此词以作者戒酒后重又开戒饮酒之事为题材，表达了作者被贬谪后企图借酒浇愁的意念和及时行乐的狂放旷达胸怀。
开头两句“断送一生惟有，破除万事无过”破空而来。以议论破题，一扫传统词的绸缪婉转调。这一对仗句浓缩了作者的人生体验，是他阅历过人世沧桑以后产生的深沉感慨，但它又以“歇后”的形式出之，颇有出奇制胜之妙与诙谐玩世之趣。它们分别化用了韩愈的两句诗——韩愈《遣兴》云：“断送一生惟有酒，寻思百计不如闲。莫忧世事兼身事，须著人间比梦间。”又《赠郑兵曹》云：“当今贤俊皆周行，君何为乎亦遑遑？杯行到君莫停手，破除万事无过酒。”韩愈的两句诗经过他的组织，竟成为一联工整的对偶，足见点化之妙。
“远山横黛蘸秋波”句是指酒席宴上，侑酒歌女的情态。“《西京杂记》称：“（卓）文君姣好，眉色如望远山。”又，汉赵飞燕妹合德为薄眉，号“远山黛”，见伶玄《赵飞燕外传》。“秋波”则指眼波。此句“蘸”字下得奇巧，它描绘出一幅黛色远山傍水而卧的美景，引起人们对女子眉眼盈盈的联想。“远山”与“秋波”文人的笔下已被用得烂熟，而着一“蘸”字则光彩顿生，境界全出。尽管有宾客、歌女劝酒，但作者因戒酒不饮，而见笑于人，故上片以“不饮旁人笑我”作结。
下片由“不饮”转为“劝饮”，起因为对花伤春。
“花病等闲瘦弱，春愁无处遮拦。”前句写群花凋零，好似一个病躯瘦弱之人，“等闲”，意谓“无端”，显然这写的是暮春花残之时。后句写春愁撩人，无处排遣，“遮拦”即“排遣”之意。所谓“春愁”不光是指伤春意绪，而有着更深的意蕴，它是作者宦海浮沉、人生坎坷的经历中所积淀下的牢骚抑郁、愁闷不平的总和。所以接下来说：“杯行到手莫留残。”还是开怀畅饮，一醉方休吧！这一句也是化用韩愈《赠郑兵曹》中的诗句，而“留残”则又本于庾信六言诗《舞媚娘》：“少年唯有欢乐，饮酒那得留残。”末句“不道月斜人散”，“不道”意为“不思”“不想”，多用为反辞，犹云“何不思”“何不想”，此句是说何不思月斜人散后，无复会饮之乐乎。
这首词感慨世事人生，带有诙谐玩世的情趣，但又使人触摸到作者内心的愁闷抑郁，颇堪玩味。字面上明白如话，但词意却颇多转折，且处处显示出巧用成语典故的功力，故而深刻地传达出作者内心深处的隐痛。
此诗最显著的特点是善于抒发诗人内心的矛盾和苦闷，最终以摆脱这种苦闷而展示出诗人乐观向上和积极进取的精神。是可分三段，第一段为前四句。开篇”有时忽惆怅，匡坐至夜分“两句，直接点出积郁于心的”惆怅“。这惆怅虽仅时而出现，但对积极进取、乐观豪爽的诗人来说，却也是非常严重的。为此，他正襟危坐，自夜至明，最后竟不得不用长啸声来加以发泄：”平明空啸咤！“然而，”啸咤“是无济于事的，只不过聊以发泄胸中的不平之气而已，所以用了一个”空“字。”思欲解世纷“，用了战国时鲁仲连的典故。由此可以看出诗人之所以”惆怅“，原因是为了解除安史之乱给国家和人民带来的苦难。这就是全诗的主旨所在。诗中的矛盾和苦闷心情也是产生于这里。
诗的第二个特点便是在积极用世和消极思想的对比之中进行多层次的交叉抒写。这一特点主要体现在诗的第二段。这一段共八句，在揭示诗人内心活动方面较之第一段更加深入具体。”心随长风去，吹散万里云“二句，上承”解世纷“作飞动的描写，用以状写理想与抱负的远大。这是正面的直抒。”羞作济南生，九十诵古文“是反面的对比。就李白看来，面对安史之乱的混乱局面，即使自己已年逾花甲，但也不能像伏生那样，老死于经文之中，于国于民毫无补益。这是一层。”不然拂剑起，沙漠收奇勋“又是一层。这两句承上而言。如果自己不能乘风破浪，实现”济苍生，安黎元“的抱负，那么，也应在国难当头之时，拔剑而起，为统一祖国而建立功勋。这是正面的发挥。”老死阡陌间，何因扬清芬“又是反面的对比。
