这首词以“寄南海梁药亭”为题，是为梁佩兰离京返粤时，纳兰性德作以寄赠。
上阕中起首一句写药亭意欲南归，留也留不住的惜别眷恋之情。“留君不住从君去”这句话虽然势平语简，但是送别之情却有几许翻转，其依本于宋蔡伸《踏莎行》词云：“百计留君，留君不住。留君不住君须去。”将蔡词三句凝成的深情厚谊收缩于简短一句之中，自是含蕴深远。而次句"片帆何处，南浦沈香雨。”，又承“从君去”而发，写药亭乘着小小船帆踏上归乡之途，这南浦便是友人药亭将要归去之地，典出江淹《别赋》：“春草碧丝，春水绿波。送君南浦，伤如之何！”。药亭此时正在南海，这便是说梁佩兰将要乘船回到多雨的家乡。
下阕中“回首”二字一出，当知词人开始转入回忆，他回顾往日隐居帆竹村边，那潇洒风流的生活实在令人怀恋。当年词人与友人相交密切，感情甚笃，彼此视为知己，而此处所指的风流，也许是谈诗论文、观摩书画，又或是是推心置腹、畅叙友情。但在此词人未有明说，只以“帆竹村”三字，隐隐点出几许隐逸情怀，淡泊情调，让读者自行联想。而结尾句，仍出以想象之语，怀念之中更见对友人的款款深情。“孤鸿语”，孤鸿在诗词里是离别的意象，典出叶梦得《虞美人》：“万里云帆何时到，送孤鸿、目断千山阻。”写两人之间隔着千山万水，舟船难通，只能目送征鸿，黯然魂销。此处容若也是说，药孕南去，一如孤雁南飞，令人伤感，令人叔寞。然而友人确是回到了豕乡，再怎么独自悄悒也是徒然。所以接下来便转写对友人的赞许：“三生定许，可是梁鸿侣？”词人别然牵出佛家三生之语，谓如果说人真的有前生，那么药亭的前生定然是梁鸿一样的人物，便于谐趣中见出对药亭的一往情深。
本词采用了虚实结合的表现手法，先是描写了友人离京返粤的情景，表达了词人对友人离去的留恋和不舍，流露出词人的款款深情。而后化实为虚，采用想象的手法，既追忆了友人往日潇洒风流的隐居生活，以及友人当年与词人推心置腹的交往的美好回忆，又以梁鸿作结，寄托了纳兰对友人返乡后能过上令人歆羡的生活的美好期望，同时也表达了对友人的深切怀念。
同时此词中也处处流露出词人对隐世生活的向往。如意象“帆竹村”则体现了词人对友人隐居之地的追忆，而意象“三生”则是引自佛家用语，同时词人还以“梁鸿”来比喻友人，寄托他对友人的美好期望，这都隐隐表达了词人的隐逸情怀。
词的上片，描叙以珍贵的酒器敬劝王仲翁酒，突出友情重于‘‘琉璃”。“海南奇宝，铸出团团如栲栳”，特写琉璃酒器的奇、贵、精、大。“奇”在于它五光十色：赤、白、黑、黄、青、绿、缥、绀、红、紫；“贵”在于它是从海的南部传来的“宝”物；“精”在于它系以液态非金属材料浇“铸”而成的；“大”在于它形异团团，大如“栲栳”。奇贵精大综合体现了“琉璃”酒杯所含的份量，即具有较高的美学欣赏价值和礼仪象征性价值。词人重于友谊和真情可见一斑。“曾到昆仑，乞得山头玉女盆”，又进一层地渲染东坡对王仲翁的珍贵友情。这种酒杯曾经海上丝绸之路流人昆仑岛，将海外和海内连成一片，它的意义不亚于从华山索取明星玉女的洗头盆那样珍重。东坡将自己与王仲翁置身于仙境中，仙山上，浴仙盆，玉女间，服玉浆，生活够理想化、浪漫化了。尤其盆水“碧绿澄沏”可谓他们友情纯洁的象征。从上可以窥见词人晚年仍向往着复朝的美好前景。
词的下片，以因果之笔，描绘王仲翁狂饮之雄姿，从而进一步祝愿王健康长寿。“绛州王老，百岁痴顽推不倒”，人贵养身有道。深红色的儋州土地是荒漠贫瘠的典型表现。竟然出现了百岁老人王仲翁。他的养身之道在于“痴”和“顽”，即不问世事和苦练身体。于是他筋骨强壮，无论什么去颠仆他、推搡他，他是巍然而不倒的。这是极为可贵的财富，词人或许从中获得比“琉璃”杯还珍贵的教益。“海口如门，一派黄流已电奔”，王仲翁的狂饮雄风令人生畏。正因为他“痴顽推不倒”，所以他才有“海口”般的酒量，“门”窗般的胆量，“黄流”下肚如同“电奔”，且是“一派”，好一个“一派黄流”的老年狂，但愿王仲翁永葆青春，健康长寿。“海口”、“门”、“派”和“电奔”四个比喻夸张词，巧妙组合，一幅《老翁狂饮图》栩栩如生地呈现于读者面前，令人产生轻松、痛快之感。词人语言艺术的魅力就在于此。
全词，截取劝酒时出现的两个镜头，一是大琉璃酒杯，一是王仲翁狂欢，侧面反映了词人与朋友的友谊和真情是何种的珍贵与纯洁。大概是酒逢知己千杯少，从词轻快、诙谐、戏谑的语调中，摸到了词人此时醉以忘神、乐而忘忧、旷达天真心灵的脉搏。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
