“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。
《寄赞上人》被选入《全唐诗》的第二一八卷第八首。这可以说是一篇诗体书信。
从内容着眼，这首诗可分三段。
第一段八句，通过对前一次卜邻的回顾，引出诗人置“草堂地”的条件。杜甫到秦州后所以再三想到西枝村，就是因为那里有赞公这位“上人"的缘故。第二句中不言“卜居”而说“卜邻”，正是这个意思。三至八句说明“心所求”的地方应该是什么样子，反衬出“一昨陪锡杖"所以没有成功的原因。其中“年侵”以致“腰脚哀"，由于“腰脚衰”，所以“未便阴崖秋”，脉络十分清楚。“未便"句从反面讲，“重冈”两句正面说，就是《西枝村寻置草堂地夜宿赞公土室二首》中所说的“要求阳冈暖”的意思。“茅屋”句写作者的另一条件；置草堂并购附近可耕种的土地。最后一句“斯焉”的“斯”统指上述各项，“心所求”总结全段。
第二段包括“近闻”以下四句，描写“西枝西”的那条山谷。这里关于山谷的传闻，正照应上段中对草堂地的要求。“有谷”承“重冈”，不过一从“冈’’说，一从“谷"说；“亭午"句承“竞日”句，其中一写正午，一写全天；“石田”句承“茅屋”句，不仅“兼土"，而且足收。那正是诗人理想的卜居之地。
第三段包括“当期”以下八句。写诗人的愿望和设想：“塞雨干”、“齿疾瘳”之后，卜居西枝西谷，与赞公为邻，互相来往交游，共同欣赏西枝秀色胜景，以此为乐事。“柴荆”、“茶茗”，淡泊闲适，正是风流之处。
这首诗的特点是层次清楚，内容丰富。从这首诗里，读者看到了一位失意老人对自己晚年生活的期望。杜甫觉得自己已经年迈，腰腿也不灵便，不宜居住在阴冷的地方，如果有一块阳光充足的山坡上能搭建自己的茅屋，周围还有土地可供耕种，就心满意足了。当他听说西枝村西边有个地方，不但林木繁茂，风和日暖，而且有着旱涝保收的田地，便渴望能去那里居住。他通过诗作表达自己的想法：如果这一愿望得以实现，到时和赞上人你来我往，一同徜徉在山原，信步于林径，观看西枝村秀色美景；赏花品茶论经赋诗，是件多么令人惬意，使人羡慕的风流之事。