行》、《妇病行》等反映贫苦人民生活的乐府诗一样，都是后人了解汉代社会真貌的不可缺少的媒介。