词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
这首词写的是词人闲居生活的怡然自得，其中暗含着词人被罢官之后的百无聊赖。
上送起首的“懒向青门学种瓜，只将渔钓送年华”两句，词人说自己不愿意在长安城附近学汉初的邵平，在青门外种瓜，而是一心只求能够回家过上渔钓的闲适生活，安度余生。词人本是一心报国之人，在此处却说自己想要归乡隐居，实际上是对自己仕途不顺、郁郁不得志的派遣之词。由于词人此时已经迁居到山阴县南的镜湖之北、三山之下，在怡人的自然环境的感染之下，词人不免发出了“渔钓送年华”的呐喊，实际上是借此派遣自己心中的种种痛楚。接下来的“双双新燕飞春岸，送送轻鸥落晚沙”两句，词人写的是镜湖之上的景色：成双成对的新燕在春意盎然的湖岸上飞来飞去，远处的天幕上沙鸥点点，轻轻地落在了暮色笼罩的沙洲之上。此二句紧承上文，描绘出一幅淡雅怡人的镜湖之画，透露着词人心境的愉悦。
下送起首的“歌缥缈，舻呕哑，酒如清露鲊如花。”三句，词人写湖中泛舟之人的歌声缥缈，大船上声音嘈杂，饮用的酒像清露一样甘醇，舴鱼像花一样诱人。这三句是词人对“渔钓”生活的具体描写，一派其乐融融的气象。结拍的“逢人问道归何处，笑指船儿此是家”两句，词人说逢人问自己要回到什么地方去，他笑着指着自己的船儿说： “这就是我的家。”词人在全词结尾的部分将自己心中热爱自然的情趣推向了高潮，想要以船为家，一股旷世的情怀跃然纸上。
词人虽然将自己的怡然自得表现得极为张扬，但联想到词人当时的处境可知，他被罢官免职，心中自然不会如此轻松愉悦，因此此处的“笑”实际上是强作笑颜，词中表现的旷达情怀实际上是强作旷达，词人心中仍然笼罩着挥之不去的阴霾。写的是“渔钓”的闲适，所要传达的却是“渔钓”的因由。
这首词移情于景，含而不吐，意境微妙，含蕴深厚，非常耐人寻味。
这是一篇题画之作。诗人借对六朝古都金陵的感慨，抒发对晚唐现实的忧虑。
开篇便是望中之景。“曾伴浮云归晚翠，犹陪落日泛秋声。”当是秋风凄厉、秋叶凋零、秋虫哀鸣、秋水惨淡的交响。浮云归于暮山，将是白日的结束，落日悬浮于秋声，亦是一年的残景。凄凉的日之暮、岁之暮的景象，没能使诗人规避，反倒令他入迷。曾伴，犹陪，说明不是瞬间一瞥，不是短暂凭栏，更是痴痴地望着，一直追随着浮云走向消失的轨迹，久久陪伴着为秋声笼罩着的即将沉没的落日。这些常人不愿看、不忍看、更不敢久看的衰图残景，诗人却着魔般的沉浸其中，是反常的，也是耐人寻味的。
结合诗题标示的地点，联系三、四句吐露的心境，便知诗人有着难以言说的伤心在。浅层次讲是直面残秋薄暮的感伤，这一中国文人的习惯心理在敏感而哀乐过人的诗人身上更为突出深层次讲，是异质同构的彻悟触动的哀痛。此地曾是南朝六代建都之地。当年金陵，佳丽所萃，而今唯有废墟残景；追昔抚今，宦官专权、藩镇割据、战乱不已的晚唐王朝，不也危机四伏、摇摇欲坠。诗人悟出。历史上六个小朝廷昏庸无道的短命亡国。现实中晚唐王朝无可挽回地衰败下去，不也和自然的浮云落日一样。都是走向总崩溃的末日。这里确乎有异质同构的关系在。自然、历史和社会的种种悲慨涌上心头，笼罩天地，拂逆不去，浓得化不开，语言便显得笨拙无用，只有眼前景象才能诉说和接纳心中无限事了。但人与自然只能是心有灵犀的默契，不能表情达意的对话。再说，望中晚景可诉诸画笔，人尽可识，而自己久久郁积于心的伤感何由表现。世间无限丹青手，一片伤心画不成。”这是痛苦的呐喊，也是寂寞的呐喊。因为无论延请多少画师，都无法描绘出诗人难以排遣的伤心。“赖是丹青不能画，画成应遣一生愁”，然而终究画不成，诗人只能是“此恨绵绵无绝期”了。
本诗前二句在对浮云、晚翠等自然景象的描绘中，展示故都盛衰无常，隐含唐王朝正是国运陵夷之时。结尾两句，追昔抚今，百端交集，预感到唐王朝危机四伏，却无可挽回。诗人为此倍感苦恼，却又无能为力，只能将这种潜在危机归结为“一片伤心”，而这又是丹青妙手所无法表述出来的。诗婉转沉著，感慨遥深。