诗的第三个特点是把古人、友人与自己交织在一起来加以描写。这明显地体现在第三段，即最后四句里边。”夫子今管乐，英才冠三军。“诗人用管仲、乐毅来比喻何昌浩，同时，也是在写自己的怀抱。李白在诗中多次把管仲、乐毅作为自己仰慕和效法的榜样。最后”终与同出处，岂将沮溺群“二句表示，自己将跟何昌浩一样，为国为民干一番事业，而决不能像长沮、桀溺那样做逃避现实的隐士。
该诗回顾了诗人被流放到南方的经历，表现了他北归的兴奋之情，九死不悔的倨傲之心和坚强自信、旷达豪放的襟怀。全诗多次运用“比”的手法，韵味深远。
“参横斗转”，是夜间渡海时所见；“欲三更”，则是据此所作的判断。曹植《善哉行》：“月没参横，北斗阑干。”这说明“参横斗转”，在中原是指天快黎明之时的景象。而在海南，则与此不同，王文诰指出：“六月二十日海外之二、三鼓时，则参已早见矣。”这句诗写了景，更写了人。一是表明“欲三更”，黑夜已过去了一大半；二是表明天空是晴朗的，剩下的一小半夜路也不难走。因此，这句诗调子明朗，可见当时诗人的心境。而在此之前，还是“苦雨终风”，一片漆黑。连绵不断的雨叫“苦雨”，大风叫“终风”。这一句紧承上句而来。诗人在“苦雨终风”的黑夜里不时仰首看天，终于看见了“参横斗转”，于是不胜惊喜地说：“苦雨终风也解晴。”
三、四两句，就“晴”字作进一步抒写。“云散月明”，“天容”是“澄清”的；风恬雨霁，星月交辉，“海色”也是“澄清”的。这两句，以“天容海色”对“云散月明”，仰观俯察，形象生动，连贯而下，灵动流走。而且还用了句内对：前句以“月明”对“云散”，后句以“海色”对“天容”。这四句诗，在结构方面又有共同点：短句分两节，先以四个字写客观景物，后以三个字表主观抒情或评论。唐人佳句，多浑然天成，情景交融。宋人造句，则力求洗练与深折。从这四句诗，既可看出苏轼诗的特点，也可看出宋代诗的特点。
三、四两句看似写景，而诗人意在抒情，抒情中又含议论。就客观景物说，雨止风息，云散月明，写景如绘。就主观情怀说，始而说“欲三更”，继而说“也解晴”；然后又发一问：“云散月明”，还有“谁点缀”呢？又意味深长地说：“天容海色”，本来是“澄清”的。而这些抒情或评论，都紧扣客观景物，贴切而自然。仅就这一点说，已经是很有艺术魅力的好诗了。
然而上乘之作，还应有言外之意。三、四两句，写的是眼前景，语言明净，不会让读者直接觉得得用了典故。但仔细寻味，又“字字有来历”。《晋书·谢重传》载：谢重陪会稽王司马道子夜坐，“于时月夜明净，道子叹以为佳。重率尔曰：‘意谓乃不如微云点缀。’道子戏曰：‘卿居心不净，乃复强欲滓秽太清耶？’”（参看《世说新语·言语》）“云散月明谁点缀”一句中的“点缀”一词，即来自谢重的议论和道子的戏语，而“天容海色本澄清”则与“月夜明净，道子叹以为佳”契合。这两句诗，境界开阔，意蕴深远，已经能给读者以美的感受和哲理的启迪；再和这个故事联系起来，就更能让人多一层联想。王文诰就说：上句，“问章惇也”；下句，“公自谓也”。“问章惇”，意思是：你们那些“居心不净”的小人掌权，“滓秽太清”，弄得“苦雨终风”，天下怨愤。如今“云散明月”，还有谁“点缀”呢？“公自谓”，意思是：章惇之流“点缀”太空的“微云”既已散尽，天下终于“澄清”，强加于他的诬蔑之词也一扫而空。冤案一经昭雪，他这个被陷害的好人就又恢复了“澄清”的本来面目。从这里可以看出，如果用典贴切就可以丰富诗的内涵，提高语言的表现力。
五、六两句，转入写“海”。三、四句上下交错，合用一个典故；这两句则显得有变化。
