词的首句既揭示了词人现在所处的生存状态，又点出了他此时此刻具体在做的事情，即送别友人。“终日怀归”，意为每天都在思念家乡，希望踏上归途，可见词人本人也正处于羁旅行役的漂泊之中。词人本就是行役之人，又得为即将与自己踏上相同命途的友人饯行，乡愁、离愁叠加。“终日怀归翻送客”一句与王维“与君离别意，同是宦游人”涵义相近，但是却将王维诗句中的豁达潇洒变为一种沉郁的感慨。
“春风祖席南城陌”是说二人饯别的情景。“春风”点明时节，春暖花开，风和日丽的日子，本该是踏青郊游、对饮赋诗的好时候。然而，已经身处行役、饱受其苦的人，却要在城南的陌上长亭设宴，为另一个即将踏上羁旅，从此也可能饱尝孤寂痛苦的人送行。在此情此境下，二人除了相对无言，各饮杯中酒外，也难以再有多余的表示了
“便莫惜离觞频卷白”写得就是席间劝酒。主宾二人对坐共饮，却是借酒浇愁愁更愁。由此更是衬出了二人友情的笃厚以及羁旅行役的艰难。
然而，天下没有不散的筵席，“动管色，催行色”采用叠句形式，如同袅袅不尽的管弦，催促着行人的启程。无论如何不舍，最终仍要无奈地离去。回环往复的韵律，如同离别之人的悲苦哀愁，凄婉而绝决。
词的下片，抒写分别后的情思。词人设想友人行走在路上的境况：“何处投鞍风雨夕”——在风雨交加的夜晚他投宿歇脚之地还是个未知，随后自问自答：“临水驿，空山驿；临水驿，空山驿。”穿越万水千山，在简单的驿馆里度过一个个无人陪伴的夜晚，这样的苦痛孤独，词人感同身受。
“纵明月相思千里隔。梦咫尺，勤书尺；梦咫尺，勤书尺”一句，是词人心迹的剖白和对友情的铭誓，即使离别之后千里相隔，只能共望一片月色，也不会彼此牵念。“勤书尺”是作者对友人的嘱托：“在梦中，我与你近在咫尺，但梦醒后，不要忘记勤写书信，让我稍稍宽慰对你的记挂。”
该词最突出的特点就是叠句的运用，重复的叠句生动再现了作者临别之际依依不舍、反复嘱托的神态，也透露出临别时二人心中百转千回的复杂滋味，表现出作者与友人之间动人的友谊。
小说《水浒传》第七十二回《柴进簪花入禁院，李逵元夜闹东京》中，浪子燕青引宋江再次见到名妓李师师，李师师以酒食款待他们。席间，李师师低唱苏东坡《念奴娇·赤壁怀古》词，宋江乘着酒兴，填写了这首词，呈给李师师。
该词上片前面四句描述了宋江自己曾为世道所不容纳，竟然到了无处安身的地步，后来投奔了梁山，做了梁山泊的寨主，现在来到东京，观赏灯景。接着后面的五句，笔锋转向李师师，表述了宋江对这位名妓的倾慕之情。先是描述了李师师的衣着服饰，“翠袖围香，绛绡笼雪”，衣袖散发着淡淡的香气，红色绢纱里笼罩着的是如雪的洁白肌肤。面对这样一位佳丽，是值得掷干金来买她的一笑的。像这样美如仙女的人，是薄幸的男人无缘消受的。
这首词下片前面的五句，回述了宋江身在梁山水泊的寂寞情怀，色沉雁杳，日夜盼望朝廷降旨招安的消息。结尾五句描述了他满怀忠义之心，却不能够被理解，为此常只能是借酒浇愁，把头发都愁白了。宋江这一次冒险来到东京观赏花灯的真实目的便是设法打通关系，想要通过名妓李师师能让宋徽宗体察到他宋江的”忠肝义胆”，殷切希望朝廷能够对梁山水泊的起义军进行招安。这首词集中披露了宋江投奔梁山只是暂时栖身，最终将投降朝廷的用心。
这首诗的头两句，先用东山表明故人隐居的事实和山居对他的意义，再写山壑之美和故人的喜好。这样交代一句，下面就不再写景了。
中间四句刻画故人的形象，还在年富力强的时候，故人就高卧山林，太阳老高了，还不起床，这是一个疏懒的人的形象。古人所谓的高士就是这样的，他们鄙弃功名利禄，追求闲云野鹤般的人生境界。“松风清襟袖，石潭洗心耳”两句运用古典故事来刻画这个形象的精神风貌，将故人比作古代隐士高人，意境深远；松涛阵阵，伫立在风中的听者心有会意；石潭清清，住在它旁边的观者心耳早已清净。其人格之高洁，尽在不言之中。前两句是画肉，这两句是画骨，这样，诗人笔下的形象不但有形态，而且有精神，于是就具有了人格魅力，具有了诗人仰慕的人格魅力。其实，这也是诗人是在刻画他心目中的理想的形象，追求功成身退，隐居山林的生活。
此词写女主人公晨起之后，登阁望远思念心上人的惆怅思绪。前三句从视听的感觉描写清晨景象。天刚晓时许多星星都隐没了，天空只剩下少数星星，故觉“星斗稀”。“钟鼓歇”是说清晓报时警夜的钟鼓声已经停歇。首二句从高远处写起，“帘外”句落到近处。用星斗、钟鼓、晓莺、残月等一系列表示时间的意象，点明时间是在清晓，在景物描写中已暗含人物。次三句继续描写景物，写露重风斜、落月满院，显已为暮春时节。不仅感到其中有人，而且隐约似见其有活动，从室内移步至庭院。上片名为写景，则已见情。主人公由室内转向庭院，满目萧索之景，满耳凄清之音。则其所感自不待言。作者抓住暮春与黎明的特点布景，展示出清冷凋零的画面，烘托出孤寂惆怅的气氛。这里虽然人未露面，景象中却已透出主人公的怨情愁绪。尤其画面中的“残月”、“落月”，蕴含人的情思更明显。
下片着重写主人公的活动心情。头三句写主人公登高望远，引起的无限惆怅之情。“虚”字既表物象，也表人情。虚的感觉因空空无人产生，从实境的空虚导致心情的空虚。“倚阑望”是下阕的关节，一切内心活动俱由此句的“望”引出。“还似去年”四字可见其惆怅时日之长。次三句点明惆怅之因，是惆怅之际的深入思索，表现主人公的活动心情。说惆怅“还似去年”，道旧欢“如梦中”，不仅写出主人公登高望远的一时心境，而且揭示出主人公相思的苦况，闺怨的深沉由来已久。“春欲暮”暗示青春已逝，美人迟暮的忧惧，“思无穷”则见其所欢仍然是遥不可及。因此结句点明旧日的欢乐如今只有在梦中追寻了。末句语调似甚轻淡，而表情极为深刻。“旧欢”是“思”的中心，两性欢爱是深闭闺中妇女的至愿，尤其是芳春月前月下的亲昵。而今芳时一再虚度，旧日欢乐益令人追思不置。过往之事，恍如梦逝，可思而不可即，而思念的迷惘之状，于此句则表现得淋漓尽致。
此词意蕴丰富，既可作思妇念人之看。亦可作人臣失位之想。全词语淡情浓，把主人公的怀人之情写得千转百回，缠绵不尽。这在温词中也可谓别具一格。