此诗为友人张祜鸣不平，表达了作者对张祜怀才不遇的同情以及对白居易的不满，抒发了诗人对世风日下的伤感之情。全诗格调苍凉，感情沉痛，语言凝练，富有哲理，兴寄深远，情韵悠长，堪为抒情名篇。
这首诗纯乎写情，旁及景物，也无非为了映托感情。第一句用逆挽之笔，倾泄了满腔感喟。众多的感慨一齐涌上心头，已经难于控制了。“角声”句势遒而意奇，为勾起偌多感叹的“诱因”。这一联以先果后因的倒装句式，造成突兀、警耸的艺术效果。
“孤起”二字，警醒俊拔，高出时流甚远。一样的斜阳画角，用它一点染，气格便觉异样，似有一种旷漠、凄咽的情绪汩汩从行间流出。角声本无所谓孤独，是岑寂的心境给它抹上了这种感情色彩。行旧地，独凭栏杆，自然要联想到昔日同游的欢乐，相形之下，更显得独游的凄黯了。
“碧山终日思无尽，芳草何年恨即休？”句承上而来，抒发别情。对面的青山──前番是把臂同游的处所；夹道的芳草──伴随着友人远去天涯。翠峰依旧，徒添知己之思；芳草连天，益增离别之恨。离思是无形的，把它寄寓在路远山长的景物中，便显得丰满、具体，情深意长了。诗人正是利用这种具有多层意蕴的词语暗示读者，引发出丰富的联想来，思致活泼，宛转关情。
“睫在眼前长不见，道非身外更何求。”句思笔俱换，由抽绎心中的怀想，转为安慰对方。目不见睫，喻人之无识，这是对白居易的微词。“道非身外”，称颂张祜诗艺之高，有道在身，不必向别处追求。这是故作理趣语，来慰藉自伤沦落的诗友。自此，诗的境界为之一换，格调也迥然不同，可见作者笔姿的灵活多变。
“谁人得似张公子，千首诗轻万户侯。”就此更作发挥。“谁人得似”即无人可比之意，推崇之高，无以复加。末句“千首诗轻万户侯”补足“谁人得似”句意，大开大合，结构严谨。在杜牧看来，张祜把诗歌看得比高官厚禄更重，没有谁及得上他的清高豁达。
此诗为抒情佳作，气格清高俊爽，兴寄深远，情韵悠长，恰似倒卷帘栊，一种如虹意气照彻全篇，化尽涕洟，并成酣畅。这种旋折回荡的艺术腕力，是很惊人的。它将对朋友的思念、同情、慰勉、敬重等意思，一一恰到好处地表现出来，含蓄婉转而又激情荡漾。
一首诗里表现出这么复杂的感情，有纷挐的枨触，绵渺的情思，气类的感愤，理趣的阐发和名士所特具的洒脱与豪纵。风骨铮铮，穷极变化。喜怒言笑，都是杜牧的自家面目。小杜的俊迈、拗峭，深于感慨的诗风，于此也可略窥究竟了。
诗歌开篇“零落桐叶雨，萧条槿花风”，以写景起兴，既奠定了全诗伤感悲凉的感情基调又暗中点明悠友人分别的时间。秋季甫至，秋意却浓，诗人看到凋零的桐叶、衰败的槿花，悠然飘落在秋风秋雨之中，目光所及皆为萧瑟之景，伤秋之情油然而生。此情此景又让诗人想起悠友人离别时的场景，心中愈发感伤。
“况悠故人别，中怀正无悰”一句将诗人的伤秋之情悠和友人分别之后的落寞之情自然地连接起来。诗人没有写出悠友人分别的具体情境，以虚笔“勿云不相送，心到青门东”写分别之实事，诗人假设友人问自己“为何不相送？”“心到青门东”则是诗人的回答，不要说我没有送你离开，我的心已经随你远去，倘若相送，又如何忍心悠你分别？寥寥数笔，勾勒出二人离别之时的大致情景，又给读者留下无数想象的空间。
吟咏至此，诗人心中伤秋怀远的复杂心情无限放大，心中的抑郁之情不吐不快，进而抒发出此篇诗作中的情感最强音：“相知岂在多，但问同不同。同心一人去，坐觉长安空。”最后二旬又再次点明白居易悠元稹交情之深，悠中间四句遥相呼应，使得全诗浑然一体。全诗在诗人情感最高点戛然而止，余音缭绕而又耐人寻味。最后四旬言简意赅，却富含哲理，引起了无数读者的共鸣：不求朋友成群，但求知己一人，外面的世界再喧嚣，知心人不在，也如空城般孤寂。
这首诗融写景、叙事、抒情于一体，情景交融，用笔虚实相生，实处描写景物，虚处勾勒景象，全诗如行云流水，毫无生涩之感。诗人在诗中的留白更给读者留下了无数想象空间。