“鲁叟”指孔子。孔子是鲁国人，所以陶渊明《饮酒诗》有“汲汲鲁中叟”之句，称他为鲁国的老头儿。孔子曾说过“道不行，乘桴浮于海”（《论语·公冶长》），意思是：我的道在海内无法实行，坐上木筏子飘洋过海，也许能够实行吧！苏轼也提出过改革弊政的方案，但屡受打击，最终被流放到海南岛。在海南岛，“饮食不具，药石无有”，尽管和黎族人民交朋友，做了些传播文化的工作；但作为“罪人”，是不可能谈得上“行道”的。此时渡海北归，回想多年来的苦难历程，就发出了“空余鲁叟乘桴意”的感慨。这句诗，用典相当灵活。它包含的意思是：在内地，他和孔子同样是“道不行”。孔子想到海外去行道，却没去成；他虽然去了，并且在那里呆了好几年，可是当他离开那儿渡海北归的时候，却并没有什么“行道”的实绩值得他自慰，只不过空有孔子乘桴行道的想法还留在胸中罢了。这句诗，由于巧妙地用了人所共知的典故，因而寥寥数字，就概括了曲折的事，抒发了复杂的情；而“乘桴”一词，又准确地表现了正在“渡海”的情景。“轩辕”即黄帝，黄帝奏乐，见《庄子·天运》：“北门成问于黄帝曰：‘帝张咸池之乐于洞庭之野，吾始闻之惧，复闻之怠，卒闻之而惑；荡荡默默，乃不自得。’”苏轼用这个典，以黄帝奏咸池之乐形容大海波涛之声，与“乘桴”渡海的情境很合拍。但不说“如听轩辕奏乐声”，却说“粗识轩辕奏乐声”，就又使人联想到苏轼的种种遭遇及其由此引起的心理活动。就是说：那“轩辕奏乐声”，他是领教过的；那“始闻之惧，复闻之怠，卒闻之而惑”，他是亲身经历、领会很深的。“粗识”的“粗”，不过是一种诙谐的说法，口里说“粗识”，其实是“熟识”。
尾联推开一步，收束全诗。
“兹游”，直译为现代汉语，就是“这次出游”或“这番游历”，这首先是照应诗题，指代六月二十日夜渡海；但又不仅指这次渡海，还推而广之，指自惠州贬儋县的全过程。1094年（绍圣元年），苏轼抵惠州贬所，不得签书公事。他从1097年（绍圣四年）六月十一日与苏辙诀别、登舟渡海，到1100年（元符三年）六月二十日渡海北归，在海南岛渡过了三个年头的流放生涯。这就是所谓“兹游”。下句的“兹游”与上句的“九死南荒”并不是互不相承的两个概念，那“九死南荒”，即包含于“兹游”之中。不过“兹游”的内容更大一些，它还包含此诗前六句所写的一切。
弄清了“兹游”的内容及其与“九死南荒”的关系，就可品出尾联的韵味。“九死”，多次死去的意思。“九死南荒”而“吾不恨”，是由于“兹游奇绝冠平生”，看到了海内看不到的“奇绝”景色。然而“九死南荒”，全出于政敌的迫害；他固然达观，但也不可能毫无恨意。因此，“吾不恨”毕竟是诗的语言，不宜呆看。这句既含蓄，又幽默，对政敌的调侃之意，也见于言外。
此诗当作于李白公元757年（唐肃宗至德二载）出寻阳（即浔阳）狱之后，流放夜郎之前。
公元755年（唐玄宗天宝十四载）十一月，安禄山在范阳举兵叛乱，李白自汴州梁园（今河南开封）南奔，寓居于寻阳。相传此时李白曾游宿松，居于南台山的南台寺，县令闾丘为之筑“读书台”和“对酌亭”，让诗人在此啸傲风月，饱吟山水，以满足他“浪迹天涯仍读书”的嗜好。闾丘也常来与李白弹琴赋诗，对酒放歌。公元757年（至德二载）九月，李白出寻阳狱后，病卧宿松，在宿松避难、养病，相传依然寓居于南台寺。当时，闾丘已致仕，隐居于宿松东郊沙塘陂，时来陪伴李白。《江南通志》载：“宿松城外沙塘陂，闾丘处士筑有别墅。李白前往作客，见环境清幽，有田园乐趣。作《赠闾丘处士》”。
这首诗，描绘出一幅充满农家乐的美丽画卷，同时也反映了诗人对自由的渴望和美好生活的向往。但好景不长，公元757年（至德二载）十二月，李白终被判罪长流，流放夜郎（今贵州桐梓县）。据传，李白离开宿松时，闾丘处士送行至南台山下，在一小岭为李白饯别，后人名为“饯客岭”。